Способ получения производных 3,5-динитро-1,2,4-триазола

 

Е- " к

1йт(в н . бнбл 1-::"

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

«» 432I47

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 16.05.72 (21) 1785685/23-4 (51) М. Кл. С 07d 55j06 с присоединением заявки ¹â€”

Государственный комитет (32) Приоритет—

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 23.05.75

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547. (92.1,07 (088.8) (72) Авторы изобретения

T. П, Кофман, М. С. Певзнер и В. И. Мануйлова (71) Заявитель

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт им. Ленсовета (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

3,5-Д И Н ИТРО-1,2,4-TP ИАЗОЛА

СН -СН вЂ” Г

20

Изэбретение относится к способу получения новых соединений, а именно производных

3,5-динитро-1,2,4-триазола, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза соединений различных классов, .например ацеталей, кетонов.

Известен способ алкилирэзания азотсэдерхкащих гетероциклических соединений, напри»ер имидазолов, сс-окисями с эоразование» вторичных спиртов.

Предлагается основанный на известной в органической химии реакцгги способ получения новых ссединений, производных 3,5-динитро-1,2,4-триазола общей формулы 1

К вЂ” С-W0g

Ц ll

ON — С Х, Г

11

СН;,CWOII) К где R — водород, низши;": алкил, — СНзОНил:i СН ОСн.--группа, заключающийся в том, что 3,5-.динитро1,2,4-триазол подвергают взаимодгйствню с сэедине;-гнем общей формулы II:

-дг R имеет указанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным спосооом.

Реакцшо проводят при температуре 0—

40 С в апротонных полярных растворителях, -. апр.гмер эфире, ацетоне, ацетэнитриле.

Пример: 1-(2-Гидроксиэт.гл)-3,5-д >ннтро-1,2,4-триазол (I) 1х 3 г (0,0195 ого.гь) 3,5-динитро-1,2,4-триазэла в 100 игл эфира при пергмешиванин приливагот 2,9 лг.г (0,0585 моль) окиси этилена при температуре 0 — 5 С. Реакцпоннуго массу выдерживают при комнатной тгмператург 36 — 48 час, контролируя рН среды, промывгцот ведой и сушат эфирный раствор над прокаленным сульфатом магния. Оставшееся по:ле удаления растворителя масло постепенно кристаллизуется. Аналитические данные пргсэгдены в таб.тице.

Соединения 11 — 1\ синтгзнрэваны аналогично, иi данные приведены в табл;ще.

432147

1- (2-Гпдроксплалкпл) -3,5- динитро-1,2,4-трпа золы

Анализ

1 о с Е

Iс г

1

БвуттоНайдено, (>

Быипслено, Ч5

° o с

)с

1! 1х; формула с

Окись этилена

Дихлорэтан — хлороформ

1:2

48 36

С41-!5-Х50558

24,18

24,11

2,24

2,19

34,65

34,90

23,62

34,50

2,46

Окись прошглена

Глпцпдон

С5Н-, Оз

С5Н,Х505

Хлороформ

28,42

28,95

26,23

26,37

101

32,86

32,71

29,97

30,07

3,22

2,94

2,77

2,83

27,65

32,24

30,04

3,22

45,5

Дихлорэтан — хлороформ

2:1

105

25,75

3,00

Метокспглпцид

72 77,5

С5Н5Д 505

28,06

28,26

Четыреххлористый углерод

28,92

28,95

29,15

3,48

3,67

28,34

3,64

Предмет изобретения

СН„-СН вЂ” В

Составитель T. Архипова

Техред Г. Дворина

Корректор В. Гутман

Редактор Е. Хорина

Заказ 265/754 Изд. N? 1729 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип, Харьк. фил. пред. «Патент»

Способ получения произ водных 3,5-динитро-1,2,4-триазола общей формулы 1 к — с-ко

11 ом-с ы г

1т

l сн,сн(он) я где R — водород или низший алкил, или — СНзОН- или СНзОСНз-группа, отличаюи!ийся тем, что 3,5-динитро-1,2,4триазол подвергают взаимодействию с соединением общей формулы II где R имеет указанные значения, в апротонных полярных растворителях с последующим выделением целевого продукта известным способом.