Способ борьбыс нематодами

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (11) 568335 (61) Доп опни тельный к пв тен ту— (22) Заявлено 26.09.74 (21) 2063586/23-4 (51) М, Кл.

А 10 N 9/36

С 07 F 9/16

СО7 F 9/24 (23) Приоритет — (32) 28.09-73

Гасударственный комитет

6оввтв Министров СССР во делам изооретеннй н открытий (33) ФРГ (31) Р 2348736.7 (43) Опубликовано 05.08.77, Бюллетень №29 (45) Дата опубликования описания 18.07.77 (53) УДК

632955 (088 8) Иностранцы

Вольфганг Хофер, Фриц Маурер, Ганс-Иоахем Рибель, Лотар Роз и Верихард Хомайер! (ФРГ) Иностранная фирма

"Байер АГ" (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕМАТОДАМИ б

Недостатком данных соединений является невысокая нематоцидная активность, С целью повышения нематоцидной активности предлагается для борьбы с нематодами путем

10 обработки их или их биотипа использовать соединения общей формулы

2 P-3-<м. -м

lI

20 гда Нь — неразветвленный илн разветвленный

1лкнл, содержащий не более 6 атомов углерода;

Яэ — алкилмеркапто-„моно- или диалкиламино-, алкениламиногруппа, алкил нли алкенил которых содержит не более 6 атомов углерода;

Х вЂ” кислород нли сера, в концентрации

0,0001 — 10, предпочтительно 0,01 — 1%.

Предлагаемые производные эфиров или амидоэфиров S - (1,6 - дигидро - 3 - метил - 6оксопнридаэин - (1) - илметил) - (тионо) - (ди)Изобретение относится к способу борьбы с нематодами, Известно, что эфиры S - (1,6 - дигищю - 3метил - 6 - оксопиридазин - (1} - илметил) птонотиолфосфоновой кислоты, например 8 - (1,6° дагидро - 3 - метил 6 - оксопирндазин - (1)-илметил) - О - этилтионотиолэтанфосфоновой кис. лоты, обладают акарицидным и инсектицидньтм действием. Известно также, по некоторые эфиры В(1,6 - дигилро . 3 - метил - б-,оксопирндазин(1) - илметил) - тионотиолфосфорной кислоты, 2 такие, как эфиры 8 - (1,6 - дигидро - 3 - метил - 6-оксопнридаэин - (1) - илметил) - 0,0 - диэтилтиоиотиолфосфорной кислоты, обладают инсектицидиьтьнт и нематоцидиыми свойствами.

568335

3 тиолфосфорной кислоты могут быть получены взаимодействием 1,6 - дигидро - 1 - галогекмепш«3 - метил - 6- оксопиридазина общей формулы

CNg где 1а — галоген, предпочтительно хлор, с солями эфиров иди амидозфиров (тионо) ° (ди)шолфосфорной кислоты общей формулы

Х

В о

Sx

Rg где R — предпочтительно неразветвдекный иди разветвленный алкил, содержащий не более 4 атомов углерода, особенно зтил, н - пропил или изопропил;

Rg — неразветвленная или разветвленная адкилмеркапто-, моно- иди диадкиламино-, алканиламиногруппа, алкил или алкенил которой содержит не более 4 атомов углерода.

Исходные 1,6 - дигидро - 1 - галогенметил - 3-метил - 6 - оксопиридазины могут быль получены известными методами.

Соли эфиров или амидоэфиров (тионо) - ди

° (тиолфосфорной кислоты) большей частью извечны и могут быть синтеэированы известным способом, например путем обработки галогенидов эфира иди амидоэфира сероводородом в присутствии карбонатов и спиртовых щелочных растворов, Примером таких соединений могут служихь натриевые к калиевые соли эфиров О - мепш - 8 - метил;

О - метил- 8- эппле; О - метил - 8- н- пропил-, О-метил - 8 - изопропид-, О - метил - 8 - н - бутил-, ОФ

