Способ получения производных хроманона

 

((() 677660

ОП ИСАЙ И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 29.07.?7 (21) 2416855/2505754/

/23-04 (23) Приоритет 03.11.76 (32) 03.11.75 (51) M. Кл.з

С 070 311/74//

//А 61К 31/35

Государственный комитет (31) 628210 (33) США (43) Опубликовано 30,07.79. Бюллетень № 28 (45) Дата опубликования описания 30.07.79 (53) УДК 547.814.07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Автор изобретения

Иностранец

Джасджит Сингх Биндра (Индия) Иностранная фирма

«Пфайзер Инкл (США) в оввай (71) Заявитель

- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХРОМАНОНА

ОН О оН н нсZ-W н.з о Он

2-W

Изобретение относится к способу получения новых соединений производных хроманона формулы 1 где R> и Кз — атом водорода, метил или этил, представляет собой: а) алкилен, содержащий от 1 до 9 атомов углерода; б) (алк1),„— 0 — (алк2)„—, где каждый из (алкi) и (алке) представляет собой С(— Cgалкилен при условии, что сумма атомов углерода (алк1) + (алкз) не превышает 9; каждый из т и и — целое число 0 или 1;

W представляет собой метил, фенил, п-хлорфенил, п-фторфенил, пиридил или циклогексил при условии, что когда W— метил, 2 представляет собой — (алк1),„— 0— — (алк2) „.

Эти соединения обладают ценными биологически активными свойствами.

Способ основан на известной в органической химии оеакции формилирования или ацилирования кетонов сложным эфиром в присутствии основания, предпочтительно гидрида или амида натрия, по реакции Виттига (1).

5 Целью данного изобретения является получение новых производных хроманона формулы 1, обладающих биологической активностью.

Эта цель достигается тем, что соединение

10 формулы П где Кь Кз, 2 u W имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с этилформи20 атом в присутствии гидрида натрия в среде органического растворителя, такого как эфир.

Предпочтительно процесс проводят при температуре кипения реакционной среды.

25 Пример 1, dl-5-0кси-2,2-диметил-7- (1метил-4-фен илбутил) -4-хром анон.

Смесь 9,6 г 2-(3 5-диоксифенил)-5-фенилпентана с 4,5 г 3-метилкротоновой кислотой

677È0

3 нагревают до температуры 125 С в атмосфере азота и добавляют в смесь 8,7 мл бортрифторэфирата. После нагревания с обратным холодильником в течение 1 ч реакционную смесь охлаждают и добавляют

10 мл воды с последующим добавлением

40 мл 6 н. раствора гидрата окиси натрия.

Реакционную смесь нагревают в течение

5 мин на паровой бане, охлаждают и подкисляют 6 н. соляной кислотой. Водный слой экстрагируют тремя порциями по

100 мл серного эфира и эфирные экстракты, промытые одной порцией 25 мл 10%-ного раствора бикарбоната натрия и 125 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме с получением 12,7 г сырого маслоподобного продукта, который очищают силикагелевой хроматографической обработкой с получением 5,0 r dl-5-окси-2,2-диметил-7-(1-метил4-фенилбутил) -4-хроманона в форме бесцветного масла.

ИК-спектр для СНСIЭ. .С: О 1635 см — .

ЯМР-спектр: 6 р4,: 1 — 1,7 (М, 7, а-меспс), тил, этилен); 1,5 (S, 6, gem, диметил); 2,3—

2,9 (М, 3, бензиловый метилен, метинил);

2,65 ($, 2, а-метилен); 6,1 — 6,35 (М, 2, ароматический); 6,9 — 7,4 (М, 5, ароматический); 11,53 — 11,63 (d, 1, гидроксил).

Подобным же образом проводят конверсию 2- (3,5-диоксифенил) -6-фенилгексана в

dl-5-окси-2,2-диметил-7- (1-метил - 5-фенилпентил) -4-хроманон (маслоподобный продукт) .

ЯМР-спектр: б Яз,: 1,2 (d, 3, а-метил, 1 =? cps); 1,4 (S, 6, gem, диметил); 1,0—

1,9 (М, 6 — СН вЂ” (СН )3 — С(СНЗ)-Агj;

2,3 — 2,8 (M, 3, бензиловый метилен, метинил); 2,7 (S, 2, а-метилен); 6,2-6,4 (М, 2, ароматический); 7,1 — 7,3 (M, 5, ароматический); 11,6 (S, 1, гидроксил).

