Способ получения n(0,0-дизамещенных тиофосфорилдитио) фталимидов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ НЮЛЬСТВУ

Союз Советскик

Соцналистичесиих

Респубннк

<п>857142 (61) Дополнительное и ввт. свид-ву (22) Заявлено 061279 (21) 2847394/23-04 с присоединением заявки H9— (я)м. кл.з

С 07 F 9/165

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 230881 Бюллетень Но 31

Дата опубликования Описания 23.0181 (53) УДК,547. 26 118.07(088 8) (72) Авторы изобретения

A. Н. Золотов и В. A. Муллин (71) Заявитель

Н аучно-исследов атель ский институт химикатов для полимерных материалов (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Н -(O,O-ДИЗАМЕЩЕННЫХ

ТИОФОСФОРИЛДИТИО)ФТАЛИМИДОВ

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к способу получения N-(0,0-диэамещенных тиофосфорилдитио) фталимидов общей формулы

5 ,, -S-5 - P

ОВ 1О

S где и — алкил С, -С, циклогексил или фенил. и применяется в качестве вулканиэирующих агентов или ускорителей вулкани- 15 зации каучуков.

Известен способ получения производных Н-(0,0 -дизамещенных тиофосфорилдитио)фталимидов взаимодействием хлортиоалкила с органодитиофосфорной 20 кислотой Г1 .

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения

N-(0,0-дизамещенных тиофосфорилдитио) 25 фталимидов взаимодействием N-тиобисфталимида с органодитиофосфорной кислотой в среде органического растворителя .при температуре 50-150 С. Выход о целевого продукта 55-87% (23. 30

К недостаткам данного способа относится низкий выход целевого продукта, проведение процесса при высокой температуре и образование побочного продукта — фталимида, который необходимо отделять.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и упрощение проце сса.

Поставленная цель достигается способом получения N-(0, 0-дизамещенных тиофосфорилдитио) фталимкдов общей фор" мулы 1, заключающимся во взаимодействии хлортио-N-фталимида с диорганодитиофосфорной кислотой в среде органического растворителя при температуре 20-30 С.

Выход целевого продукта 97-100%.

Предлагаеиый способ позволяет повысить выход целевого продукта до

100%, вести процесс при более низкой температуре и исключить образование побочных продуктов.

Пример 1.. К 10,68 г (0,05 моль хлортио-N-фталимиду, растворенному в 50 мл хлорбензола, добавляют при перемешивании в течение 510 мин раствор 10 71 г (0,05 моль) 857142

0,0-дииэопропилдитиофосфорной кислоты в 20 мл хлорбенэола при температуре 20 С. Затем реакционную смассу перемешивают еще 15-20 мии до исчезновения желтой окраски, растворитель отгоняют под ..вакуумом и получают

19,41 r (99,2%) й-(0,0-диизопропилтиофосфорилдитио)фталимида. Температура плавления 105-1060С (из гексана) .

Твплэд С

Растворитель кристал изации

Вычислено %

r==

Формула од, % техни- чистого ческого

S P

N S P

Гексан: 4,15 28,58 9,11 С„H, NO>PS 4,17 28,68 9,23 бензол (4:1) СН 99,4 87"88 88-90

С, Н 99,2 н"С Н 100,0

76-78 78-79 Гексан 3,87 26,55

8,61 С, Н NO PS 3,86 26,46 8,52

Гексан 3,83 24,67 8,19 С,„Н,8 NOg PS 3,57 24,57 7,91

Гексан 3,54 24, 88 8, 16 С, Н„йО„P S 3, 57 24, 57 7, 91

3,34 23,18 7, 05 С Н й04 РЬ 3, 33 22, 92 7, 38

75-78 79-80

СЪН1 99,2

98,9

103-104 105-106

Масло

97,1 81-83 84-85

Метанол:2,94 20,62 6,60 С Н йО Р 2,97 20,38 6,58 бен зол (1:1) С E

99,8 106-108 108-109 Гексан: 3,00 20,86 6 68 С Н„„NO„PS 3,04 20,93 6,74 бен зол (2:1) Формула изобретения

Составитель P. Иванчикова

Редактор. H. Лазаренко Техред H.Келушак. Корректор М. Шароши

Тираж 397 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 7136/37

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения й-(О,О-диэамещенных тиофосфорилдитио) фталимидов общей, формулы I

0 и

I Й-5-5-Р

ОВ с Мол и где R — алкил C -С, циклогексил или фенил, взаимодействием производного

N-фталимида с диорганодитиофосфорной кислотой в среде органического растII р и M e р 2. Соединение получают аналогично примеру 1, только вместо хлорбензола используют хлороформ и процесс проводят при температуре

30 С.

Все остальные соединения, которые получают по методике, приведенной в примерах 1 и 2, представлены в таблице ° ворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве производного й-фталимида используют хлортио-й-фталимид

10 и процесс ведут при температуре 2030оС.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1з 1. Нифантьев Э. Е. Химия фосфсрорганических соединений. Изд-во Московского университета. 1971, с. 193.

2. Патент США М 4087440, кл. 260326, 1978 (прототип) .