Способ получения ди- -оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

<>745898 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 130478(21) 2603431/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (53)м. Кл,2

С 07 D 207/40

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и Открытий

Опубликовано 0707.80. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 0707.80 (53) УДК 547, 461. 4. (088.. 8) С.М. Андреев, Л. A Ilaanosa, Ю.A. Давидович и С. B. Рогожин (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Ордена Ленина институт элементоорганических соединений АН СССР (5 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-И-ОКСИСУКПИНИМИДНОГО

ЭФИРА ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения бифункциональных соединений, а именно к способу получения ди-N-оксисукцинимидного эфир а янтарной кислоты.

Эт о соедин ени е н аходи т приме н ение при синтезе различных полимеров, в частности в качестве сшиваюшего агента.

Известен способ получения ди-N-

-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты, основанный на взаимодействии дихлорангидрида янтарной кислоты с N-оксисукцинимидом при 0 С в среде пирндина как растворителя и акцептора хлористого водорода 11) .

Выход целевого продукта не приведен; т. раэл. 260оС.

Основными недостатками этого способа являются использование труднодоступного дихлорангидрида янтарной кислоты, а также такого токсичного реагента, как пиридин; необходимость проведения процесса при бхлаждении (О С); невысокая степень чистоты целевого продукта.

Пелью изобретения является упрощение технологии процесса и повьпаение степени чистоты целевого продук. та. 30

Поставленная цель достигается способом получения ди-N-оксисукцинимидного зфйра янтарной кислоты, который эаключается в обработке о-трнфторацетил-N-оксисукцииймида при температуре 15-25оС в среде органического растворителя третичным органическим основанием » трйэтиламином или N-этилморфолином при мо= лярнбм соотношении 0-трифторацетил-.N-оксисукцинимид третичиое органическое основание, равном 1:2-3.

В качестве оргайических растворителей можно использовать тетрагидрофуран, бензол, хлористый метилен, диметилформамид. Однако предпочтительнее применять полярные растворители, напрймер диметилформамид. При этом целевой продукт получают хроматографически1чистым беэ дополнительных операций по очистке с выходом 60-66%.

Отличительными особенностями способа являются использование в качест.ве производного янтарной кислоты

О-трифторацетил-N-оксисукцинимида, который обрабатывают третичным органическим основанием - триэтиламином или Б- этилморфолином в среде органического растворителя при температуре.и84и ю = ааж.*жаж ииааааа= и и я8ажфкажжкажаакта

745898, 5

Формула- изобретения

Составитель Г. Антонова

РедактоР 3. Бородкина Техред Ж. Еастелевйч корректор В, Бутяга

Эакаа 3888/16 Тираж 488 Подпй сное

ЦИНИПИ Государственногб комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушск(я наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 й1

15-25 С и молярном соотношении 0-трифторацетил-В-оксисукцинимид: третичное органическое, основание, равном

1:2-3.

Пример 1. K раствору 6,2 r (29, 4 ммоль) 0-трифторацетил-N-оксисукцинимида в 10 мл диметилформамида сбавляют 5,95 r (59 ммоль) триэтилмина и реакционную смесь выдерживают 20 мин при комнатной температуре.

ЗатеМ упаривают в вакууме до Маслообразного остатка и добавляют к нему 30 мл хлористого метилена. Осадок отфильтровывают, промывают хлористым метиленом и сушат. Получают 2,05 г (66%) целевого продукта, т. пл.

304 306оС.

Найдено,%: С 46,13;,Н 3,86;

Н 8,93, С„1Н „13) Ой

Вычислено, %: С 46, 15; Н 3, 86;

N 8,96.

Структура целевого продукта подтверждена данными ИК-, ЯМР- и массспектров.

II р и м е р 2. K ðàñòâîðó 4,0 г (19 ммоль) О-трифторацетил-N-окСисукцинимида в 20 мл тетрагидрофурана добавляют 6 5 r (57 ммоль) N-этилморфолина и продукт выделяют, как описано в примере 1. Получают 1,2 r (60%) целевого йродукта, т. пл

304 305ос

Предложенный способ получения ди-N-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты позволяет существенно упростить технологию процесса и получить целевой продукт высокой степени чи стоты, Способ получения ди-N-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты с использованием производного янтарной кислоты, о т л и ч а ю ш и и с я тем; что, с целью упрошения технологии процесса и повышения. степени чистоты целевого продукта, в качестве производного янтарной кислоты исполь15 зуют О-трифторацетил-N-оксисукцинимид, который обрабатывают третичным органическим основанием — триэтиламином или N-этилморфолином в среде органического растворителя при темпе2О ратуре 15-25 С и молярном соотношении О-трифторацетил-N-оксисукцинимид; третичное брганическое основание, равном 1: 2 - 3.

25 Источники информации, прин ятые во внимание при экспертизе

1. Т. ScheII, Н. Zahn, tJntersychungen an KoIIagen 8. Mitt.: Umsetzung von KoIIaqen mit р — NitrophenyIcarbonat bzw . -Ihicarbonat KoIIoid — Ее1tschrif t und Zeitschrif t

fur PoIimer, В. 203, п 1, 27 (1965) (прототип) .