Способ получения псевдоионона

 

)>е. 95177

Класс 23а, 6 ссср аЖеез®юВ г .ткг><т<>еTI- т„ )1;"« I> (<„I ÄЯ сИЛГСГЕ1<. А

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Г. И. Самохвалов, М. А. Миролольсная, Л. А. Вакулова и Н. A. Преображенский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПСЕВДОИОНОНА

Заявлено (7 апреля !952 г. за № 2954)445888 в Министерство пи!невой промышленности СССР

Опуб.зп>(ован<> в < !»Н)ллетане изобретений» № 2 за (958 г.

II(ев(доип но! (я 11;(>i(".т(. я пр())1 ы(п. (ен (оп()! продуктом и пп !) чается п) тези еонд(нсл ции природного цитраля <; ацетоном под влиянием щелочнь(к агентов.

fl)>(x(;I;I!11()1< I;I <чип оо ин гиH(< ез.пчг(е!(з! путем и

Отличлетгя f>1 пзвестн<ые тем, <1 î м< и(,<1 < ПТСНОН КП)а(ОН(!11>У<гГ и П г эфпрпч !1<м>п!й(>пме)н> !(<)новой кислоты.

11з <ц> о,(() е<гг(! ))("л е ц и и д((ггт(!>ни(x;((> рпеиби (I>r>(<>))fL и пи))идин

Омы (HI<>I <:HI((>II<>I 1!(<:1<>wii(<> и получивпц в>гя кислоту H((H водят (е!(< т<з!(: м эфирного рл(1 вора .!итипмеаи1а в Iп (.вдпипIi f> H.

II р и и с I>: F6 (г) (0,6 мпля) з(((!(((((г<п(IlH(>H)»1 и <800 (мл (xxf)1 f) оонзола и полученный раствор постепенно прилива (от к 87,:) (г) а кти вир<пзан ного цинкового еа глупила<(про, н(!Е<ця(ц()госн под < ухич кипящим <)< нзо (ом. 8",I)< . на(чина!ется р<л<кцпя и кипение поддерживле(ся зл, г I<ò выд<еляющегоея при эт()м

IIl)(;(е 1 <>I I> е<<е закончи;!и H))H0f<в <ени(, реа>гентп(в(смг(.ь Haii))()(HI(<>I ещг 40 — 45 а((внут, затем (>x п<жта(от и lпоавляют 500 (мл) д(зукн>)рзп<г(ьной уксусн<пй кисл<<ты, л, оензпльн(!1(слой п)п>ч((>(за(<гг и супгат

H(><<тпм на1(ри)(.

llf> (учечонп,.й ппс1(" уплрнвлнпя <>(>Hi<<>1л, продукт Г110 — 145 (! )) растворя(от в 600 (мг) оукогп (><(нзп.!(1, < f>fg(.I>x;1(q(1<> !00 (I ) млпрпкиги <1>псфорл и 330 (мг) гукого пиридина, и кипят>гг 40 — 45 минут. Оклаж;(f Í Н<ЬГЙ )Ла(ТВОР ВЫ:!ЗCHз<л(ьн<,!<(1! г.пой огд<(ля(о г(пр<л)<ы<вл(пт и суп(>а(1 гуль<1>ап пм н(11:)п(я.

Пол<ум(змный после уап!)>пел(Пня огнвпла остаток под>зерга>от в>ракционированноз(пер (HHI(t) п <з><кууз!е, п)>иче)! Нпд(уча(от 70—

75 (г> (52 —,)6 )((теории н метил<.ептенон) этилового эфира 4,8-димечч+л-нона1, 3, 7-триенкарбоновой кислоты в виде прозрачной, ппдвиак<но!1 жи(<костт(г темпгратурой кипения 98 <— !О! При 0.4 (мм)

f>cãHòf) ÷õîãf> двв;(ения. (» ((1 g — 1,4952; уд. ве< 22Π— 0 93397 (М К у) ) — 1) 7,9;

Вычис;(. ((>1Rp) — 67,105; (@%) — 0,89o3,00 (мг) вещества дали: 8,300 (мг) СОе)

2,F4. ) НеО. № 95177

ll))(дз(Г1 пз >{! р Гте пи;( (Отв. ре,тактор Е. П. Калязин

Станилптгиз. :одп. к псч. 4> (1 !957 г. Объем 0,125 п. л. Тираж 100. Цена 25 кон.

