Поливинилперимидины как фоточувствительные материалы и способ их получения

 

О П И С А Н И Е (1994468

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалистических республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (SI ) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 31.07.81 (2! )3342780/23-05 с присоединением заявки РЙ— (23) Приоритет—

Опубликовано 07.02.83. Бюллетень J4 5

Дата опубликования описания 07.02.83 (5! )М. Кл.

С 08 Р 126/06

Гееударстееаам» камктвт CCCP ае делам кэабретекий и етармтнй ($3) УЙК678.746. .5(088. 8) В. А. Катаев, A Ф. Пожарский, С. 3. Кусов, ) А. Г. Баратов, А. М. Пойманов, Л. Б. йзараев и С. Ш. Хетагурова 1 (72) Авторы изобретения

Северо-Осетинский государственный универс им. К. Л. Хетагурова (7!) Заявитель (54) ПОЛИВИНИЛПЕРИМИДИНЫ КАК ФОТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫЕ

МАТЕРИАЛЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

1

Изобретение относится к высокомоле, кулярныы соединениям, а именно к фоточувствительным азотсодержашим полимерам обшей формулы, которые могут найти применение в качестве фоточувстви тельных материалов для бессеребряной записи информации..Известны полимеры с хорошими пленкообразуюшими свойствами j1) и умеренными температурами размягчения обшей формулы

Однако чистый (без сенсибипизатора) поливинилкарбозоп не фоточувствителен

s видимой области спектра, и только, добавление сенсибилизатора позволяет использовать его в фоточувствительных материалах.

Цепью изобретения является получа-.= ние поливинилперимидинов, пленкообразуюших и фоточувствительных в видимой области спектра.

Поставленная цель достигается тем, что согласно изобретению предлагакттся поливинипперимидины обшей формулы где К вЂ” отсутствует, Н;

R =Н, СьН5, И-С Н СН, с молекулярной массой 660-103З.

Ì4468

Предлагаемые полимеры получают полимеризацией акролеина и производ-

Ю где К вЂ” отсутствует, Н; g -Н, С Н, Исходные мономеры используются в стщсиометрических количествах. 1%

Растворы полученных полимеров в бензоле, толуоле при высыхании образуют прозрачные пленки с хорошими механическими и адгезионными свойствамн., 20

Кроме того, они имеют температуру размягчения в пределах 70 — 130 С в зависимости от 9. и К, что позволяет исI пользовать их в качестве однослойных фототермопластических носителей. В ИК- 25

t спектрах полимеров при К или R = Н присутствует полос а поглощения в области 3200-3490 см-1. Молекулярные массы полимеров определяются по методу Раста. Предлагаемые полимеры могут За найти применение как фоточувствительные материальь

Строение полученных полимеров подтверждено данными элементарного анализа, ИК-спектроскопии.

Пример 1. Получение поливинил2,3-дигидроперимидина (ПВДЛ) В -"1

К раствору 15,8 r (Q,1 моль) 1,8нафтилендиамина в 50 мл бензола прибавляют 5,6 г акролеина. Образукапийся

2-винил-2,3-дигидроперимидин очищают хроматографически на колонке с Л9 О .

Затем смешивают 19,7 r (0,1 моль)

1-винил-2,3-дигидроперимидина с 1 9,0 г (О,1 моль) метабисульфита натрия в

50 мл 70%-ного спирта. Выпавший желтый осадок сушат в вакуум-шкафу. Выход полимера количественный. Т п>® 125С.

С Нщйя, молекулярная масса 764. ных перимидина в бензоле при комнатной температуре по следующей схеме„.

Элементный анализ.

Вычислено: С 79, 12, Н 5, 50; М 15,39.

Найдено: С 78, 25; Н 5,62;

Й14,98.

Пример 2.

К раствору, содержащему 15,8 г (0,1 моль) 1,8-нафтилендиамина и

0,5 r гидрохиноиа в 150 мл бензола в течение 40 мин прикапывают раствор

6 r акролеина в 50 мл бензола, также стабилизированного гидракиноном. П осле прибавления всего количества акролеина перемешивают 2 ч при 50 С.

Подученный раствор отделяют от осадка и упаривают досуха, промывают эфиром и сушат. Выход полимера количественный. Т „, м 145-146 С. Молекулярная масса = 660. C H Ì . Элементный анализ.

Вычислено: С 80,00; Н 5,64;

N14,36.

Найдено: С 79,28; Н 5,80; М13,87.

П ример3.

Эквимолярную смесь и -(и-топил)нафтилендиамина и акролеина перемешивают при комнатной температуре в течение 0,5 ч.

Выделяют полимер с Т 80-82 С. о

Выход полимера количествейиый.

С49 46ЙФ. Элементный анализ. йй446й

Полнвннилкарбазод -. (аналог) 0,8

+ {,О 56 1 67,5

10,10

Поливннн-. лпврнмид (предлагаемый) . 1,0 +

288,0 7,35 10

1,10

2,05

280,0 7,68 10

1,0 +

Поливннилднгидропв»

PHMHQHH (предлагаемый) -4

См Щ 414,0 0,097 10 0,54

В 316 0 0,098-10 0,41

1,0 +

1,0 +

П р и м е ч а н н я . 8 - толщина фотопроводящего слоя (ФТПН);

Uо- предельный потенциал зарядка полупроводникового слоя;

В, — спектральная светочувствнтельноств ФТПН;

Р- - темноте сопротивление ФТПН.

59 уЯа Я. arncgmcm6J18 M i я, Н) Сейу л С6 4СКЗ

5 .. Выиислено: С 83,82; Н 56,88;

IN-10,29.

Найдено. С 83,01;, Н 5,99; 34 9,93

Молекулярная мнсса 1033.

Прнмер4.

К раствору 23,5 r (0,1 моль) й-фенил-1,8-нафтилендиамина в бензоле при-бавляют 5,6 r (0,1 моль) акролеина.

Образукиднйся полимер очищают хроматографнчески на колонке e AS +. Полу+ чают светло-зеленые кристаллы с Ч, 76-78 С. Элементный анализ.

Электрофнзнческне испытания ФТПН проводились прн облучении монокроматическнм светом с )L 405.нм н ннтежнь костью Е 7,68 10"S< см

SS ф DpMyna изобретения

1. Полнвнннлперимиднны обшей форму

Вычислено: С 83,72; Н 5,43, М10,85.

Найдено: С 82,90; Н 5,68;. 1410,02.

Молекулярная масса 890.

Использование изобретения позволяет получить фоточувствительные поливнннлперимидины, которые имеют температуру размягчения 70-130 С. Полученные полнпернмиднны обпадак г по сравнению с аналогом значительной фоточувствительностью, что позволяет использовать их как фотополупроводннковые слон в бессервбряных носителях информации, а также н в фггочувствнтельнык композициях.

Сравнительная характеристика електрофотографнческих свойств аналога и предлагаемых материалов приведена в таблице.

7 с молекулярной массой 660-1033 как фоточувствн гельйые материалы.

2. Способ получения поливннилпери мядинов обп ей формулы аде R-ошсцтст4цет, И;

"Т

%=M СцНф 1 - СФНиСКЗ

Составитель .Л. Платонова

Редактор С. Тимокина Техред М.Тепер Корректор О. Билак

Тираж 492 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 548/3

Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

ai

О с молекулярной массой 660-1033, заключающийся в том, что проводят полимеризацию акролеина и производных перимидина s бензоле при комнатной тем нературе.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Энциклопедия полимеров. «Советская энциклопедия", с. 410.