Патенты автора Шахмаев Ринат Нажибуллович (RU)

Изобретение относится к способу получения этил (2E)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата, который заключается в том, что этил (2E)-5-фенилпент-2-ен-4-иноат получают олефинированием-дегидрогалогенированием (2Z)-2-иод-3-фенилпроп-2-еналя в присутствии триэтилфосфоноацетата и K2CO3 в качестве основания. Технический результат – разработан новый способ получения этил (2E)-5-фенилпент-2-ен-4-иноата с высоким выходом, который может быть использован в органической химии, медицинской химии и фармацевтической промышленности. 2 пр.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения этил(2E,4Z)-5-хлорпента-2,4-диеноата. Этил(2E,4Z)-5-хлорпента-2,4-диеноат является перспективным исходным соединением в синтезе практически важных (2E,4Z)-диеновых кислот и их производных. Задачей изобретения является создание более эффективного и безопасного способа получения этил(2E,4Z)-5-хлорпента-2,4-диеноата с более высоким выходом. Указанная задача решается тем, что в способе получения этил(2E,4Z)-5-хлорпента-2,4-диеноата, основанном на окислении-олефинировании (2Z)-3-хлорпроп-2-ен-1-ола, согласно изобретению образование продукта происходит в результате однореакторного окисления (2Z)-3-хлорпроп-2-ен-1-ола под действием 2-иодоксибензойной кислоты (IBX) до (2Z)-3-хлорпроп-2-еналя с последующим олефинированием последнего (карбэтоксиметилен)трифенилфосфораном в 1,2-дихлорэтане при 50°С в течение 4 ч. Основными преимуществами способа являются более высокий выход продукта (70% в расчете на (2Z)-3-хлорпроп-2-ен-1-ол) и использование малотоксичной IBX в качестве окислителя.

Изобретение относится к способу получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1 -ил)аммоний хлорида, основанному на кватернизации трибутиламина индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена или их смесью. Алкилирование трибутиламина проводят в кипящем ацетонитриле в присутствии каталитических количеств KI. Технический результат - более высокий выход продуктов - 84-85% на исходный трибутиламин (в прототипе 74-76%) и снижение продолжительности процесса.

Изобретение относится к способу получения изомеров N,N-дибутил-N,N-бис(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида, которые при концентрациях 0.5% эффективно предотвращают гидратообразование и обладают сильным антикоррозионным и бактерицидным действием. Процесс основан на кватернизации дибутиламина индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена или их смесью, проводят однореакторное алкилирование дибутиламина 2 эквивалентами 1,3-дихлорпропена в присутствии K2CO3 и каталитических количеств KI в кипящем ацетонитриле. Технический результат - более высокий выход продуктов 84-86% и одностадийность процесса.

Изобретение относится к улучшенному способу получения альверина [3-фенил-N-(3-фенилпропил)-N-этилпропан-1-амина]. Альверин обладает свойствами релаксанта гладкой мускулатуры и используется в качестве спазмолитика при дискензии желчных путей, пилороспазме, спастическом колите и дисминорее, а также в других областях органической химии. Способ заключается в том, что гидрохлорид этиламина подвергают аллилированию (E)-1,3-дихлорпропеном. При этом получают бис[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]этанамин, который подвергают Fе(асас)3-катализируемому двойному кросс-сочетанию с фенилмагнийбромидом в тетрагидрофуране в атмосфере инертного газа, с последующим гидрированием образующегося бис[(2E)-3-фенилпроп-2-ен-1-ил]этанамина в присутствии каталитических количеств Pd/C. Способ позволяет получить продукты с высоким выходом при использовании низкотоксичного Fe-катализатора [Fe(acac)3] и более доступных исходных реагентов.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения этил(2E,4E)-5-хлорпента-2,4-диеноата. Этил(2E,4E)-5-хлорпента-2,4-диеноат является перспективным исходным соединением в синтезе (2E,4E)-диеновых кислот и их производных. Результаты изобретения могут быть использованы в химии, тонком органическом синтезе и малотоннажной химической промышленности. Способ получения этил(2E,4E)-5-хлорпента-2,4-диеноата основан на олефинировании (2E)-3-хлорпроп-2-еналя, где образование продукта происходит в результате однореакторного окисления (2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ола манганатом бария (BaMnO4) до (2E)-3-хлорпроп-2-еналя с последующим олефинированием последнего (карбэтоксиметилен)трифенилфосфораном в дихлорметане при комнатной температуре в течение 20 ч. Задачей изобретения является создание более эффективного, простого и безопасного способа получения этил(2E,4E)-5-хлорпента-2,4-диеноата с более высоким выходом. Основными преимуществами способа являются более высокий выход продукта (63% в расчете на (2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ол), эффективность, безопасность и процедурная простота, связанные с отсутствием необходимости использования получаемого с низким выходом, неудобного и опасного в обращении чистого (2E)-3-хлорпроп-2-еналя. 1 пр.