- метил - S - втор - бутнл-, О - этил - 8 - метил -, О.зтил - 8 - этил-., О - этил- 8- н- пропил-,О- эпш.8 - изопропил-, О - этил - 8 - н - бутил-, О - этил - 8- втор - бутил-, О - этил - S - изобутилх,О - этил - 8-трет - бутил-, О - н - пропил - S - метил-, О - нпропид . 8 - эпш-, О - н - пропил - 8 - н - пропил-, О - и- пройил - S - изопропил-, О - н - пропил - 8- н- бутил-, О - н - пропил - 8 - изобутил-, О - нпропил - 8 - трет - бутил-, О - н - бутил - 8 - мехкл-, О- н- бутил- 8- этил-,О- н- бутил- 8- нпропидх,О - н - бутил - S-изопропил-,,0 - н - бухил- S - н - бутил-, О - н - Гутил - S - втор - бутил-, О-н - бутик - 8 - трет - бухил-, О - изобутил - 8Mern@-, О - изобутил - S - этил-, О - втор - бутил - 8- этил-, О - втор - бухнл - 8 - н - пропил-", О - третбутил - 8 - этил - (тионо) - дитиолфоофорной кислоты, а также амндоэфиры и соохветствуняцие дизамещекные амиды О - метил - N - метил-, Ометил - И - этил-, О - метил - и - н . пропил-, О-мепш - И - изопропкл-, О - метил - N - н - бугил-, О- метил - N - изобутил-, О - метил - N - втор° бутил., О - метил - И - хрет - бутил-, О - этил - И«метил-, 0- этил - И - зпш-, О - этил - И - н - пропил;

О - этил - И - изопропил-, О - лил - И-н - бутид-, Озтил- и - изобутил-, О - эхин - И - втор - бутил-, О . этил- И - трет- бутил-, О - н- пропил- И- мехил-, О - н - пропил - И - этил-, 0 - к - пропил - N - н« .пропил-, О - ч - пропил - И - изопропид-, О - н° пропил - и - бутил-, О - н - пропил - и - изобутил-, О - н - пропил - и - втор - бдил-, О - н - пропил - И- трет - бутил - О - изопропил - и - метвг», О«

16 -изопропил - И - этил-, 0 - изопродил - и - н кропил-, О - изопропил - и - изопропил-, О изопропил - и - н - бухил-, О - иэопропил- И - втор- бутил-, О - изопропил- N- трет- бутил-, О - к- бутил - N - метил-,О - н - бутил - И - этил-, О - н-бУтид,N- -н - пропил=,О- н- бутил- И- изопропид-, О - н - бутил - и - н - бупш-, О - н - бутик - И-изобутил-Ä 0 - н - бутил - И - втор - бутил-, О - н-

-бутил - И - трет - бутил-, О - изобутил - и - метид-, О - изобутил - и - эхил-, О - изобутил - И - нЗ1 «пропил-, О - изобутид - И - к - изопропил, О - хрет«бухид - N - метил-, О - трет - бутил - И - зтил-, О-"грет - бутил - И; н- пропил-, О - трет - бутид - И - н- бутил-, О - мепш - И - аллил, О - метил - и .

-пропаргил-, О - мехил - и - бутенил-, О - этил-И б .аллил-, О - этил - N - про" ргил - О - этид - й"бутенил-, О - н - пропил - N - аллил-, О - н - пропил«

И - пропаргил, О - н - пропил " И

-бутенил-,О- н- бутид- И- адлид,О- н-бутил- й-пропарпш - (тионо) - тиолфосфорной кислоты „

Эя Йолучекие целевых соединений проводят преф поЧтительно в инертном органическом растворителе или разбави теле, таком, как алифатические и ароматические углеводороды, хлори ров анные углеводороды, например бензол, толуол, ксилод, Ея бензин, метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, хлорбензол, или эфиры, кадример диэтиловьй и дибутилов ый эфир, диоксак, кетокы,: например ацетон, метилэтилкетон (МЭК), метилизопропилкетон и мехилизобутилкеток, кктрилы, 4П например ацето- к пропионнтрил, амиды, например димечилформамид (ДМФА) .

Температура реакции Π— 100, предпочтительно

25 — 60 С, давление нормальное.

Смесь исходных веществ (кногда фосфорнокислую corn берут в небольшом избытке), от эдкого до нескольких часов нагреваюх в растворителе и ри указанной температуре, охлаждают, выливают в толуол и обрабатывают органическую фазу обычными методами, например промьвают, сушат и перегоняют.

Целевые соединения выделяют болыпей частью в виде масел, которые частично разлагаются при дкатилдяцик. Однако при медленном нагревании в вакууме можно удалить оставшиеся в маслах леМ тучке компоненты.

Предлагаемые соединения прк незначительной токсичности для теплокровных обладают высокой нематоцкдной активностью и могут быть использозалы для борьбы с нематодамн, особенно с фитопатогенкыми кематодами, такими, как листовые

568335 высокодисперсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты.

