(1-оксоинданил-2)-пиридины в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений с способ их получения



 

1

О П И С--"А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ п 556I40 союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.01.75 (21) 2093432/04 с присоединением заявки № (51) М. Кл.2 С 07D 213/50

ocyaapc eeNHblN комитет (23)

23 Приоритет

Совета Министров СССР

40 делам изобретений и OTKpblTHII (53) УДК 547.821.2.07 (088.8) Опубликовано 30.04.77. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 08.07.77 (72) Авторы изобретения Э. С. Лавринович и 1О. Э. Фридманис (71) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза

АН Латвийской ССР (54) (1-ОКСОИНДАНИЛ-2)-ПИРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ

ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И СПОСОБ

ИХ ПОЛУЧЕ1ч у Я,0

И ) 1

Изобретение относится к области синтеза новых (1-оксоинданил-2) -пиридинов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.

Известны производные (1-оксоинданил-2) и (1-оксоинданил-3) -пиперидины, обладающие широким спектром биологического действия (1 — 3).

Способ получения указанных выше соединений является многостадийным, основанным на использовании труднодоступных исходных соединений, заключающийся в алкилировании соответствующих производных пиперидилцианоацетата с последующим щелочным гидролизом образовавшегося сложного эфира и циклизацией в соответствующий кетоамид и получением целевого продукта кислотным гидролизом и последующим декарбоксилированием.

Целью предлагаемого изобретения является синтез (1-оксоинданил-2)-пиридинов, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных соединений указанных выше соединений или их структурных аналогов.

Поставленная цель достигается (1-оксоинданил-2)-пиридинами общей формулы

Соединения получаются в одностадийном

10 процессе путем обработки а-, P- или о-пирофталонов цинковой пылью в кипящем 20%ном водном растворе едкого натра.

Пример 1. В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической

15 мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 22,3 r (0,1 моль) Р-пирофталона, заливают 200 мл 20%-ного едкого патра и перемешивая медленно поднимают" температуру реакционной смеси до слабого

2О кипения раствора (105 С) и небольшими порциями прибавляют 35 r (0,5 моль) активированной цинковой пыли. По мере прибавления цинка окраска раствора меняется от темнобурой до желтоватой. После прибавления все25 го количества цинковой пыли выдерживают при температуре кипения еще 7 — 8 час. На поверхности шелочного раствора постепенно накапливается коричневое маслообразное ве556140

Составитель В. г1азина

Техред T. Добровольская

Корректор О. Тюрина

Редактор В. Зенкевич

Заказ 1267/7 Изд. М 441 Тираж 560 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва; К-35, Раушокая наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 щество. Охлаждают реакционную смесь и затвердевшую массу отфильтровывают. Вещество просушивают в вакууме и перекристаллизовывают из водного пропанола-2. Получают

13,6 г (65%) желтоватых кристаллов 3-(1оксоинданил-2)-пиридина (т. пл. 157 †1 С).

Найдено, /,: С 80,11; Н 5,39; N 6,71.

C>4H»NO.

Вычислено, %. С 8036; Н 5 30; N 668.

Таким же образом получают 4-(1-оксоинданил-2) -пиридин; т. пл. 115 — 116 С, выход

40 ю/с

Найдено, %. .С 80,66; Н 5,31; N 6,39.

С4н No °

Вычислено, /о. С 80,36; Н 5,30; N 6,68.

Пример 2. В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 22,3 г (0,1 моль) а-пирофталона, заливают 200 мл 20/о-ного едкого 20 патра и перемешивают, медленно поднимают температуру реакционной смеси до слабого кипения раствора (105 С) и небольшими порциями прибавляют 35 г (0,5 моль) активированной цинковой пыли, После прибавления 25 всего количества цинковой пыли выдерживают при температуре кипения еще 12 час. желтую массу фильтруют и промывают на фильтре горячей водой. Сушат на воздухе и для удаления остатков цинковых солей пере- 30 кристаллизовывают из разбавленной соляной кислоты (1: 1). Полученные желтые кристаллы гидрохлорида растворяют в горячей воде, охлагкдают и перемешивают, нейтрализуют раствор насыщенным водным раствором би- 35 карбоната натрия. Осадок фильтруют и промывают на фильтре теплой водой (250 мл).

Высушивают при температуре 100 — 110 С.

Получают 8,62 r (41,2%) желтых кристаллов

2- (1-оксиинданил-2) -пиридина; т. пл. 105—

7 С.

Найдено, /,: С 80,28; Н 5,19; N 6,52.

С 4Н гХО

Вычислено, %. С 80,36; Н 5,30; N 6,68.

Формула изобретения

1, (1-Оксоинданил-2)-пиридины общей формулы в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.

2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что а-, P- или р-пирофталон обрабатывают цинковой пылью в кипящем 20 -ном водном растворе едкого натрия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 3476759, кл. 260 †2;

1969.

2. Патент США № 3644372, кл. 260 — 293,56, 1972.

3. Патент США № 3.157665, кл. 260 — 297, 1964.

(1-оксоинданил-2)-пиридины в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений с способ их получения (1-оксоинданил-2)-пиридины в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений с способ их получения 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Изобретение относится к новым производным мочевины общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой -СН- или атом азота, R1 представляет собой С3-10 алкил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкил-С 1-10алкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил-С1-10алкил, фенил, фенил-С1-10алкил, 5-10-членный гетероарил или 5-10-членный гетероарил-С1-10алкил и др.; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, С0-2алкил-С3-10 циклоалкил, С0-2алкил-фенил, С 3-10циклоалкил-С0-2алкил или фенил-С 0-2алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил, С3-10циклоалкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил и др.; L1 представляет собой -S-, -S(О)-, -S(O)2, -С(O)-, -N(Rc)-, -CH2- и др.; L2 представляет собой ковалентную связь, -О-, -С(O)-, -ОС(O)-, -N(Rc)- и др.; W представляет собой О или S; Z представляет собой -C(O)ORd; Rc, Rd и Re представляют собой водород или алкил; Rb представляет собой -ORe, -NO 2, галоген, -CN, -CF3, C 1-6алкил; р представляет собой целое число от 0 до 4

Изобретение относится к области техники, касающейся химических способов получения соединений из ряда гербицидных фенилсульфонилмочевин и их промежуточных продуктов

Изобретение относится к новым производным хромана, обладающим активностью открывания К-ионных каналов

Изобретение относится к производным хинона ф-лы I или его фармакологически приемлемым солям, где R1 гетероалкильная группа, в которой гетероалкил это пяти- или шестичленный цикл, содержащий в качестве гетероатома азот, а алкильная часть содержит 1-10 атомов углерода, B-карбоксильная или защищенная карбоксильная группа R3,R4,R5 - одинаковые или отличающиеся друг от друга и каждый представляет собой атом водорода, гидроксильную группу C1-C8 алкил, C1-C8 алкокси, C1-C8 алкокси C1-C10 алкил, C1-C8 алкокси C1-C8 алкокси, C3-C7 циклоалкил C1-C8 алкокси, тио C1-C8 алкил, тио C1-C8 алкил, за исключением случая, когда R3 и R4 каждый одновременно является низшей C1-C8 алкоксигруппой, или группой, представляемой формулой II , где R3,R4,R5 имеют значения, указанные выше, X и Y одинаковые или различные и каждый представляет собой гидроксил или C1-C8 алкокси
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-20T09:20:07
Наверх