Гидроксиметиловый эфир бензоина,в качестве высокоэффективного инициатора фотополимеризации

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДВТИЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Ресттублик (») 520344 . (б1) Дополнительное к авт. свнд-ву(22) Заявлено 12.07.74. (21) 2043662/04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (5!) М. Кл.е1

С 07 С 43/20

С 07 С 49/82

G03 С 1/68

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 547.636.07 (088® (43) Опубликовано 05.07.76. Бюллетень № 25! (46) Дата опубликования описания 30,08.76

Т. А, Черненко, Ю. А. Иванов и В. С. Шур

{72) Авторы изобретения г

I

/ (71) Заявитель

Украинский научно-исследовательский институт полиграфической промышленности (54) ГИДРОКСИМЕТИЛОВЫИ ЭФИР БЕНЗОИНА

В КАЧЕСТВЕ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОГО ИНИЦИАТОРА

ФОТОПОЛИМЕРИЗАЦИИ

C -CH оСи,ои

Изобретение относится к новому, не описанному в литературе гидрокснметиловому эфиру бензоина формулы.который является высокоэффективным инициатором фотополимери.-зцни и может быть использован в фотополимеризуютцихся композициях, применяемых 1р для изготовления фотоотверждаемых мебельных лаков, в радиоэлектронике для получения фотореэисторов и в полиграфической промышленности для изготовления печатных форм.

l5

Гидрокснметнловый эфир бензоина получают конденсацией бензоина с параформальдегидом (избыток 0,05-0,3 моль) в среде непо ярного. растворителя в присутствии соединений основного характера,например гидроокнсей щелочных металлов, при 60. 90оС.

Полученный гидроксиметиловый эфир бензоина яоропто растворяется в сложных эфирах, спиртах, катонах, хлорированных углеводородных и виниловых мономерах. Яб

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 106,0 г (0,5 моль) бензоина, 16,7 г (0,55 моль) параформальдегида и 160 мл бен, зола, нагревают до 60оС на водяной бане, приливают 5,0 мл 15 o-ного метанольного раствора едкого кали до рН 9 и выдерживают 8 час ври указанной темпера туре, периодически проверяя рН среды по универсальному индикатору (при необходимости добавляют метанол ьный раствор едкого кали), нейтрализуют ледяной у.:сусной кислотой до рН 7, отгоняют растворитель, дважды перекристаллизовывают остаток из этанола н получают 100,5 r (83.,1%) белых иголь-. чатых кристаллов,! т. пл;80,5-81,5оС.

Полученное вещество идентифицируют по данным ,элементарного и спектрального анализов, количест- венного определения функциональных групп и крио скопин.

Найдено,%; С 74,7; Н 5,96; гидроксильное число

230,71; мол. вес. 241„71.

С41Н 40Р

Вычислено,%: С 74,36; Н 5,83; гидроксильное число 231,0; мол. вес. 242, 2767.

; Структура полученного соединения подтвеРжде" на данными ИК-спектроскопии.

344

4.

1 продолжительность экспонирования (сек) . Полученные резупьтаты приведены на чертеже, из которого следует, что по фотоннициирующей активности гидроя ксиметиловый эфир бензоина (кривая l) значительно превосходит метиловый эфир бензоина (кривая

2) и бензоин (кривая 3), Гидроксиме типовый эфир бснзоина успешно прошел испытания в качестве фотоинициатора в фотопо» щ лимериэующихся композициях для мебельных лаков и фотополимерных печатных форм для различных ви- дов печати.

Промышленное получение указанного вещества не требует применения специальной аппаратуры, таких конденсирующих агентов, как хлористый водород, хлористый алюминий, или высокотоксичных алкилирующих агентов, таких, как алкилсульфаты.

Формула изобретения

<- Н

М о(н ои

2,0

f,В

f,b

В,Н

f,2 д

/Ю j7 /В 13 Угу 2»

Составитель Р. Марголина

Ре актов Т. Шарганова Техрщ Г. Родик, Корректор А. Гриценко

Заказ 4545/137 Тираж 5тб Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, уа-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 520

lllIH иЖнчнфикмлм счрукеуры полученного вещества его вс .станавливаьтф цинком в соляной кислоте.

Очнпнннем поояуке являечся мечиловым эфиром бензоина, т, пл. 48-50оС (по литературным данным т пл 49оС)

Найдено,%: С 78,69; Н 5,59, мол. вес. 225,7.

Вычислено, %; С 79,62; Н 5,54 „мол. вес. 226,3.

При м е р 2. Смешивают (в г) 80олигодиенуретанакрилата (продукт ПДИ-4АК), 20 диметакрило- вого эфира триэтиленгликоля (продукт ТГМ-3) и

0,5 фотоинициатора (бензоин, метиловый эфир бен ;. зоина и гидроксиметиловый эфир бенэоина), приготовленную композицию заливают в кассету, состоящууу1вз двух плоскопараллельных полированных стекол, снабженную ограничительной рамкой размером 100х10х1 75 мм, шибером и фиксатором. Запол- ненную кассету устанавливают под люминесцентными лампами ЛУФ-80 (>

100 мм и, передвигая шибер на 10 мм через определенные промежутки времени, придают последующим . © участкам фотополимернзующегося ноя увеличиваю- щуюся",дозу экспозиции. л

После разборки кассеты полученную сенситограмму проявляют в бензине,, галоша" при 2Q C в течение

3 мин, подсушивают 15 мьн на воздухе, дополнитель- но облучают 5 мин, промеряют толщину всех полей сенситограммы и определяют зависимостью 1(1. гЦ, где 31 - толщина полей сенситограммы (мм); ф—

Гидроксиметиловый эфир бензоина формулы в качестве высокоэффективного инициатора фотополимеризации,