Проводят конверсию 1- (3,5-диоксифенил)-2-фенилэтана в dl-5-окси-2,2-диметил7- (2-фенилэтил) -4-хроманон (масло).

ИК-спектр: (СНС1 .. С: О) 1645 см — .

ЯМР-спектр: б Я в,: 1,45 (S, 6, gem, диметил); 2,65 ($, 2, а-метилен); 2,65 (S, 4, этилен); 6,25-6,3 (2д, 2, ароматический); 7,2 ($, 5, ароматический); 11,6 (S, 1, гидроксил-Р О сверху).

М$: (моль. ион) 29.

Проводят конверсию 2- (3,5-диоксифенил) -4-фенилбутана в dl-5-окси-2,2-диметил7-(1- метил-3 - фенилпропил)-4 - хроманон (масло).

ЯМР-спектр: 6 Ясз,: 1,3 (d, 3, метил);

1,45 (S, 6, gem, диметил); 1,55 — 2,1 (М, 2, метилен); 2,25 — 2,75 (М, 3, бензиловый метилен, метинил); 6,15 (d, 2, ароматический), 7,1 (S, 5, ароматический); 11,6 (S, 1, гидроксил-D>0 сверху).

MS: (моль. ион) 324.

Проводят конверсию 2- (3,5-диоксифенил)5-фенил-пентан (5,27 г) превращают реак5

З0

55 бО б5

4 цией с 4,81 мл бортрифторэфирата и 2,08г свежеперегнанной кротоновой кислоты вместо 3-метилкротоновой кислоты в Л-5-окси2-метил - 7-(1-метил - 4-фенилбутил)-4-хроманон.

ЯМР-спектр: 6 со,: 1,1 (D, 3, а-метил, 1 = 7 HZ); 1,4 (D, 3,2-метил, 1 = 7 HZ);

1,3 — 1,8 (М, 4-этилен); 2,2,— 2,9 (М, 5, аметилен, бензиловый метилен, метинил); 4,6 (М, 1 метиниловый эфир); 6,1, 6,2 (2D, 2, ароматический, 1 = 1 HZ); 6,9 — 7,4 (М, 5, ароматический); 11,7 (S, 1, фенольный ОН).

Проводят конверсию 4- (3,5-диоксифенил) -1-феноксипентана в dl-5-окси-2,2-диметил-7- (1-метил - 4-феноксибутил) -4 - хроманон, светло-желтый маслоподобный продукт.

Элементарный анализ для С Н 604.

Вычислено, о/о . .С 74,55; Н 7,39.

Найдено, /о, С 74,56, Н 7,36. Проводят конверсию 4- (3,5-диоксифенил) -1- (4-пиридил) -пентана в dl-5-окси-2,2диметил-7-1-метил - 4- (4-пиридил) -бутил-4хроманон, маслоподобный продукт; Rr =

= 0,39 (силикагель, 1 бензола, 1 этилацетата).

ЯМР-спектр: б ™ . 1 — 1,90 (М, 13 — Н, метилен, метильный дублет при 1,20, 1 =

= 7 HZ u gem диметильный синглет при

1,5); 2,43 — 2,86 (М, 5 — Н, метилен, метинил, включающий в себя синглет, два по

С вЂ” 3 Н при 2,71); 6,26 (Ь, d, S, 1Н, ароматический); 6,33 (b, d, S, 1Н; ароматический);

7,00 — 7,20 (b, d, D, 2 — Н, пиридин ароматический); 7,25 (b, d S, 1 — Н, гидроксил);

8,41 — 8,61 (b, d, D, 2 — Н, пиридпп ароматический).

dl-5-Окси-2,2 — диметил-7- (1-метил-3-феноксипропил) -4-хроманон получают из 3(3,5-диоксифенил) -1-феноксибутана в виде масла;

R< = 0,7 (силикагель, 18 бензола; 1 этилацетата) .

MS: (моль, ион) 340.

Результаты элементарного анализа для

Сл Н2404.

Вычислено, о/о. С 74,09; Н 7;11.

