Способ получения -(3,4-диалканилоксифенил)- -аланина

 

(11) 510147

ОП ИС

АНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 15.06.73(21) 1940384/23-4 (23) Приоритет (32) 17.06. 72 (31) 25862 А/72 (33) Италия (43) Опубликовано 05.04. 76.Бюллетень № 13 (45) Дата опубликования описания25.05.77 (51) М. Кл.2

С 07 С 101/08

Государственный комитет

Соната Миниотроа СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.466.07 (088.8 ) Иностранцы

Марио Портелли, Гиоргио Ренци и Аннибале Каццанига (Италия) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

Вайтфин Холдинг С. А." (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р -(3,4-ДИАЛКАНИЛОКСИФЕНИЛ) — Ь -АЛАНИНА

000 (СН „„OH

ОСО (" а и С"ъ

2, — ОН вЂ” СООН

ЙН

Изобретение относится к способу получения 1" -(3,4-диалканилоксифенил)-L-аланина, который может найти применение в медицине.

Основанный на реакции ацилирования аминокислот уксусным ангидридом, предлагаемый способ получения -(3,4--диалканилоксифенил)- L -аланина обшей формулы где 11 - 0 — 2, или его солей с нетоксичными органическими или неорганическими кислотами, заключается в том, что 1-(3,4-диоксифенил)- L -алании обрабатывают соединением общей формулы СН (CH> ) СОХ, Р 7l где Т1 имеет вышеуказанное значение;

Х- хлор или бром, в кислой среде с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли известным способом. а Пример 1, К 3,2 л ледяной уксусной кислоты, нагретой до 40оС, добавляют

0,400 кг )а -(3,4-диоксифенил)- L - аланина и 480 мл хлористого ацетила наблюдая повышение температуры до 50 С, вы10 держивают 2 час при 40«45 С и непрерывном перемешивании, охлаждают до 16 С, о отделяют 0,510 кг осадка, который промывают и сушат. Выход хлоргидрата (3,4-диапетоксифенил)-L -аланина79,5%;

15 т,пл. 197 С; (А) = - 15,5 с = 2% вода).

Из маточного раствора при добавлении

5 л этилового эфира получают 80г (12,5%) продукта с такой же характеристикой.

Вычислено,%: С 49,12; Н 5,09;

С 11, 16; )1 4,41.

Найдено,%: С 49,08; Н 5,11; С E 11,15;

Й 4,4 510147

ОСО(СН g осо(сн )„сн

15

Составитель Л. Ивановская

Редактор Т. Шарганова Техред М. Левицкая Корректор Н. Ковалева

Заказ 569/1 Тираж 572 Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектная, 4

Пример 2 . К раствору 31 7 r хлоргидрата Р =(3,4-диацетоксифенил)-L, -аланина в 300 мл метилового спирта добавляют 14 мл триэтиламина, отделяют

26 г (92%) Р -(3,4=диацетоксифенил)

-1,- аланина, промывают его метиловым о спиртом и высушивают. т.пл. 192-194 С.

После кристаллизации из воды т.пл. 207208 С; (4j = -11,8 (с = 2%, соляная кислота).

Вычислено, %: С 55„51; Н 5,37; 84,98.

Найдено, %: С 55,68; Н 5,33," М4,98, Формула изобретения

Способ получения -(3,4-диалканилокси20

Женил)- Ь вЂ” аланина общей формулы

СН СН- ОООН

2 йН где fl — 0 - 2, или его солей с нетоксичными органическими кпи неорганическими кислотами, отличающийся тем, что р -(3,4-диоксифенил)- L, -алании обрабатывают соединением общей формулы

СН3 (СН ) „СОХ, где 11 имеет вышеуказанное значение;

Х - хлор или бром, в кислой среде с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли известным способом.