Ароматизирующая композиция

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

{iij814 283

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 24. 02,78 (21) 2585551/28-13 (53)М. Кл з (23) Приоритет— (32) 25.02,77

С 11 В 9/00.

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (31) Р 7702076 (33) Нидерланды (53) УДК б б 8 ° 5 5 (088. 8) Опубликовано 15.03.8).Бюллетень. 1 (о 10

Дата опубликования описания 15.03.81

Иностранцы

Петрус Корнелис Трас, Харри Ренес и Харманус Буленс (Нидерланды) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Нарден Интернасьональ Н.В. (Нидерланды) (71) Заявитель (54) АРОМА1ИЗИРУЮЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к отдушкам с мускусным запахом для ароматиэации парфюмерных изделий, мыл и пр. и предназначено для преимущественного использования в парфюмерной промышленности.

Наиболее близки по своему аромату и запаху природного мускуса природные и синтетические душистые вещества макроциклического строения, однако они дороги и/или недостаточно стойки в большинстве случаев применения. К основным требованиям, предъявляемым к душистым веществам с мускусным запахом, относятся воэможность их получения из практически доступного сырья и стойкость в агрессивных средах, таких, как мыла и детергенты, например, моющие средства. Этим требованиям отвечают ацилполиалкилиндановые соединения (1) и (2), Наиболее близка к предлагаемой композиция, содержащая ацилполилалкилиндановое соединение с мускусным запахом и обычные целевые добавки (2), Однако несмотря на наличие некоторых общих эакономерностей,согласно которым ацилполиалкилинданы должны обладать сильным запахом мускуса, многие из описанных соединений все же непригодны для использования в качестве душистых соединений с запахом мускуса ввиду того, что они имеют слишком слабый запах или обладают помимо мускусного другим нежелательным запахом.

Цель изобретения — усиление мускусного запаха.

Поставленная цель достигается тем, что используется соединение формулы где 12„- изопропил, тРет -бутил или триметилсилил; водород или метилт — метил или этил; водород, метил, или этил, при этом компоненты взяты в следующем соотношении, вес.В:

Ацилполиалкилиндановое

30 соединение 0,01-99.814283

Целевые добавки Ú9,99-1

Укаэанные соединения являются ценными душистыми веществами с очень сильным и стойким запахом мускуса. Эти соединения отличаются от известных ацилполиалкилиидановых .мускусных душистых веществ, поскольку они: а) содержат не два, а один чет-. вертичный атом углерода, и один третичный атом углерода, причем они непосредственно связаны с бензольным кольцом; б) содержат в качестве заместителей не исключительно метильные группы, а значительно более обширный заместитель в циклопентановом кольце.

Примерами соединений, отвечающих указанной формуле, являются следую" щие: б-ацетил-1-изопропил-2,3,3,5"

-тетраметилиндан с формулой б-ацетил-1-TÐ > -бутил-2,3,3,5-тетраметилиндан с формулой (в) б-ацетил-1-триметилсилил-2,3,3,5-тетраметилиндан с формулой ! (с) б-ацетил-1-изопропил-2,2,3,3,5-пентаметилиндан с формулой

° (4

6-ацетил-1-иэопропил-5-этил-2,2,3,3-тетраметилиндан с формулой (е) б-ацетил-1-изопропил-5-этил-2,3,3-триметилиндан с формулой

Уникальной особенностью данной группы соединений является то, что многие родственные им соединения, не отвечающие, однако, общей вышепри.Веденной формуле, не имеют или имеют очень слабый запах мускуса. Так, например, б-ацетил-1-изопропил-3,3,5-триметилиндан обладает слегка фруктовым запахом и совершенно не имеет мускусного, 6-ацетил-1-изопропил-5-этил-3,3-диметилиндан пахнет дезинфицирующими средствами, б-ацетил-1-изопропил-2-этил-1-иэопропил-3,3 5-триметилиндан обладает очень слабым запахом мускуса, б-ацетил-1-изопропил-2,5-диэтил-3,3-диметилиндан и б-изобутироил-1-изопропил-2,3,3,5-тетраметилиндан имеют неприятный запах.

Соединения, используемые согласно предлагаемому изобретению, могут быть синтезированы различными известными способами, преимущественно путем ацилирования соответствующих полиалкилинданов ° Как указано выше, эти соединения обладают сильным и стойким запахом мускуса, однако для разных соединений существует различие в силе и характере запаха.