Найдено, /о. С 74,04; Н 7,19, Проводят конверсию dl-2- (3 5-диоксифенил) -1- (2-фенилэтокси) -пропана в dl-2,2-диметил-5- окси -7-(1 - метил-2-(2-фенилэтокси) -этил) -4 - хром анон (маслоподобный продукт) .

ЯМР-спектр: б тмин: 1,21 (d, 1 = 6 HZ, сос, метил); 1,48 (S, gem, диметил); 2,73 (S, С вЂ” 3 метилен); 2,86 (f, 1 = 7 HZ, CH>Ph);

2,9 (и, метин); 3,50 (d, 1=7 HZ — СН О вЂ” );

3,65 (t, 1 = 7HZ, — ОСН вЂ” ); 6,31 (d, 1 =

= 1 HZ(АгН); 6,38 (d, 1 = 1 HZ, АгН);

7,26 (S, Ph); 13,33 (S, фенол).

Пример 2. dl-5-Окси-3-оксиметилен2,2-диметил - 7-(1-метил - 4-фенилбутил)-4хроманон.

В гидрид натрия, полученный промывкой

677660

5

50О/О-ной масляной дисперсии гидрида натрия (6,67 r) пентаном по каплям в течение

30 мин добавляют раствор 4,7 г dl-5-окси2,2-диметил-7- (1 - метил-4 - фенилбутил) -4хроманона в 23,1 г этилформиата. Далее эту реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют в нее

350 мл серного эфира. Конечную смесь кипятят с обратным холодильником в течение

18 ч, охлаждают до комнатной температуры и подкисляют 1 н. соляной кислотой.

Эфирный слой отделяют, а водный слой экстрагируют тремя порциями серного эфира по 100 мл. Объединенные эфирные экстракты сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме с получением 5,7 г

dl-5-окси - З-оксиметилен-2,2- диметил-7 (1метил-4-фенилбутил)-4-хроманона в виде маслоподобного продукта.

ЯМР-спектр: бтсмз . 1,05 1 8 (М 13

gem, диметил, а-метил, этилен); 2,45 (М, 3, бензиловый метилен, метинил); 6,2 — 6,5 (М, 2, ароматический); 7,0 — 7,6 (М, 6, ароматический, метиниловый эфир); 11,3 — 11,36 (2 b d, S, 1, фенильный гидроксил); 13,3, 13,5 (2 b, d, S, 1, гидроксил).

ИК-спектр (СНС1 ):: С: О, 1625 см- .

Подобным же образом продукты примера 1 превращают в:

dl-5 - окси-З-оксиметилен-2,2 - диметил-7(1-метил-5-фенилпентил) -4-хроманон.

ЯМР-спектр: бтсмр з . 1,2 (D, 3, а-метил, 1 = 7 cps); 1,6 (S, 6, gem, диметил); 1,0—

2,0. (M, 6, СН вЂ” (СН ) зСН (СН ) Ar); 2,3 — 2,8 (M, 3, бензиловый метилен, метинил); 6,2—

6,4 (М, 2, ароматический); 7,1 — 7,4 (М, 6, ароматический, виниловый); 11,4 (Ь, д, S, 1, фенольный гидроксил).

5-Окси - З-оксиметилен-2,2-диметил-7-(2фенилэтил) -4-хроманон (маслоподобный продукт) .

ИК-спектр (СНС1З): С: О, 1625 см .

ЯМР-спектр: бтсмррв . 1 5 (S, 6, gem, диметил); 2,85 ($, 4, этилен); 6,2,6,3 (d, 2, ароматический); 7,0 — 7,5 (М, 6, ароматический, метинил); 11,35 (S, 1, гидроксил — Dg0 сверху); 13,4 13,6 (d, 1, гидроксил — Г40 сверху).

MS: (моль. ион) 324.

dl-5-Окси — 3-окси метил ен-2,2 - дим етил-7(1-метил-3-фенилпропил) -4-хроманон (маслоподобный продукт).

ЯМР-спектр: бтсрз, . 1,15 (d 3, метил), 1,5 (S, 6, gem, диметил); 1,65 — 2,1 (М, 2, метилен);

2,25 — 2,75 (M, 3, бензиловый метилен, метинил); 6,15; 6,3 (2d, 2, ароматический);

7,1 (М, 6, ароматический, олефиновый протон); 11,3 (S, 1, гидроксил — D>0 сверху);

13,3 13,8 (d, 1, гидроксил — DgO сверху).