Настоящее изобретение относится к способу получения (13Z)-эйкоз-13-ен-10-она, который в смеси с минорным компонентом (12Z)-нонадец-12-ен-9-оном в соотношении 20:1 идентифицирован как половой феромон персиковой плодожорки Casposina niponensis. Способ заключается в том, что двойную углерод-углеродную связь (Z)-конфигурации формируют в результате стереоселективного Fe(acac)3-катализируемого кросс-сочетания этил(4Z)-5-хлорпент-4-еноата с н-гексилмагнийбромидом в смеси тетрагидрофурана и N-метилпирролидона с получением этил(4Z)-ундец-4-еноата, затем проводят щелочной гидролиз этил(4Z)-ундец-4-еноата с получением (4Z)-ундец-4-еновой кислоты, трансформируют ее в хлорангидрид и осуществляют второе Fe(асас)3-катализируемое кросс-сочетание полученного хлорангидрида с н-нонилмагнийбромидом. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт на ключевой стадии кросс-сочетания с более высоким выходом. 4 пр.

Изобретение относится к способу получения 1-[бис(4-фторфенил)метил]-4-[(2E)-3-фенилпроп-2-ен-1-ил]пиперазина (флунаризина). Сущность изобретения заключается в том, что флунаризин получают Fe-катализируемым сочетанием 1-[бис(4-фторфенил)метил]-4-[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]пиперазина, полученного аллилированием 1-[бис(4-фторфенил)метил]пиперазина промышленно доступным (E)-1,3-дихлорпропеном, с фенилмагнийгалогенидом в апротонном растворителе в атмосфере инертного газа в присутствии соли железа. Технический результат - высокий выход флунаризина (до 89%), снижение стоимости процесса и снижение токсичности катализатора. 4 з.п. ф-лы, 5 пр.
Изобретение относится к способу получения (4E,6Z)-гексадека-4,6-диен-1-ола, который был идентифицирован как компонент полового феромона моли Stathmopoda. Результаты изобретения могут быть использованы в химии, малотоннажной химической промышленности и сельском хозяйстве. Способ заключается в том, что этил(4E)-гексадец-4-ен-6-иноат получают стереоселективным Pd-катализируемым кросс-сочетанием этил(4E)-5-хлорпент-4-еноата с ундец-1-ином в присутствии слабо связанного комплекса PdCl2(n-PrCN)2 и Cul в пиперидине при комнатной температуре, затем проводят селективное восстановление тройной связи этил(4E)-гексадец-4-ен-6-иноата активированным Zn(Cu/Ag) и восстановление образующегося этил(4E,6Z)-гексадека-4,6-диеноата литийалюминийгидридом. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с высоким выходом. 5 пр.