Так, соединения с формулами (а) и (С) имеют сильный запах мускуса, но запах соединения (а) обладает еще слабым фруктовым оттенком. У соединения с формулой (Я) слабее запах мускуса, но сильнее фруктовый оттенок. Соедннение с формулой (g) имеет запах, в котором наряду с доминирующим мускусом имеется нота жасмина. Предпочтительны с точки зрения достижения поставленной цели соединения, у которых 7, — иэопропил.

Ьроматиэирующая композиция смесь предложенного душистого вещества с другими компонентами, растворяемая при желании в соответствующем растворителе или смешиваемая с порошкообразной основой.

Композиция используется для придания желаемого запаха, различным изделиям, а именно: мылам, детерген там, моющим средствам и очистителям, осветителям воздуха, ароматическим шарикам, курительным свечам, кос15

d0

65 б-формил-1-изопропил-2,3,3,5-тетраметилиндан с формулой

6-BpotIHDHHJI-1-изопропил-2 3 3 5-тетраметилиндан с формулой

814283 и зависит, например, от вида ароматизируемого изделия, а также от вида и количества других компо15 нентов и от запаха, которым должна

Примерами душистых веществ, которые могут использоваться в со- 20 четании с соединениями по настоящему изобретению, являются следующие: гераниол, геранилацетат, линалоол, линалилацетат, тетрагидролиналоол, цитронеллол, цитронеллил- g5 ацетат, мирценол, мирценилацетат, дигидромирценол, дигидромирценил.ацетат, тетрагидромирценол, терпинеол, терпинилацетат, нопол, нопилацетат,.fb -фенилэтанол, / .-фенилэтилацетат, бензиловый спирт, бензилацетат, бензилсалицилат, бензилбензоат, амидсалицилат, стиралилацетат, диметилбензилкарбинол, три-. хлорметилфенилкарбинилацетат, пара.—

-тРет -бутилциклогексилацетат, изононилацетат, ветиверилацетат, ветиверол, сХ -гексилкоричный альдегид, о(, -H-пентилкоричный альдегид, 2-метил-3-(паРа -трат -бутилфенил) пропаналь, 2-метил-3-(napa -изопропил- 40 фенил)пропаналь, 3-(лара -трет -бутилфенил)пропаналь, трициклододекенилацетат, трициклододекенилпропионат, 4-(4-гидроксн-4-метилйентил)циклогекс-3-ен-карбальдегид, 4-(4-метил- 45

-3-пентенил)циклогекс-3-енкабальдегид, 4-ацетокси-3-пентил-тетрагидропиран, 3-карбоксиметил-2-пентилциклопентан, 2-H-гептилциклопентанон, З-метил-2-пентил-3-циклопентанон, 5()

2-гексил-2-циклопентенон, н -деканаль, н -додеканаль, 9-декенол-1, феноксиэтилизобутират, фенилацетальдегиддиметилацеталь, фенилацетальдегиддиэтилацеталь, геранилнитрил, цитронеллилнитрил, цедрилацетат, З-изокамфилциклогексанол, цедрилметиловый простой эфир, изолонгифоланон, обепиннитрил, обепин, гелиотропин, кумарин, эвгенол, ванилин, окись дифенила, оксицитронеллон, иононы, метилиононы, изометилилиононы, ироны, ис -3-гексенол и его сложные эфиры, индановые мускусы, тетралиновые мускусы, изохромановые мускусы, макроцйкли-. 65

120

300 метическим средствам таким, как кремы, мази, туалетная вода, лосьоны тальковая пудра, средства для волос, средства для уничтожения запаха и средства против пота.

В качестве обычных целевых добавок в ароматизирующей композиции можно использовать природные про- дукты: эфирные масла, душистые экстракты, канифоли, твердые цветочные помады и т.д., а также синтетические душистые вещества такие, как. углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры, кислоты, ацетали, кетали, нитрилы и т.д., в том числе насыщенные и ненасыщенные, алифатические, карбоциклические - и гетероциклические соединения. ческие кетоны, макролактоновые мускусы, этиленбрассилат, ароматические нитромускусы.

