Способ получения 9-аминоарилакриданов

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 530027 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 29.01.75(21) 2101073/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30,09,76 Бюллетень № 36 (45) Дата опубликования описания 03.01.77 (51) М. Кл.

С 07 2 219/02

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (53) УДК 547.835,07 (088. 8) (72) Авторы И, Я. Постовский, O. H. Чупахин, В. Л, Русинов, Л. М. Наумова изобретения и B. Н. Чарушин (71) Заявитель

Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М. Кирова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АМИНОАРИЛАКРИДАНОВ

Изобретение относится к способу получения новых 9-аминоарилакриданов, которые могут найти применение как антиоксиданты для резин, масел, топлив.

В литературе известен способ получения 5

9-диметиламинофенилакридана взаимодействием -cC.i -диметиланилина с акридином в безводной среде. Выход акридана 30%. Синтез 9-аминоарилакриданов по известному способу мало пригоден из-за работы с ли- 10 тийорганическими соединениями. Кроме того, способ не позволяет получать аминоарилакриданы с первичной и вторичной аминогруппой, так как невозможно получить соответ ствуюшиеА -замешенные ароматические амины.

Предлагаемый способ является общим и позволяет получать 9-аминоарилакриданы с первичной, вторичной или третичной аминогруппами и различными заместителями в фенильном кольце общей формулы

530027 где — водород, метил;

R< - водород, метил, метоксигруппа.

Способ заключается в том, что соответствуюший 9-аминоарил-9-гидразино-10-метилакридан нагревают до температуры 160» о

200 С. Пелевой продукт выделяют с вы« ходом 90-95%.

Пример 1, 1 г (3 ммоль) 9-(4-диметиламинофенил)-9-гидразино-1 0-мео тилакридана нагревают до 180 С и выдерживают при этой температуре 15 мин, при этом из реакционной массы выделяется газ, После охлаждения плав кристаллизуют из гексана и из спирта. Выход 0,85 r (90%), о

Т.пл. 146 С. УФ-спектр в диоксане (c=5

10 моль/л): <

= 4,20.

Найдено,%: С 83,5; Н 7,2; И 8.8.

С Н

Вычислено,%: С 84,0; Н 7,0; Й 8,9.

П ри ме р 2. 1 r (3 ммоль) 9-(3-метил-4-аминофенил) -9-гидразино-1 0-метилакридана выдерживают 15 мин при темпео ратуре 160 С. Выделяется газ. Охлажденный плав кристаллизуют из гексана. Выход

0,85(93%). Т.пл. 142-144 С. УФ-спектр

10 в диоксане (с = 5 10 моль/л): А д„

=285 нм; ltd f, 4,26.

Найдено,%: С 84,1; Н 6,7; Й 9,6.

C1„HzoNx .

Вычислено,%: С 84,0; Н 6,7; N 9,3.

Ванные о 9-аминоарилакриданах, полученных по предлагаемому способу, приведены в таблице. о о (О ж CD

cQ CD

CD CO

ñO CD

CD сO к

cO cO

tf о

Х

Ю (г

Ы

Э v

>Ъ

6 о> о ж

Ф

И тО о ж

7j х

C ъ а а

Ж .ц.,о »

f»

530027 г- ». г-

o. o в

cu m л o o а

CO л сИ л аЗ O р:

CD D O Г„

Ю

m CO

О

О т- сО я сО са ср Ю CO о т.т м

Е У Е о о т4 т4 т»1 х х х х

О т4 i- r с4 М

u o o o

CO с с с с т-1 т-т т

I I

CO CO Л О т) т т т1 т х х х и 8

53002 7

Редактор И. Хубларова

Заказ 5276/678 Тираж 575 Подписное

UHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж»35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Способ получения 9-аминоарилакриданов обшей формулы где R — водород, метил;

% — водород, метил, метоксигруппа; о т л и ч а ю ш и и с я тем, что соответствующий 9- аминоарил-9-гидразина-1 О о метилакридан нагревают до 160-200 С и выделяют целевой продукт.

Составитель Г. Мосина

Техред Н. Андрейчук Корректор С. Шекмар