Изобретение относится к способу получения (E)-1-(дифенилметил)-4-(3-фенилпроп-2-ен-1-ил)пиперазина (циннаризина). Способ заключается в Fe-катализируемом сочетании 1-[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]-4-(дифенилметил)пиперазина, с фенилмагнийгалогенидом в апротонном растворителе в атмосфере инертного газа в присутствии соли железа (III). Технический результат - высокий выход циннаризина (до 90%), низкая стоимость и малотоксичность катализатора. 5 з.п. ф-лы, 6 пр.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения этил(4E)-5-хлорпент-4-еноата. Этил(4E)-5-хлорпент-4-еноат используется в синтезе феромонов и других практически значимых природных соединений. Результаты изобретения могут быть использованы в химии, тонком органическом синтезе и малотоннажной химической промышленности. В способе получения этил(4E)-5-хлоропент-4-еноата, основанном на декарбалкоксилировании диэтил[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]пропандиоата, полученного аллилированием малонового эфира (E)-1,3-дихлорпропеном, в присутствии LiCl и H2O, согласно изобретению декарбалкоксилирование диэтил[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]пропандиоата осуществляется в среде N-метилпирролидона в условиях микроволнового нагрева при 180°C в течение 30 мин при следующем мольном соотношении реагентов [диэтил[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]пропандиоат]:[LiCl]:[H2O]:[N-метилпирролидон]=1:3:2:4.7. Предлагаемый способ имеет следующие преимущества: более высокий выход этил(4E)-5-хлорпент-4-еноата и значительное (в 50 раз) сокращение времени реакции. 2 пр.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения нафтифина [(2E)-N-метил-N-(нафталин-1-илметил)-3-фенилпроп-2-ен-1-амина]. Нафтифин является противогрибковым лекарственным препаратом, применяющимся в медицине для лечения различных микозов. Сущность изобретения заключатся в том, что нафтифин получают Fe-катализируемым сочетанием (2E)-3-хлор-N-метил-N-(нафталин-1-илметил)проп-2-ен-1-амина с фенилмагнийгалогенидом в апротонном растворителе в атмосфере инертного газа в присутствии соли железа (III). Предлагаемый способ имеет следующие преимущества: более высокий выход нафтифина; снижение количества стадий процесса; низкая стоимость и малотоксичность катализатора. 5 з.п. ф-лы, 9 пр.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (4E)-тридец-4-ен-1-илацетата. (4E)-Тридец-4-ен-1-илацетат является половым феромоном томатной моли (Keiferia lycopersicella), опасного вредителя пасленовых культур. Результаты изобретения могут быть использованы в химии и сельском хозяйстве. Способ получения (4E)-тридец-4-ен-1-илацетата включает алкилирование малонового эфира (E)-1,3-дихлорпропеном с получением диэтил[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]пропандиоата, декарбалкоксилирование диэтил[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]пропандиоата с получением этил(4E)-5-хлорпент-4-еноата, Fe-катализируемое кросс-сочетание этил(4E)-5-хлорпент-4-еноата с октилмагнийбромидом с получением этил(4E)-тридец-4-еноата, восстановление этил(4E)-тридец-4-еноата с получением (4E)-тридец-4-ен-1-ола, ацетилирование (4E)-тридец-4-ен-1-ола с получением (4E)-тридец-4-ен-1-илацетата, согласно изобретению Fe-катализируемое кросс-сочетание этил(4E)-5-хлорпент-4-еноата с октилмагнийбромидом с получением этил(4E)-тридец-4-еноата осуществляется в присутствии катализатора Fe(acac)2Cl в смеси тетрагидрофурана и N-метилпирролидона при следующем мольном соотношении реагентов [(этил(4E)-5-хлорпент-4-еноат]:[октилмагнийбромид]:[Fe(acac)2Cl]:[тетрагидрофуран]:[N-метилпирролидон]=1:1.15:0.01:12:7 в течение 30 мин при 0-5°C. Преимуществом предлагаемого способа является более высокий выход (4E)-тридец-4-ен-1-илацетата. 3 пр.

Изобретение относится к способу получения аллобетулина (19β,28-эпокси-18α-олеанан-3β-ола) путем изомеризации бетулина под действием кислотного агента в органическом растворителе, при чем изомеризацию осуществляют в хлороформе под действием сильнокислотного катионита Амберлист 15, содержащего в своей структуре сильнокислотную сульфогруппу, при 25°C в течение 5 ч. Предлагаемый способ позволяет получить аллобетулин с более высоким выходом, упростить процедуру выделения продукта до фильтрования катионита и удаления растворителя, а также многократно регенерировать катализатор. 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 1-[(2E,4E)-дека-2,4-диеноил]пирролидина (сарментина), включающем гидроалюминирование-иодирование 1-гептана с получением (1E)-1-иодгепт-1-ена, амидирование акрилхлорида пирролидином с получением 1-акрилоилпирролидина, сочетание (1E)-1-иодгепт-1-ена с 1-акрилоилпирролидином в присутствии Pd(OAc)2, K2CO3 и тетрабутиламмонийхлорида в полярном апротонном растворителе N-метилпирролидона с получением целевого продукта, при следующем мольном соотношении [(1E)-1-иодгепт-1-ен]:[1-акрилоилпирролидин]:[Pd(OAc)2]:[K2CO3]:[Bu4NCl]:[N-метилпирролидон] = 1:1,5:0,02:2,5:1:7,7 в течение 5 ч в атмосфере аргона при 70°C. Способ обеспечивает получение целевого продукта с общим выходом 86%. 3 пр.