MS: (моль. ион) 352.

dl-5 - Окси-3-оксимстилен-2-метил -7-(1метил-4-фенилбутил).-4-хроманон.

ЯМР-спектрограмма: б Я в,: 1,1 (D, 3, а-метил, 1 = 7 HZ); 1,5 (D, 3,2-метил, 1 =

= 7 HZ); 1,3 — 1,8 (М, 4-этилен); 2,3 — 2,9 (М, 3, бензиловый); 4,9 (М, 1, метиниловый эфир, 1 = 5 HZ); 6,2, 6,3 (2D, 2, ароматический, 1 = 1 HZ); 6,9 — 7,4 (М, 6, ароматический, виниловый); 11,2 (Ь, d,s, 1 фенольный

ОН).

dl-5-Окси - 2,2-диметил-7-(1-метил-4-феноксибутил) -4-хроманон превращают в Ж-5окси-3 - оксиметилен - 2,2-диметил - 7- (1-метил-4-феноксибутил)-4 - хроманон; Rr =

0,44 (силикагель, 18 бензола, 1 этилацетата).

М$ (моль. ион) 382.

Проводят конверсию dl-5-окси-2,2-диметил-7-(1- метил-4-(4 - пиридил)-бутил) - 4хроманона в dl-5-окси-З-оксиметилен-2,2-диметил-7-(1- метил-4-(4-пиридил)-бутил - 4хроманон, вязкое масло;

Rg = 0,15 (силикагель, 1 бензола: 1 этилацетата).

Проводят конверсию dl-2,2-диметил-5-окси-7-1-метил — 2- (2-фенилэтокси) -этил-4-хроманона в dl-2,2-диметил-3-оксиметилен-5-окси-7- (1-метил - 2- (2 - фенилэтокси) -этил) -4хроманон (масло); Rg = 0,35 (силикагель, пентан, серный эфир в соотношении 1: 1).

Пример 3. dl-5-0кси-2,2-диметил-7-(2гептилокси) -4-хром анон.

В раствор 18,5 r (87,1 ммоль) 5,7-диокси2,2-диметил-4-хроманона и 2,44 г (43,5 ммоль) гидрата окиси калия в 58 мл

N,N-диметилформамида при перемешивании добавляют 15,77 г (88,0 ммоль) 2-бромгептана. Эту смесь выдерживают в течение

4 дней при температуре 100 С, охлаждают до комнатной температуры и затем добавляют в смесь 110 мл водного раствора гидрата окиси натрия (1 н, раствора), 45 мл воды и 150 мл хлороформа. Такую смесь перемешивают и отделяют хлороформовый слой. Водный слой экстрагируют дополнительными 150 мл хлороформа, Объединенные хлороформовый слой и хлороформовый экстракт промывают двумя порциями по

100 мл 1 н. раствора гидрата окиси натрия, сушат над сульфатом натрия и концентрируют с получением маслоподобного продукта. Непрореагировавший 2-бромгептан удаляют дистилляцией, а остаток очищают силикагелевой хроматографической обработкой с получением 5,90 г (22,1 /о) целевого соединения в виде масла, ЯМР-спектр (СРС1э): б — 12,4 (один протоновый синглет, гидроксильный); 5,7 и

6,0 (два протоновых дублета, 1 = 3 HZ, ароматические протоны); 4,1 — 4,7 (один протоновый мультиплет, эфирный метил); 2,7 (2, про" оновый синглет, С вЂ” 3 метилен); 0,7—

2,0 (мультиплет 22 протонов для остальных протонов, gem, диме ил, наблюдаемый в виде синглета при 1,5).

677660

7

Подобным же образом dl-5-окси-2,2-диметил-7 (2-(5- фенил)-пентилокси)-4 - хроманон получают с использованием 2-бром-5фенилпентана вместо 2-бромгептана, температура плавления 83 — 84 С.

Результаты элементарного анализа для

С .Нм04.

Вычислено, /o. С 74,55, Н 7,39.

Найдено, /о . .С 74,68, Н 7,46, dl-5-Окси - 2,2-диметил - 7- (1-метил-3-фенилпропокси) -4-хроманон получают из 2бром-4-фенилбутана в виде масла.

