Способ получения бета-индолилмасляной кислоты
Класс 12р, 2 № 119188
3ИИВЗН11
ПатеятНа-т..1(И1, ..:а;ЗЯ
БИБДИСТЕКА I
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная группа И 51
С. С. Наметкин, К, С. Бокарев и H. Н. Мельников
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТАИНДОЛИЛМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЪ|
Заявлено 13 декабря 1949 г. за № 421976 в Гостехнику СССР
Опубликовано в «Ьн)ллетене изобретений» № 8 за 1959 г
Известные способы получения бетаиндолилмасляной кислоты отличаются сложностью и многостадийностью процессов, вследствие чего для получения больших количеств этого продукта они неприменимы
Предлагается способ получения бетаиндолилмасляной кислоты с использованием в качестве исходного вещества грамина.
Предлагается два вариа нта преврашения грамина в индолилмасляную кислоту.
По первому. варианту грамин конденсируют с малоновым эфиром при 120 — 170 и полученный индолилэтандикарбоновый эфир в присутствии алкоголята натрия вводят во взаимодействие с эфиром монохлоруксусной кислоты. Полученный трикарбоновый эфир омыляют и декарбоксилируют индолилпропантрикарбоновую кислоту.
По второму варианту бетаиндолилмасляную кислоту получают нагреванием грамина при 100 — 150 с этантрикарбоновым эфиром и затем омыляют полученный индолилпропантрикарбоновый эфир и декарбоксилируют кислоту при 180, Пример 1. 17,4 г грамина (О,! моля) и 19,3 г малонового эфира (0,12 моля) в течение 5 час нагревают в колбе с обратным холодильником при 150 и непрерывном перемешивании, При реакции происходит выделение диметиламина, который может быть поглощен спиртом или кислотой.
По окончании нагревания к реакционной смеси прибавляют 100 ял эфира, и эфирный раствор для удаления не вошедшего в реакцию грамина промывают серной кислотой (10%-ной) и водой. Эфирный раствор высушивают и эфир отгоняют- К остатку (22 — 23 г) прибавляют 0,1 моля этилата натрия в 50 мл спирта и 0,1 моля (10,85 г) метилового эфира монохлоруксусной кислоты и нагревают обратным холодильником и» водяной бане в течение полутора часов. Далее спирт отгоняют и остаток обрабатывают 150 лл 10%-ного едкого натра при нагревании на водяной бане в течение 2 час.
После охлаждения раствор подкислякгг 50 лл НС1 (d — 1,16) и кислоту извлекают эфиром. Эфир отгоняют и остаток для отщепления углекислоты нагревают на масляной бане до 180 в течение одного часа (до прекращения выделения газа), Получают 11 г препарата, который после очистки тем или иным способом имеет температуру плавления
122 — 124
Пример 2. 17,4 г грамина, 23 г этантрикарбонового эфира в колбе с обратным холодильником в течение 7 час нагревают до 130 — 135 .
Происходит выделение диметиламина. По окончании реакции прибавляют 150 мл 10%-ного едкого натра и омыляют при нагревании,на водяной бане. По окончании реакции фильтруют и фильтрат подкисляют
50 мл соляной кислоты (d = 1,16), кислоту экстрагируют эфиром, эфир отгоняют и остаток декарбоксилируют при 180 . Получают 12 — 15 г 1з-индолилмасляной кислоты, которая после очистки имеет температуру п л а вл е ни я 122 — 124 .
Предмет изобретения
1. Способ получения бетаиндолилмасляной кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что грамин нагревают с малоновым эфиром при 120 — 170, полученный бетаиндолилэтандикарбоновый эфир в спиртовом растворе в присутствии алкоголята натрия вводят в реакцию с эфиром монохлоруксусной кислоты, омыляют образовавшийся эфир бетаиндолилпропантрикарбоновой кислоты и декарбоксилируют бетаиндолилпропантрикарбоновую кислоту при 180 .
2. Видоизменение способа по п.l, о тл и ч а ю ще е с я тем, что бетаиндолилпропантрикарбоновый эфир получают нагреванием при 100—
150 грамина с этантрикарбоновым эфиром
Составитель С. В. Кокорев
Редактор С. А. Барсуков Техред А. А. Кудрявицкая Корректор Г. Е. Кудрявцева
Поди. к пеи. 20.IV-62 г. формат бум. 70Х!08 / Объем 0,18 изд. л.
За к 4012 Тираж 500 Цена 4 коп.
ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.
Типография ЦБТИ Комитета, Москва Петровка 14.
