Способ получения 2-(3,4,5триметоксибензил)-3,4- диметилпиридина

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Н flATEHTY (11) 5961б4

Союз Советскик

Социапистическио

Респрбпии (61) (оиолнительный к патенту (22) ЗаЯвлено 040575 (21) 2129514/23-04 (23) Приоритет — (32) 2002.75 (51) М, Кл.

С 07 13 213/24

Гооцкротвоккый оовктет

Совета Ыкккотрое СССР ко,)(окав кзооретаккк к открыток (33) Испания (31) 434904 (53) УДК 547 ° 821.07 (088.8) (43) Опубликовано 280278. Бюллетень №8 (45) Дата опубликования описания 070278 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Рикардо Гранадос Харке, Хуан Босч Картес, Хорхе Каналс Кабиро, Кристобал Мартинес Ролдан, Фернандо Рабадан Пейнадо (Испания) Иностранная фирма Лабораториос Мадэ С.A. (Испания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- (3,4,5-ТРИМЕТОКСИБЕНЗИЛ)—

-3,4-ДИМЕТИЛПИРИДИНА

Изобретение относится к способу получения нового производного пиридина, которое может найти применение в медицине.

Известен способ получения углеводородов восстановлением галогенопроизводных цинком в кислой среде И .

Цель изобретения — разработка способа получения нового биологически активного соединения. 10

Применение изнестного способа позволило получить соединение 2-(3,4,5-триметоксибензил)-3,4-диметилпиридин

15 которое может найти применение в качестве лекарственного препарата. . р)

Способ получения соединения формулы 1 заключается н том, что 3,4,5-триметоксифенил-(3,4-диметил-2-пиридил)—

-карбинол формулы

-Ю подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при температуре от 10 до 20 С и полученное галогенпроизнодное восстанавливают цинком в кислой среде, например в среде соляной кислоты.

Реакцию карбинола формулы (Н) с тионилхлоридом лучше проводить н среде абсолютного бензола.

Пример 1. 2-(3,4,5-триметоксибензнл)-3,4-диметилпиридин.

41,4 г 3,4,5-триметоксифенил-(3,4-диметил-2-пиридил)-карбинола формулы

ll растворяют в 180 мл абсолютного бензола и прибанляют 10,8 мл хлористого тионила в абсолютном бензоле при поддержании температуры от 10 до 20 С.

Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, подщелачивают

25Ъ-ным водным раствором гидрата окиси натрия. Отделяют органический слой, его сушат, отгоняют растворитель и получают 38,8 r красноватого осадка галогенопроизводного. Осадок растворяют в 300 мл 2Н. соляной кислоты, прибавляют 30 г порошкообразного цинка. Смесь нагревают при размешинании при температуре кипения 7 ч. Затем смесь охлаждают, прибавляют 20Ъ-ный раствор гидрата окиси натрия до сильнсхаелочной среды и зкстрагируют несколькими пор596164

Формула изобретения

Составитель Ж. Сергеева

Техред A.Àëàòûðåâ Корректор М. Демчик

Редактор A. Соловьева

Заказ 717/2 Тираж Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам йзобретений и открытий

113036, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППп- Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Э циями диэтилового эфира. Эфирные экст ракты после выпаривания досуха дают воэможность получить 18 г (выход 50%) твердого вещества, т.пл. 105-107 С.

Ф

Найдено,Ъ: С 70,9 Н 7,50 .N4,81. С Н НО

Вычислено,Ф: С 71,05 H 7,55 Н4,87, Способ получения 2-(3,4,5-триметок сибейзил)-3,4-диметилпиридина формулы отличающийся тем, что

3,4,5-триметоксифенил-(3,4-диметил-2-пиридил)-карбинол формулы

0Н

I оси. еи подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при температуре от 10 до 20 С и полученное галогенопроизводное восстанавливают цинком в кислой среде.

2. Способ по п.l о т л и ч а ю щ и йс я тем, что восстановление осущест-!

5 вляют в среде соляной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы, М., 1973, т.l,с.lб.