ЯМР-спектр: б тсмосз,: 1,25, 1,35 (d, 3, метил); 1,4 (S, 6, gem, диметил); 1,6 — 2,4 (М, 2, метилен); 2,6 (S, 2-бензиловый метилен);

2,85 ($, 2, 3, а-метилен); 4,05 — 4,7 (M, 1, метинил); 5,9 (6с(, 2, ароматический); 7,25 (S, 5, ароматический).

dl-5 - Окси-2,2-диметил-7-циклогексилокси-4-хроманон получают из бромциклогексана; температура плавления составляет

72 — 75 С.

П р и м ер 4. dl-5-Окси-3-оксиметилен2,2-диметил-7- (2-гептилокси) -4-хроманон, В раствор гидрида натрия, полученный промывкой 9,23 r (192 ммоль) 50О/о-ной дисперсии гидрида натрия в минеральном масле пентаном по каплям в течение 30 мин добавляют раствор,90 r (19,2 ммоль)

dl-5-окси - 2,2-диметил - 7- (2-гептилокси) -4хроманона в 34,9 мл (432 ммоль) этилформиата. После завершения операции добавления добавляют 475 мл серного эфира и конечную смесь кипятят с обратным холодильником. По истечении 18 ч реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и подкисляют 1 н, соляной кислотой.

Органический слой отделяют, а водный слой далее экстрагируют тремя порциями по

125 мл серного эфира. Объединенные эфирные экстракты сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме с получением 6,41 r (свыше 100 /о) dl-5-окси-3-оксиметилен-2,2- диметил - 7-(2 - гептилокси) -4хроманона в виде масла.

ЯМР-спектр: б тсмосз, 13,4 (один широкий протоновый синглет, гйдроксильный); 11,8 (один протоновый синглет, фенольный гидроксил); 7,4 (один широкий протоновый синглет, винил); 6,1, 6,0 (2, однопротоновых дублета); 1 = 3 HZ, ароматический, 4,8 — 4,2 (один протоновый мультиплет, метин); 2,1 — 0,7 (мультиплет, 20 протонов для остальных протонов).

Подобным же образом проводят конверсию соответствующих исходных реагентов примера 6 в dl-5-окси-3-метилен-2,2-диметил-7- (2- (5 — фенил) -пентилокси) -4- хроманон, маслоподобный продукт.

ЯМР-спектр: 4 тсмвсз,: 1,3 (D, З-а-метил, 1 = 7 HZ); 1,3 — 2,0 (М, 4, этилен); 1,4 (S, 6 gem, диметил); 2,3 — 2,8 (b, d, Т, 2-бензиловый метилен); 4,1 — 4,7 (М, 1, метин); 5,8—

6,0 (M, 2, ароматический); 7,0 — 7,4 (М, 6, 15

Зо

8 ароматический и виниловый); 10,0 (S, 1, фенольный); 13,3 (b, d, $, 1, гидроксильный).

dl-5-Окси - З-оксиметилен-2,2-диметил-7,(2- (4-фенил) -бутилокси) -4-хроманон, маслоподобный продукт.

dl-5-Окси-3 - оксиметилен-2,2 - диметил-7циклогексилокси-4-хроманон.

ИК-спектр (бромид калия): С: О

1620 см вЂ, ОН 3420 см .

М$: (мол. ион) 318).

ЯМР-спектр: 6 тсмо : 1 1 2 3 (М 10

CgH>o-циклогексил); 1,55 (S, 6, gem, диметил); 4,1 — 4,5 (М, 1-циклогексил, метинил);

3,9 — 6,1 (М, 2, ароматический); 7,1 — 7,5 (с, 1, метинил); 11,6 (S, 1, гидроксил, сверху) .

dl - 5-Окси-3-оксиметилен - 2,2-диметил-7(1-метил - 3-феноксипропил)-4 - хроманон, маслоподобный продукт, с использованием исходного реагента примера 1; R< = 0,42 (силикагель, 18 бензола, 1 этилацетата).

MS: (мол. ион) 368.

Пример 5. dl-5-0кси-2,2-диметил-7-(1метил-4-фенилбутокси) -4-хроманон.

