Способ получения 1-н-антра (1,2 )2-оксиимидазол-6,11-диона

Авторы патента:

ГОРНОСТАЕВ ЛЕОНИД МИХАЙЛОВИЧ

ЗОЛОТАРЕВА ГАЛИНА ИВАНОВНА

ЛАВРИКОВА ТАТЬЯНА ИЛЬИНИЧНА

ЗЕЙБЕРТ ГАЛИНА ФЕДОРОВНА

ФОКИН ЕВГЕНИЙ ПАВЛОВИЧ

C07D235/02 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

1и)694508

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 19.06.78 (21) 2628992 23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.10.79. Бюллетень ¹ 40 (45) Дата опубликования описа|шя 30.10.79 (51) М. Кл.-

С 07Е) 235/02

Государственный комитет

CCСР (53) УДК 547.781.785 .07(088.8) по делам изобретений н открытии (72) Авторы изобретения

Л. М. Горностаев, Г. И. Золотарева, T. И. Лаврикова, Г. Ф. Зейберт и Е. П. Фокин (71) Заявитель

Красноярский государственный педагогический институт (54) CnOCOS nOJ1V EHVrS 1-Н-AHTPA-(i,2d)-2ОКСИ ИМИДАЗОЛ-6,11-ДИОНА

0 1ч11 и

Изобретение относится к химическим соединениям общей формулы где Х вЂ” водород, галоид.

Имидазолы антрахинонового ряда являются промежуточными продуктами и красителями. 15

Известен способ получения 1-Н-антра(1,2d) -2-оксиимидазол-6,11-диона путем взаимодействия 1,2-диаминоантрахинона с находящимся в избытке фосгеном в нитробензоле при нагревании (1). 20

Недостатками такого способа получения

1-Н-антра- (1,2d) -2-оксиимидазол вЂ” 6,11-диона являются применение большого избытка высокотоксичного фосгена, использование токсичного нитробензола, а также необхо- 25 димость дополтштельной очистки целевого продукта.

Цель изобретения вЂ” упрощение технологии процесса получения 1-Н-антра- (1,2d) -2оксиимидазол-6,11-диона, исключающего 30 использование высокотоксичного фосгена, токсичного нитробензола.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения имидазолов антрахинонового ряда, заключающимся в том, что азид 1-амино-2-антрахинон-карбоновой кислоты кипяпят в среде органического растворителя, например в среде ксилола.

Исходные вещества синтезируют путем взаимодействия легкодоступного хлорангидрида 1-амино-2-антрахинон-4-Х-карбоновой кислоты с раствором азпда натрия.

Целевой продукт образуется с высоким выходом при кипячснш1 азида 1-амино-2антрахинон-4-Х-карбоновой кислоты в органическом растворителе. В качестве растворителей пригодны ксилол, псевдокумол, мсзитплен.

Конечный продукт выделяется путем охлаждения раствора и последующей фильтрации.

Строение целевых продуктов доказано физико-химическими методами. Кроме того, 1-Н-антра- (1,2d) -2 - оксппмидазол-6,11-дион синтезирован известным способом пз

1,2-дпаминоантрахивона и фосгсна и идентичен полученно у по изобретению (см. пример 1) .

Пример 1. 1-Н-аптра- (1,2d) -оксиимидазол-6,11-дион.

694508

Формула изобретения

ОН з ?

»5

Составитель Г. Жукова

Тсхрсд Л. Камышникова

Корректор Е. Хмелева

Рсдак.ор Л. Соловьева

Заказ 2523, 13 Изд, ¹ 020 Тираж 521 Подписиое

1-1ПО «Поиск» Государствепизго комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раугиская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1 r (0,0034 моль) азида 1-амино-антрахинон-2-карбоновой кислоты кипятят в 25 мл ксилола 6 ч. Путем фильтрац1ш охлажденной суспензии и последующей сушки в обычных условиях получают 0,8 г (89% ) 5

1-Н-антра- (1,2d) -2 - оксипмидазол-6,11-диона 4„,, О-к-,, „„,.-„,,> =420 нм.

Найдено, jo. N 10,73; 10,30.

Вычислено, jo. К 10,60.

Пример 2. 1-Н-антра- (1,2d) -2-оксиимидазол-6-11-дион.

0,73 г (0,0025 моль) азпда 1-амино-антрахинон-2-карбоновой кислоты I

25 мл пссвдокумола 6 ч. Дальнейшую обработку проводят аналогично примеру 1.

Получают 0,6 г (91"",0) 1-Н-антр;.вЂ” (1,2d)2-оксиимидазол-6, 11-диона.

Найдено, о ю. Х 10,97, 11,00.

Вычислено, %: N 10,60.

Пример 3. 5-Бром-1-Н-витра-I12d)-2оксиимидазол-6,11-дион. 25

0,92 r (0,0025 моль) азида 1-ампно-4бромантрахинон-2-карбоновой кислоты кипятят в 25 мл ксилола 6 ч. Дальнейшую обработку проводят аналогично примеру 1.

Получают 0,6 r (70,5%) 5-бром-!-Н-витра- (1,2d) -оксиимпдазол-6,11-диона.

Найдено, %: N 7,50, 7,49.

Вычислено, %: N 8,15.

1. Способ получения 1-Н-антра-(1,2d)-2оксиимидазо l-6,11-диона формулы где Х вЂ” водород, галоид с использованием соединений антрахиноноБОГО ряда отл ич а!Ощllйся тем что с

IIc, Iüþ уllpOIIIcíèII технологии IIpo JcccB, В качсстзе соединения алтрахинолового ряда используют азидь, 1-амино-2-аптрахилонкарбоновой кислоты формулы и подвергают их кипячению в среде органического растворителя.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют ксплол.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Старой Германии ЛЪ 238981, кл. 22 Ь 3,, 15, опублик. 1910.

Способ получения 1-н-антра (1,2 )2-оксиимидазол-6,11-диона

Способ получения производных имидазо-симм-триазина // 600142

Производные имидазолидино-[3,2- @ ]-пиридо [2,3- @ ]-или имидазолидино-[3,2- @ ]-пиримидо-[4,5- @ ] [1,4]-тиазинов и способ их получения // 586642

Способ получения производных 1,2,3,4тетрагидроимидазе (2,1- с) ас-триазина // 555098

Производные имидазо [1,2= @ ]=фенатрено=[9,10= @ ]-1,2,4- триазино и способ их получения // 552792

Способ получения 1,4-дигидропроизводных имидазо- // 374308

Способ получения антрахинонимидазолов // 278701

Способ получения 1-меркаптоимидазо-[4,5,1-/г,т]фентиазина // 265111

Патент 264395 // 264395

Способ получения 1,2-диметилимидазо- // 170992

Способ получения 2-н.бутил-3-[[2'-(тетразол-5-ил)бифенил-4- ил]метил]-1,3-диазаспиро[4.4]нон -1-ен-4-она в форме а или в форме в, способ получения формы в, форма в и фармацевтическая композиция на основе формы в // 2144536

Производные аминобицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты и фармацевтическая композиция // 2152925

Использование трициклических призводных 1,4-дигидро-1,4- диоксо-1н-нафталина и новые его соединения, фармацевтическая композиция на их основе и производные замещенных нафталинов в качестве промежуточных соединений // 2178791

Изобретение относится к использованию в качестве лекарственного вещества лекарственного средства для лечения болезней, связанных с нарушением венозной функции и/или воспалительными отеками трициклических производных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1Н-нафталина и его новым соединениям общей формулы I, где А является либо атомом серы, кислорода, либо радикалом R3Н, где R3 является атомом водорода, С1-С5-алкилом; R1 является либо С1-С5-алкилом, либо фенильным кольцом, незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из метила, метокси, фтора, хлора, либо 5-6-членным гетероароматическим кольцом, имеющим один или несколько гетероатомов, выбранных из кислорода, серы, азота, незамещенным или замещенным группой, выбранной из хлора, брома, нитро, амино, ацетамидо, ацетоксиметил, метила, фенила; R2 является атомом водорода, галогеном, С1-С5-алкилом, гидрокси, метокси; и их фармацевтически приемлемых солей

Промежуточные соединения для синтеза производных бензимидазола и способ их получения // 2224742

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Нитратные соли и фармацевтическая композиция на их основе // 2238932

Изобретение относится к новым нитратным солям соединений формул (I)-(VI), которые могут быть использованы в медицине для лечения костных нарушений, таких как нарушения в костной ткани и суставах

Спироимидазолидиновые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2245879

Изобретение относится к новым спироимидазольным производным формулы I (1), где R1 представляет водород или метил, R2 представляет фенил или (C1-C 4)-алкил; Х представляет -СН2-СН2 - или -СН2-СН2-СН2-; W представляет изопропил или циклопропил; V представляет водород или метокси; Е представляет -CO-R3; R3 представляет гидрокси, (C1-C4)-алкокси или амино; фенил представляет незамещенный фенильный остаток или фенильный остаток, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями из группы, состоящей из (C1-C4)-алкокси, метилендиокси и этилендиокси, во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях и к его физиологически допустимым солям

Новые соединения - стимуляторы секреции гормона роста // 2382042

Способ получения промежуточного продукта, участвующего в синтезе ирбесартана // 2388753

2-(фенил)-1h-фенантро[9.10-d]имидазолы в качестве ингибиторов mpges-1 // 2421448

Изобретение относится к новым производным 2-(фенил)-1Н-фенантро[9,10-d]имидазола общей формулы В, или к его фармацевтически приемлемым солям, где R3 представляет собой и R6 выбран из группы, состоящей из (2) F; (3) Cl; (4) Br; (5) I; (8) С3-6циклоалкила; (9) R 12-O-; R12 выбран из группы, состоящей из (2) С1-4алкила, (3) С3-6циклоалкила; (4) С 3-6циклоалкил-С1-4алкил-; при этом указанный С1-4алкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br и I

Диарилгидантоины // 2448096