Натриевая соль 2-аминометакрилил -8-нафтол-6-сульфокислоты, как мономер для синтеза сульфокатионитов сорбентов биологически активных веществ
ОП ИКАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ 666l72
К АВТОРСКОМУ СВИДИВЛЬСТВМ
1 (6() Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено01.08,76 (2l) 2403308i23-04 с присоедииеиием заявки Vo:=(23) Приоритет (5l) М. Кл.
С 07 С 143/30
Гссудерстеенны9 комитет
СССР ее делам иэаеретений и открытий
Опубликовано 05.0679.Бюллетень ¹21 (53) УДК 547.541. .11 (088.8 ) Дата опубликования описания 08.06.79 (72) Авторы изобретения
N. Х. Рубене, Н, H. Кузнецова, K. П. Папукова, А, З. Балтаксне и Г. В, Самсонов
Латвийский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ "ИРЕА" и Институт высокомолекулярных соединений АН СССР (71) Заявитепи (54) НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 2-АМИНОМЕТАКРИЛИЛ-8-НАФТОЛ-6-СУЛЬФОКИСЛОТЫ, КАК МОНОМЕР ЙЛЯ СИНТЕЗА
СУЛЬФОКАТИОНИТОВ - СОРБЕНТОВ БИОЛОГИЧЕСКИ
АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
Однако в литературе отсутствуют сведения о синтезе натриевой сопи 2-аминометакрипил-8-нафтол-б-сульфокиспоты.
Пепью изобретения является синтез нат» риевой соли 2-аминометакрилил-8-нафтоп-6-супьфокиспоты, которая может быть использована в качестве мономера дпя синтеза супьфокатионитов — сорбентов биопогически активных веществ, содержаших гетероцикпы
Указанные свойства определяются новой химической структурой производной нафтапинсупьфокиспоты„ которая выражается спедуюшей формулой
И,к где К и R - водород ипи алкипьная группа, которые находят применение в фото графии (11 .
Известно использование супьфонафтапи33 новой кислоты в синтезе различных попиконденсационных супьфоионитов, обладаюших высокой обменной емкостью (2).
Изобретение относится к области синтеза мономеров, пригодных дпя получения сорбентов биологически активных вешеств, конкретно к синтезу производных амико нафтопсупьфокислот, используемых в качестве мономеров дпя синтеза полимери- Б зационных супьфокатионитов -сорбентов биологически активных веществ, содержаших гетероцикпы, В литературе описаны близкие по струк туре соединения обшей формулы
Указанное новое соединение получают по известной реакции аципирования аминов хлорангидридами, кислот (Зэ . Натриевую сОль 2 аминометакрипипйнафтоп»6су1Р
6 ь> 6 1 7 2 в. K раствору 1.67>5 г ных сшиваюших агентов - зтилендимета=6-сульт1>окисло1Ы в криламила, гексаметилендиметакриламида твора АаОН., охлак<лен--. =ср,.еде растворителя получены сульфокабав) ляю х в .-) ец )из 1 гиониты> свойства которых отражены в дрила 118такрилово)> к )=- -g6H, > „ е > л и ц g 1 (" шиве!О>ний" Содер»жа=) СОЕ, 5»03(pp., С> лйю«в.-(а:: «ю«и)««)) .= ií)«å сoe=" ))).«эхв)г ))аб> I Иок Ит:,-,-,8-.1 ..- . "кения
> )I " ЛИ.:BHNB
>11.. 25л
З)ГИЛЕ>)1ДИ,).тЕ;
Г=-.КВ 11>1ат;1 тб Д
2>80 7.0
СН.>»-1)03 ). о же т 1->1»«35>; )-))1)-»ч- б т-.)«>18Н— и:.ктегв О 1-1ет«ид 35
2,10
:t,0 2,80 7,5
CHI<=3 ОГ То же
Т аблица 2
Сульфокатиокит
СН1»-35 > (нетриевея соль 2=-ам 1лно1«етакри л ил=-8=-1ифтол-6-сульфо
v).NcëoÃû., 35% гексаме* »)ИЛЕКД>И>)ЛетакРИЛамида ) 1ЬОКИ)СЛОГЫ ПОЛУчаЮГ Коклен .«>Ц>т>8" .- . .::1 К с
Но 8=-кафгол«««>=-су11ьфокис>10 ты с изб"эт ) ес»)) хлоракгидpNJIB метакриловотт «ист>ог )>: —, ше, почкой среде)
РBакЦИЮ КОКДЕксаЦИИ Ц).-. 8). .O)>OPHBHO проводить при темпера-...ypB о- =-2 до+ LO С. для того чтобы избежать полимеризецию хлорангидрила метакриловой кислоты: При