Смесь 16,4 г (100 ммоль) 5-фенил-2-пентанола, 26 мл (200 ммоль) триэтиламина и

80 мл сухого тетраг:.дрофурана в атмосфере азота охлаждают в бане воды со льдом„

8,5 мл (110 ммоль) пентансульфонилхлорида в 20 мл сухого тетрагидрофурана добавляют по каплям с такой скоростью, что температура поддерживается практически на постоянном уровне. Далее смеси дают нагреться до комнатной температуры и затем ее фильтруют для удаления триэтиламингидрохлорида. Осадок промывают сухим тетрагидрофураном и промывные жидкости объединяют с фильтратом, после чего их выпаривают при пониженном давлении с получением продукта в виде маслоподобного материала. Это масло растворяют в

100 мл хлороформа и раствор промывают

2 порциями по 100 мл воды, а затем одной порцией 20 мл насыщенного рассола. При выпаривании растворителя го.".;:чают 21,7 r (выход 89,7О/о ) 5-фенилпентанолмезилата, который используют на следующей стадии без предварительной очистки.

Смесь 2,08 г (10 ммоль) 2,2-диметил-5,7диокси-4-хроманона с 2,76 г (20 ммоль) карбоната калия, 10 мл N,N-димстилформамида и 2,64 r (11 ммоль) 5-фенил-2-пентанолмезилата в атмосфере азота выдерживают при 80 — 82 С в масляной бане в течение

1,75 ч. Далее смесь охлаждают до комнатной температуры и затем выливают в

100 мл смеси льда с водой. Водный раствор экстрагируют двумя порциями по 25 мл этилацетата и объединенные экстракты промывают последовательно 3 порциями по

25 мл воды и одной порцп"и 25 мл насыщенного рассола. Затем "- «.":стракт сушат над сульфатом магния, обесцвечивают ак677660

0 ОН

3.1 к г

OH 0 OH

НС w

1 7 т, 1 нг о

1. К. Вюлер, Д. Пирсон. Органические

40 синтезы, М., «Мир», 1973, т. 2, с, 164.

Составитель И. Дьяченко

Редактор Л. Герасимова Техред А. Камышникова Корректор Л. Брахнина

Заказ 550/12 Изд. № 471 Тираж 521 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 тивированным углем и выпаривают с получением продукта в виде масла, которое кристаллизуется при затравке массы кристаллами чистого продукта; температура плавления 83 — 84 С. Выход продукта количественный.

Пример 6. dl-5-0кси-2,2-диметил-7-(2гепти.1меркапто)-4-хроманон.

В раствор 19,7 г (87,1 ммоль) 5-окси-7меркапто-2,2-диметил-4-хроманона и 2,44 г 10 (43,5 ммоль) гидрата окиси калия в 58 мл

N,N-диметилформамида добавляют при перемешивании 15,77 г (88,0 ммоль) 2-бромгептаиа. Эту смесь нагревают в течение

4 дней при 100 С, охлаждают до комнатной 15 температуры и затем добавляют в смесь

110 мл 1 н. водного раствора гидрата окиси натрия с 45 мл воды и 150 мл хлороформа. Общую смесь перемешивают, фазы разделяют и водный слой экстрагируют допол- 20 нительными 150 мл хлороформа. Объединенные хлороформовые растворы промывают двумя порциями по 100 мл 1 н. раствора гидрата окиси натрия, сушат над сульфатом натрия и концентрируют до маслоподобно- 25 го продукта. Непрореагировавший 2-бромгептан удаляют дистилляцией и остаток очищают хроматографической обработкой с силикагелем с получением целевого продуKTB. 30

Формула изобретения

1. Способ получения производных хроманона Формулы где Ri и R2 — атом водорода, метил или этил;

Z представляет собой: а) алкилен, содержащий от 1 до 9 атомов углерода; б) (алк1),„— Π— (алкг) „—, где каждый из (алк1) и (алка) представляет собой

С вЂ” С9 алкилен при условии, что сумма атомов углерода (алк1) + (алк ) не превышает 9; каждый из т и и — целое число 0 или 1;

W — метил, фенил, п-хлорфенил, и-фторфенил, пиридил или циклогексил при условии, что когда W — метил, Z представляет собой — (алк1) — Π— (алкг) „—; отл и ч а ю щи и с я тем, что соединение формулы где R>, R>, Z u W имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействи1о с этилформиатом в присутствии гидрида натрия в среде органического растворителя, такого как эфир.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре кипения реакционной среды.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе