Способ получения циклогексениловых соединений
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕ Н Ия
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик ()6493О9 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 16.04.75 (21) 2123081/23-04 (23) Приоритет - (32) 17.04.74. (31) 461697 (331 США
Опубликовано 25.02.79.Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 27.02.79 (51) М. Кл, С 07 С 127/15
Государственный комитет
СССР по делам изооретеннй н открытий (53) УДК 547.495..2.07 (088.8 ) Иностранцы
Поль Эдвард Алдрич, Джильберг Харви Березин и Брус Айвор Диттмар (США ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Э. И. Дюпон Дз Номур Энд Компани" (США ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСЕНИЛОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ аногуанидины, обладают также понижаюшим кровяное давление действием. Однако трет.алкилцианогуанидины проявляют нежелательное действие, блокирующее нерв5 ные узлы.
Изобретение относится к способу получения новых циклогексениловых соединений, конкретно к 1-третичный-алкил-3— (замешенный циклогексенил ) мочевинам общей формулы I о н ! II 2 ! ъ н
Предложенный способ основан на известной химической реакции получения замешенных мочевин путем присоединения к мочевине соответствующего заместителя $1) .
Указанное взаимодействие осушествляется в апротонном органическом растворителе, например таком, как бензол, диоксан, в присутствии кислотного катализатора при кипении растворителя.
В качестве кислотного катализатора используют !т -толуолсульфокислоту.
Пель изобретения — получения новых соединений, конкретно циклогексениловых соединений общей формулы 1.
Это достигается согласно описываемо« му способу получения циклогексениловых соединений общей формулы Х, особенность
l0 где R<, К2 и R - алкил С -Сз, алкенил
С -C>,при условии, что обшее число атомов уГлерода радикалов Rg+ Б2+ Rg HB боль-! б ше 5 и что два из радикалов R, R< и
R могут быть соединены и образуют циклоалкил или циклоалкенил, которые могут найти применение в медицине в качестве гипотензивны.-. средств. 20
Предлагаемые новые соединения по сравнению с известными соединениями подобного действия, например трет.алкилци»
649309 которого состоит в том, что соединение общей формулы II 4 0
II 2 Н С мн
z, R) где R<, К и R> имеют указанное значение, И подвергают взаимодействию с соединением формулы Ш при 50-100 С в присутствии катализатоо ра — п-толуолсульфокислоты в апротонном растворителе.
Удаление воды во время нагревания с обратным холодильником обеспечивает получение соединения в готовом виде.
Соли предлагаемых соединений получают, подвергая соединение реакции со спир25 товым или водным раствором эквимолярного количества соответствующей гидроокиси щелочного металла, выпаривая смесь досуха. Так как соли этих соединений легко гидролизуются, они менее желательны для изготовления лечебных составов, чем соединения как таковые.
Пример. 1-трет.Бутил3-(3-оксо-1-циклогексен-1-ил)мочевина.
К раствору 11, 2 г 1,3-циклогександиона в 250 мл бензола добавляют 11,6г трет.бутилмочевины и 100 мг rI-толуолсульфокислоты. Раствор нагревают 3 ч с обратным холодильником в атмосфере азота с удалением воды. Затем раствор охлаждают и осажденный продукт отфильт ровывают. Осадок потом перекристаллизовывают из ацетонитрила, после чего получают 14 r 1 трет. бутил-3-(3-оксо-1-циклогексен-1-ил)мочевины, т.пл.
223-225 С, выход 66%.
Найдено, %: С 62,49; Н 8,63;
К 13,27.
С Н К О (мол.вес 210).
Вычислено,,с: С 62,85; Н 8,57;
N 13,33.
По способу, описанному в приведенном примере, получают новые соединения общей формулы I, физико-химические свойства которых указаны в таблице.
Ст
Я
СС
О{
CD
Г о
СС!
С
С
Т-!
CQ иО (-Т
Ц о
Й .о
А
Ш с! о с
CO о
CQ о
О
О о ж
Ц о ж
Р
ТЮ
{С
С 4Я
О С! o
Ю
Ю g о
С 4 Т »
ОО О!
Я м о ж
X с4 О
О
649309
С0
o с4 о оо
М С. х ло — М
ОФ вЂ” Ф с = С7
649309
Составитель B. Жидкова
Редактор Т. Загребельная Техред М. Келемеш Корректор И. Муска
Заказ 595/57 Тираж 512 Подписное
11НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная 4
Формула из обретения
Способ получения циклогексениловых соединений общей формулы1
Х1 О и
О 2
1 3 Н где RI, R> и R> — алкил С -С,алкенил о
С -С прй условии, что общее число атомов углерода радикалов R><8 4 Язне больше 5 и что два из радикалов R<, R< и R> могут быть соединены и образуют цикло15 алкил или циклоалкенил, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы П где R< R и R> имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США N9 3436207, кл. 71-92, 1968.