ЭТОМ ИЗбЫГОК Х>ХОраНГИдртЛг>а бзрут д Ля тт«-.=лучекия целевого нродукга - L -ü >.OIINi;: в)-, .: холом
Преимушествами использования натри)— евой соли 2 =«аминометекрилил«=8::=1лвфтол)«=6=-сульфокислоты в ка IBOTBB мономеоа чвляется то, что ока вступает в реекд11И
СОПОЛИМВР>Л Зад И и С ДИ=;т тт ОЛИВ и IР тл ЬтlЫМ И соединениями в присутствии инициаторов радикального типа с образоввнизм х:pBX.— мерного полимера с выходе>- i: О;. О> О ic) более 90%, Полученный не основе лакнсго соединения полимер раствовтлм в воде. диме типформа миде > в одных рас гв орех ук. сусной кислоты, Пример 1
2-)ам ино=8--нафгол
700 мл 2 и, рас ному до +4 С, до
1 5 !-. 9 г хлопец.1 и
) аким ОбреBQM, полученнь1)8 поли1«8ри=: задней прОдукты являю ) ся сульфоквтиони=-" тами, Кн (козффициент набухания, кого:P)bJX MOMHO ИЗМенятт В ШИРОКИХ ПРЕЛЕЛВХ, ПОЛутЛЕКНЫС СульфоКат)«>1окнт>,т Првдстее=ляют собой зерна нерегулярной формы, светлокоричневого цвета, Ски не раство=-.
Ъ)ИМЫ В ВОДЕ, СЛВОЫХ РаСГ OPBX К)IСЛОТ и щелочей, органических растворителж.
П р И «<тт)Х>КЕГИО»т и»)т т ))В
OCHOBB HB I P NBB 0A > ОЛИ . а1«ИНОМ8 такси>ттб1 i)i)
==8-нафтол=б=сульфокислоты пр именяли
II JJH cop6IINN биОлогически актиВньтх веп18стB
СОдержатпих гетерОциклъ1«
1хля предлагаемых сульфокатионитов
Определяют козффигиекты избирв BJIbHo>:
ЛОГЬ.:::. 2 1>, рЕС>>Вор А аОН ГаК. ЧтОбЫ рН реекционIIOI) среды поддерживалась в интервале 8i.-«10, а температура среды ос.
>авалвсь в пределе ох -2 до +4 С.
Выпавший оселок отфильгровываюг и ресгворчют в 500 мл 2 н. Л ВОН. Полу"-1екнъ1й рвствор нейтрализуют концентрированной НС> до рН 8. Оселок отфильт зовы>веют> сушат и перекристаллизовываюх из аол11) получея 211,6 г (92%) натриево11 соли 2-аминометакрилил-8-нафтол:=-6««сульфокислоты, т.пл. выше 320 С с разложением«
Найдено> %: N3,67; 8 7,90.
Вычислено, %: Л> 3,66.., 8 8,35.
Пример 2, Натриевая соль 2==-а1«и1ломегакрилил=-8=нафтол=б.=-сульфок ис.—.О-b; былв испътхана дл1 получения суль>"
-)Е О От>В;б")Окктов
Полимсризацией ее в присутствии инициаторе радикального типа =- динитрила-азо=-.дитизо--масляной кислоты и длинноцепх и ОтноситBльно аденозина, которые срав =
Н>ЛВа>ЧИ С ГаКОВЫт. :Vi, ОПрЕдЕЛЕННЫМИ для сульфокатиони-.а, выпускаемого промышлен постыл (табл. 2), 666172
Продолжение табл. 2
СНК-10Г. СНК-25З (сшивательэтилендиметакриламид, 259o ) СНК-10Э
КУ-5
15
Составитель Т. Попова
Редактор В, Смирягина ТехредН. Андрейчук Корректор С. Шекмяр
Заказ 3075/18 Тираж 512 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Проверка полученных образцов относительно сорбции биологически активных веществ, содержащих гетероциклы (аденозин) показывает, что предлагаемые суль20 .фокатиониты имеют избирательность в 3 4 раза выше по сравнению с известными катионитами.
Формула изобретения
Натриевая соль 2=аминамзтакрилил -8-нафтол-6-сульфок ислсты формулы оц 8.- do- 6 CH. иааф
М
Ь как мономер для синтеза сульфокатионитов --- сорбентов биологически активных веществ, содержащих гетероциклы.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Великобритании% 1288281, кл. С 07 С 143/00, 1972.
2. Васильев Л. A. Синтез полимерных нерастворимых сульфокислот, Л„Наука, 1971, с. 242, 3. Вейганд-Хильгетаг. Методы экспери мента в органической. химии, М., Химия", 1968, с 431-438.
