Способ получения производных 1,2,4-триазола
° ) !
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Сееэ Советсянх
Соцяиастииесяиа
Уесяубевтт (l>) 508198
1 (61) Дополнительное к патенту (51) М. Кл. й
С 07 Э 248/08 (22) За явлено12 8 09.73 (21} 1 808600/, 1 959290/23-4 (23) Приоритет20.07.72(32) 22.07.71
Тосудирстввииюй иеатвт фввета Иииистрвв СИР ив двлвм извбрвтвиий и втирмтий (53) УЙK 547.792.102 (088,8) (34) 42864. А/7 l (33) Италия (43) Опубликовано 25.03.765юллетень Мв 11 (45) Дата опубликования описанияl 2Ä03.77 (72) Авторы изобретения
Иностранцы.Амедео Омодей - Сале, Джорджо Пиффери, Петро Консонни, Альберто Диена, Бонакорсо Россеппи дэл Турко (Италия}
Иностранная фирма
„Группо Лепетит С.п.А.
{Италия) (71) Заявитель
{54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
1,2,4, ТРИАЗОЛА
C HxOH R
Изобретение относится к способу полу.- чения новых производных 1,2,4гриазола, проявляющих биологическую активность и применяемых в медицине в качестве фармацевтических препаратов.
Известна в органическом синтезе реак. ция прямого обмена гидроксипьной группы яа водород путем каталитического гидрирования. Способ получения новых производных
1,2,4гриазопа обшей формулы: где% -иезвмешенный ипи замешенный фе1 нип, причем заместители могут быть одинаковыми или различными и ймеют эначе- 20 ния прямой ипи разветвленный низший анкил с 1-4 атомами углерода, низший апкоксиц, метилендиоксил; М вЂ” атом водорода, низший апкнп с 1-4 атомами углерода; Xатом водорода, низший апкил, низший апкок- 2Ь сил, атом галогена, нитрогруппа; по которому соединение общей формулы. где Я„, Я, Х имеют вышеуказанные зна» чения: подвергают катапитическому гндрированйк с последующим выделением целевого ëðî иукта в свободном виде известными способами. Предпочтительно в качестве катаии- затора использовать папладий.
Пример 1. 1-метил — 35
-бис(о-топил) «1,2,4 трназоп.
2,81 r 1-метил-3»(отопил)-5-(2-ок симетилфенип)-1,2,4трназэла н 0,365 г сухого хлористого водорода в 100 мп этапопа гидрируют в присутствии 1. г 10%но го папладировапного активированного угля в качестве катализатора, который после при
5081 98
1-метин-3-(о гопил)-б фенип-1,2,4 о триазол, т.кип. 170 С, 0,1 мм рт.ст., go соед нени
C Н 0 Pg 8,68 17,82
18 15 2 2
1 9,15 17,84
9,17 17,78
2 8,72 17 23 63,27 4,33 С Н О Р 8,34 17,21 61,50 4
8,86 17,43 63,29 4,76
3 8,44 14,77 58,95 4,88 С Н О Р$7,72 15,82 59,70 4:
8,49 14,67 58,40 4,63
4 8,30 16,11 62,20 4,98 С Н О PS 8,06 16,51 62,24 4, 8,03 15,90 62,60 4,77
С Н О Р$10,10 20,90
12 19 3 2
5 10,13 21,07
Формула изобретения
3 соедннения 1 моля водорода отфильтровы,,arash, a подученный фильтрат упаривают досуха. Остаток растворяют в растворе двууглекислого натрия,.после чего его экстра« гируют простым диэтиповым эфиром. После сушки и упаривания растворитепя получают вышеуказанное соединение перегонкой при
170 С и 0,08 мм рт.ст. Выход 76%.
l. Способ получения производных 1,2,4-триазола общей формулы
М вЂ” И-М
Пример 2, В анапогичных при
1 усповиях, применяя соответствующие оксиметилфенилыые соединения в качес исходных продуктов получают следующи производные 1,2,4 - триазола; где к -незамещенный или замещенный нил, причем заместители могут быть одн: выми или разпичными и имеют значения прямой или разветвленный низший апкил
1- атомами угперода, низший алкоксил, метилендиокс ига
R атом Водорода низшии алкил с 1 атомами углерода
5081 98
Н C H
6 5
56,0 70,5-71,5 (т. пл.) .Н С Н CH 56,5 150/80 10
1,2470 1,6295 105,897 106,055
H С Н ОС Н 49,7 128-130/1 10 1,2040 1,5790 111,921 112,316
H С Н (СН ) 73,6 148-150/1,1 ° 10 1,2280 1,6203 110,413 110,673
Н С Н ОС Н 250 9599/02
5 6 4 2 5
1,1310 1,5203 82,249 82 574 - атом водорода, низший анкил, низФ апкоксип, атом галогена, нитро-группа; личающийся тем,что,со.нение общей формулы:
СН20Н
Составитель Т. Архипова
Редактор E. Кварцова Техред А. Богдан Корректор ll. Мельниченко
Заказ 5045/452 Тираж 575 Подписное
БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, уп. Проектная, 4. ход 80% 1 -метил-5 (о-сгопип)-3-фенип3 т о
1,2,4-триазол, т.кип. 160 С, 0,1 мм рт.ст., выход 76%; 1 - метил-3-(толин) 5-(о-тоо ип)-1,2,4-триазол; т. пл. 80-81 С, выng 86%; 1 метил-3-(п-топил)-5-(о голип)—
Е,2,4-триазоп, т. пл. 139-140 С; выход о
F 8%; 1-метил-3-(3-метоКсифенип) -5-(о.олин)-1,2,4- гриазол, т.кип. 190 С, 0,03 б мм рт.стет выход 79%; 1-метил»3-(3,5-Лиметоиеифеиил)-5- о-толил)-1,2,4-тривзол, т.пп. 104 105 С, выход 72%.
1-метил-3-(3,4-метипендиоксифенил)о
5 (о-толин)-1;2,4- гриазол, т.пп. 96 С, выход 63%; 1-метил-(3,4,5-триметоксифенип) -5-(o-2голип) -1,2,4- триазол, т.пп.
175 176 С; выход 70%. о где R R Х имеют вышеуказанные значения; подвергают катапитическому гидрированию с поспедующим выделением целевого продукта известными способами.
2.Способпоп. 1, отличающийс я тем, что в качестве катализатора гид эироваяия используют палладий.