Типография Мин. культуры Марийской АССР, г. Йошкар-Ола, Советская, !04. Зак. )Oi4.

МЛЕФ(Ф ФО4%д)(и С(4цаао: (— -,5.(>:) ol>;

Ц вЂ” 9,91%

Найдено: С вЂ” 75,44%; Н вЂ” 10.24%.

Зятем р((ГТГ(3оряют в J>2() (т(:() ябс. спирта 5,7 (г) метал!йческого натрия и вносят 4,5(мл) воды. 1(полученному ра твору,. И))иоягг(яюг );) (г) по (уча(оного:->ти .го(3<)г(1 эфира 4,8-димстил-нона-1, 3, 7-тригнкврбоновой кисяоты и О< т(п)л яют гто>п ь н;3 15 — 20 часoH.

)(и;(уч;!!ищу(О{ я пл<)тиун> кр?(гт>1.(ли;с— .hук> листу рл(т>3{<ря>О! и во:(г, эк(гр:! ирунп э<)>яр<:и нг >31<ы (ив>нуюгя члгп,. (lo;I,— кл(с,(я!о! в(,дный Г:((>é 1() )<<-нзй с<))

IIN(hIo fo1(и и;3(ь(гкяl<>Г !)(I>II)>o11 вь(,((ливн(уин я кч?ГЛОту. 9()и(рис (й рягт>>ор { у!Ил гул(<)ипоз(натрия и уl(((1)NI)ля)т р;1(тв рит(и:.

Но (1чают 40 — 43 (г) 4,8-диметил-?()н;3-1, 3, 7-1 риг?лк((рбон<з>3{>й(кнглоты H ии,1<(жг:(!о!3>г(ой 1(ос)(янист<)й жидко;.тп.

38.8 (г) (0,2 моля) 4,8-диистид-ноня1, 3, (Т)>И(нк>l13{>ll 1(и(т(О1 hl р>!тТ!>о

))>II<>1 в 30 (и.() сук, )lo:-><()N;)i) 1(при пг)имешивлнии доолвляв>т 150 (мл) >и!>иряогч

)постворл, содсржащ(гo )5,4 (г) (0,7 молл) ,1NfNl(1(oTiN1я. llo(..(Гоl o, к(?к >и(коп (;! г п<риблвлить .Гитиll)l(TIII Г)(cch и< рем(п(ивавп гщг 30 — 45 )(пнут, 1)ьп!4(вя!От в IH>ду, эфирный стой от(с lяlот. Ирод>ыв;(ют и сушат (у.(ьфятом н;прин.

)! Олученный после уплри()ЛH>(H растворителя Остаток фрлкцпонирув>т под тменьп»снн) гм д<я!3:((>гнем. причем по1уч(пот 32—

34 (г) (83 — 88% ) псевдоионона в виде

>(;стго>3хтпй ж?(;((когти Г пмперагурой hNl((ния !)4 — 96" при ().5 (мм) { { и.(ьиым к .<р я к 1 tl р н ьl ч 13 л и я к о<м, 2 (11 ij) — 1,5221, 3,07 ) (мг) вещ(ст>3Л.,(я lll: -,))45 (мг)

На0; 9,140 С0а.

Найдено: (." — 81 06%; Н вЂ” 10.36 о(О

Вычи< лспо дл я ((3 I200: (— 81,25 %;

ll — 10 41 о„;.

)(О;(Ож(. НИ(. 1(>ГКСИО!<У1(il IIO< .(OIÖ(NINN

УЛьтРафИОЛЕтОВОГО < ВЕГЯ Л (ГПЛК) I« IIN))тг 290 ш(! IogE=- 4.,40.

С)(oco(> и>ну l(ния пгcH(<>и!NoH;l, о т л ич я н> щ и и v я т; м. что мети.>г<чггсион ко<юденснруB>T в при:. утствии я>{1ивир<п>анного цинка и> рглкпии Рс<1»:ро((!1(кого (; эфиром г!)мз(аброзп(ротоноиой hN< лотиl, из

ПР{)ЦУ)ГГЛ Р OГвием «Г({>1и>ки(и ()>Осф;>рil и пиридинл 13 бенэоле, Оз!ь(ля!{>г {>брп:yloll(II(lo>! эфир { пиртокой щг ?Очьв> и )н ров(?д>п оорязующук>ся ки<";1013,(ГИГт IN(1! э<)>и!>и >1 o РлГт>3<0)л. INтиймгтила в пг(вдоионон.