В качестве эмульгаторов можно испольэовать неионогенные и анионные эмульг»торы, например эфиры полиоксиэтилированной жирной кислоты или яс рного спирта, например алкиларилполнгликолевый эфир.

Препараты обычно содержат 0,1-95, предпочтительно 0,5 — 90 вес.% действующего начала.

1р Предлагаемые соединения могут быть применены самостоятельно или в виде препараров, готовых к употреблению, таких, как растворы, змульгирующиеся концентраты, эмульсии, суспенэии, смачивающиеся порошки, пасты, растворимые порошки, дусты и грануляты.

Концентрации действующего начала в препар»тах, готовых к употреблению, 00001 — 10, предпочтительно 0 01 — 1%.

ЗР Для боробы с нематодами препараты в норме

1 — 100 кг/га по действующему началу равномерно наносят на почву и затем заделывают в нее.

Пример. Для приготовления препарата

1веч.ч. действующего начала (предлаг»емое или известное соединение) смешивают с 3 вес.ч. ацетона, добавляют 1вес.ч. алкиларилполигликоле. вого эфира и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.

Препарат тщательно смешивают с почвой, ® (ильно зараженной нематодами М.incognita, вносят ее в горшки, вымвают салат и выдерживают в теплице при 27 С.

Через четыре недели осматривают корни салата и определяют нематоцидную активность (100%—

88 нет поражения, 0% — поражение, как в контроле).

Полученные результаты приведены в таблице.

Действующее начало

50, 25 1,25

20,0. 10,0

100 98

C,HО 8

100 сн

80

99 сн ни О

100

99

Сэнзйн

100 с,н, CHs йН S

Формула изобретения

Способ борьбы с нематодами путам обработки »5 их или их биотипа действующим началом на основе производных эфиров фосфорной кислоты, о т л ича ю щи и с я тем, что, с целью повышения нематоцидного действия, в качестве действующего начала используют соединение общей формулы 69 нематоды (Aphelenchoi des), например хриэантемовые (A.ritzemabosi), клубничные (A. fragarie) и рисовые угрицы (А.oryzae), стеблевые нематоды (Qi tylenchus), чапример (D. di psaci), корневые галлов ые нематоды (Melo i dog yne), например

М.arenapia u M. incognita, образующие цисты не;матоды (Hetегоdera), например. картофельные (H,rostochiens is) и свекловичные нематоды (Н. schachti i), » также свободно живущие корневые нематоды, например, рода Pratylenchus, Para

tylenchus, Rotylenchus, Хере nerna и Radopholus, \

Действуиацее начало обычно вводят в состав и препаратов, например растворов эмульсии, суспензий, аэрозолей, дустов, паст, гранулятов, получаемых обычным образом.

Для приготовления растворов применяют в основном ароматические углеводороды, такие, как ксилол, толуол, бензол или алкилнафталин, хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, такие, как хлорбензол, хлорэтилен или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие, как циклогексан, парафины, нефтяные фракции, спирты, такие, как бутанол или гликоль, простые и сложные эфиры спиртов, кетоны, яакие, как ацетон, МЭК, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильные полярные растворители, такие, как ДМФА и диметилсульфоксид, а также воду.

Для получения аэрозолей используют жидкости, которые при нормальных температуре и давлении, являются газообразными, например галогенированные углеводороды, такие, как фреон.

В качестве твердых носителей можно применять измельченные естественные минералы, такие, как каолин, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомитовую землю, и и> мельченнью синтетические материалы, такие, как сана с2 4 S

1 известно )

Сана изо-СеН, ЙН. Нематоцидная активность, %, при концентрации действующего начала, ppm, R 6 и

M нг

Кг II

568335

Составитель Т. TaIella

Техред С. Левидквд

Корректор И Гоксич

Редактор Т. Шаргяиова

1783/50 Тираж 7бб Подпиа ое

ЦНИИПИ Госудврствеииого комитета Совета Минстрои СССР по делам иэобретеыиа и открнтма

113035, Москва, Ж-35, Рвушскви ивб., д, 4(5

Закаэ

Филиал ППП "Пвтеит", г. Ужгород, уи. Проектная, 4 где Rq — нераэветвлвнньй илн раэветвленньй алкил с числом атомов углерода не более 6;

R5 — алкилмеркапто-, моно или диалкиламино., алкевиламиногруппа с числом атомов уг ле8 рода ню более 6 в каждой алкильной или алкениль. ной группе;

Х вЂ” кислород илн сера, в концентрации от

0 0001 до 10, предпочтительно от 0,01 до 1%.