Способ получения производных циклоалкано / / пирролидиний галогенидов
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11I 562552 (61) Дополнительное к авт. свнл-ву (22) Заявлено05.01.76 (21) 2307437/04 с присоединением заявки № (23} Приоритет (43) Опубликовано125.06.$$.Бюллетень РА23 (45) Дата опубликования описания 20.09,77 (51) М. Кл.
С 07 D 209/10
Гооудерстввииий иоиитет
Совета Министров СССР оо делам изобретвиий и открытий (53) УДК 547.752.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Ю. И. Фаринюк, И. B. Смоланка, В. И. Станннец и 10. И. Гевава
Ужгородский государственный у ниверситет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОАЛКАНО (Ъ) ПИРРОЛИДИНИЙ ГАЛОГЕНИДОВ
СН2Х
Х сн,) Изобретение относится к способу получения новых конденсированных производных пирролидина с циклоелканамй, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.
Я
Известно, что пирролидины получают обычно восстановлением пиррола или его каталитическим гидрированием. Некоторые пирролидины получают взаимодействием 1,4-дибромбутана и 1,4-дибромпентана с аммиаком щ или первичьтямн аминами.
Удобным способом получения 8 ««R -пирролидинов является каталнтическое превращение тетрагидрофурана (фуранидина) в пирролидин при действии аммиака или аминов. 1а
Однако эти способы не применимы для получения конденсированных систем пирролидина с циклоалканами.
До сих пор конденсированные производные циклоалканов с пирролидином являются 20 малодоступными, так как не известны удобные и простые общие методы их получения.
Так, например,цвргидроиндол можно получить восстановлением или каталитическим гидрированием индола. В частности,,окта- 2 гидротриптофол получают восстановлением триптофола на Рт,/С катализаторе. 5-Метоксипергииронндол получают при каталитнческом гидрировании на двуокиси рутения.
Распространить этот метод на другие циклоалханы невозможно.
Ьмь изобретения - новый способ полу чения циклоалкаио (5) пирролидиинй галоге» индов.
Предложен способ получения производных ! ииклоалкано 1"о1 пирролидиний галогенидов общей формулы где 11 1,2
Я, — атом йода или брома; группа М RR - остаток циклического амина, например морфолина, пиперидина, геКсаметиленимина.
562552
Состави ель Т, Мосина
Редактор Т. Загребельная Техред H.Андрейчук Корректор М. немчик
Заказ 1842/166 Тираж 553 Подписное
0НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открыий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., а. 4/5
Филиал ППП Патент», г. Ужгород, ул. Проектная, 4
5 нительно из маточного раствора осаждают продукт эфиром. Кристаллизуют из метанола.
Выход 3,7 г (80%); т. пл. 179-180 С (с разложением).
Найдено,%: С 34,7; Н 4,9„ Я 3,2;
Э 56,9,, СеНлз М Зр.
Вычислено,%: С 35 0; Н 5,1; Я3,1
) 57,0
2-Йодиметилциклопентано (tl) пирролидин- to
-1-спиро-1 -гексаметилениминий йодид.
К 1,85 r (0,009 моля) 1-гексаметиленимнно-2-аллилпиклопентана в 20 мл метанола при комнатной температуре и перемешивании постепенно добавляют 1,8 г (0,007 моля) йода в 30 мл метанола.
Продукт осаждают эфиром. Кристаллизуют из метанола, о
Выход 2,5 г (76%); т. пл. 168-169 С (с разложением).
Найдено,%: С 36,3; Н 5,5; g 3,1;
З 55,0 - д Н д (Вычислено,%: С 36,4 Н 5,4„ Nj3s0t. 55,1.
Формула изобретения
1. Способ получения производных цикла алкано (bg пирролидиний галогенидов общей формулы
Xl
СН2Х
Н2)1 где 1 1,2;
Х - атом йода или брома, группа
NRR- остаток циклического амина, например морфолнна, пиперидина, гвксаметиленнмина. отличающийся тем,что
2-аллилциклоалкиламцн подвергают взаимодействию с галогеном в среде органического растворителя.
2.Способпоп. 1, отличающийс я тем, что в случае, когда в качестве галогена используют йод, процесс ведут в среде метанола при комнатной температуре, в случае, zorqa в качестве галогена используют бром„ процесс ведут в четыреххлорпстом углероде при, температуре минус 5минус 15 С.