Изобретение относится к способу получения (2E,4E)-N-изобутилдека-2,4-диенамида. Способ осуществляют путем алюмогидрирования-иодирования 1-гептина с получением (1E)-1-иодгепт-1-ена, хлордегидроксилирования акриловой кислоты с последующим амидированием образующегося акрилхлорида изобутиламином с получением N-изобутилакриламида. Затем проводят сочетание (1E)-1-иодгепт-1-ена с N-изобутилакриламидом в присутствии Pd(OAc)2, K2CO3 и тетрабутиламмонийхлорида в среде N-метилпирролидона при следующем мольном соотношении [(1E)-1-иодгепт-1-ен]:[N-изобутилакриламид]:[Pd(OAc)2]:[K2CO3]:[Bu4NCl]:[N-метилпирролидон]=1:2:0.02:2.5:1:8 в течение 11 ч в атмосфере аргона при 60°C. Технический результат - повышение выхода (2E,4E)-N-изобутилдека-2,4-диенамида. 3 пр.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-илизовалерата, включающему гидроалюминирование-галогенирование 1-нонина с получением (1Е)-1-галогенной-1-ена, кросс-сочетание (1Е)-1-галогеннон-1-ена с метилакрилатом с получением метилового эфира (2Е,4Е)-додека-2,4-диеновой кислоты, восстановление метилового эфира (2Е,4Е)-додека-2,4-диеновой кислоты литийалюминийгидридом с получением (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-ола, ацилирование (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-ола хлорангидридом изовалериановой кислоты с получением (2Е,4Е)-додека-2,4-диен-1-илизовалерата, где синтез метилового эфира (2Е,4Е)-додека-2,4-диеновой кислоты осуществляется взаимодействием (1Е)-1-иоднон-1-ена, полученного гидроалюминированием-иодированием 1-нонина, с метилакрилатом в присутствии Pd(OAc)2, K2CO3 , Bu4NCl в среде N-метилпирролидона при следующем мольном соотношении: [(1Е)-1-иоднон-1-ен]: [метилакрилат]: [Pd(OAc) 2]:[K2CO3]:[Bu4NCl]: [N-метилпирролидон]=1:2:0,02:2,5:1:5,5 в течение 8 ч в атмосфере аргона при 18-25°С

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 11(Е)-тетрадецен-1-илацетата, являющегося половым феромоном лугового мотылька, основным компонентом феромонов всеядной листовертки, стеблевого мотылька, еловой листовертки и некоторых других видов опасных вредителей, включающему реакцию Гриньяра акролеина с этилмагнийбромидом с получением 1-пентен-3-ола, ортоэфирную перегруппировку Кляйзена с участием 1-пентен-3-ола и триэтилортоацетата с получением этилового эфира 4(Е)-гептеновой кислоты, восстановление этилового эфира 4(Е)-гептеновой кислоты с получением 4(Е)-гептен-1-ола, замещение гидроксильной группы 4(Е)-гептен-1-ола на Вr с получением 1-бром-4(Е)-гептена, реакцию кросс-сочетания 1-бром-4(Е)-гептена с 7-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]гептилмагнийбромидом в присутствии катализатора с получением 11(Е)-тетрадецен-1-ола, ацетилирование 11(Е)-тетрадецен-1-ола с получением 11(Е)-тетрадецен-1-илацетата, в котором кросс-сочетание 1-бром-4(Е)-гептена с 7-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]гептилмагнийбромидом с получением 11(Е)-тетрадецен-1-ола осуществляется в присутствии катализатора Li2CuCl4 в среде тетрагидрофурана при следующем мольном соотношении [1-бром-4(Е)-гептен]: [7-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]гептилмагнийбромид]: [Li2CuCl4]: [тетрагидрофуран] = 1:1,2:0,03:20 в течение 1 ч при температуре минус 75°С, затем в течение 1 ч при температуре от минус 75°С до 20°С и в течение 10 ч при 20°С

 


Наверх