Вспомогательными веществами и растворителями, которые могут быть использованы для приготовления ароматизирующей композиции, являются этанол, изопропанол, диэтиленгликольмоноэтиловый простой эфир, диэтилфталат, и т.д. Согласно настоящему изобретению количество душистых соединений в композиции может изменяться в широких пределах обладать композиция в целом. В большинстве случаев достаточно лишь

0,01 вес.Ъ для придания слабого, но совершенно явного запаха мускуса.

Верхний предел составляет 99,99%.

Ниже приводятся примеры, иллюстрирующие варианты приготовления и использования ароматизирующей композиции.

Пример 1. Ароматизирующую композицию типа Muguet, предназначенную для введения в детергенты, готовят из следующих компонентов, вес.ч.:

Тетрагидролиналоол 10

Изоциклонитраль 5

Линалоол 80

Цитронеллол 40

Гераниол 10

Обепин 15

Фенилпропанол ЭО

Трикенилацетат 20

Гелиотропин 10

Гексилсалицилат 170 с -Гексйлкоричный альдегид

Терпинеол

2-Метил-3 — (napa -трезв

-бутилфенил) пропанол .20

4-тРет -Бутилциклогексилацетат

Метилионон

6-Ацетил-1-изопропил-2,3,3,5-тетраметилиндан 200

В этой композиции (1000 вес.ч.) соединения с мускусным запахом составляют 20 вес.Ъ.

Пример 2. Ароматизирующую композицию типа Nuguet того же иазначения готовят по следующей рецептуре, вес.ч.:

Мускусный кетон 20

2-Фенилэтилпиридин 20

2-Фенилэтанол 30

Аллил-3-метилбутоксиацетат

Аллилгептаноат

Трифеканол

Терпицеол

4-трет -Бутилциклогексилацетат 50

Бензилсалицилат 50

814283 б-пропионил-1-изопропил-2, 3, 3, 5-тетраметилиндана можно успешно использовать б-ацетил-1-триметилсилил-2,3,,3,5-тетраметилиндан или б-формил-1-изопропил-2,3,3,5-тетраметилиндан.

Формула изобретения

150

50 25

40 где Р, — изопропил, т эТ -бутил или тримегилсилил; — водород или метил; — метил или этил;

1 4 — водород, метил или этил, при этом компоненты взяты в следующем соотношении, вес.%:

Ацилполиалкилиндановое соединение

Целевые добавки

0,01-99

99,99-1

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Составитель Н. Коровяковская

Редактор A. Гук Техред М.Голинка Корректор Г. Решетник

Тираж 450 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 848/83

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Гексилсалицилат 50 б-Ацетил-1-изопропил-2,3,3 5-тетраметилиндан 150

В этой композиции (1000 вес.ч.) соединения с мускусным запахом, составляет 15 вес.%, а вместо б-ацетил-1-изопропил-2,3,3,5-тетраметилиндана с таким же успехом можно использовать б-ацетил-1-иэопропил-2,2,3, 3 5-пентаметилиндан 6-ацетил-1I 1

-изопропил-5-этил-2,2,3,3-тетраметилиндан или 5-ацетил-1-изопропий-5-этил-2,3,3-триметилиндан.

Пример 3. Ароматизирующую композицию типа 4 à÷åïéå6 Fougere для ароматизации туалетного мыла, !5 готовят по следующей рецептуре, вес.ч.:

Лавандовое масло

Бергамотное масло

2-Н-Бутил-4,4,6-три- 20 метил-1,3-диоксан

Растительное масло

Гексилбензоат

Бензилсилицилат Розмариновое масло

Гераниевое маслоВетиверилацетат

Эфирное масло пачули

Масло абсолю в мелкодисперсном состоянии 20

Кумарин 15

Твердый лавандовый экстракт 15

Тетрагидроланолоол 10

Эвгенол 5

Лавандовое масло абсолю

З5

Камеди 5

6-Пропионил-1-изопропил-2,3,3,5-тетраметилиндан 25

В данной композиции (1004 вЕс.ч.) душистые соединения с запахом муску- 4О са составляют 2,5 вес.%, а вместо

Ароматизирующая композиция, содержащая ацилполиалкилиндановое соединения с мускусным запахом и обычные целевые добавки, о т л и ч а юut а я с я тем, что, с целью усиления мускусного запаха, используется соединение формулы

1.. Патент Великобритании 9 796129, кл. 2/3/С., опублик. 1958.

2. Патент Великобритании Р 796130, кл. 2/3/В, опублик. 1958,