2-(2-карбамоил-5-метилфенил)бензотриазолы в качестве цвето- и светостабилизаторов тканей

 

2-

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕО-(ИХ

РЕСПУБЛИН (19) (11) 4(51) С 07 D 249/20; D 06 В 19/00

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (57) 2-(2 -Карбамоил-5 -метилфенил) бензатриазолы общей формулы (21) 3530441/23 — 04 (22) 24. 12 .82 (46) 28.02.85. Бюл. № 8 (72) А.Л. Казилюнас, В.И. Марков, И.Н. Смоленский, С.С. Гонтарь и Л.М. Постников (71) Днепропетровский ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Ф.Э.Дзержинского (53) 547.791.8(088.8) (56) 1. Крический Г., Гомбкете Я.

Светостойкость текстильных изделий.

M. "Легкая индустрия", 1975, с. 123-124.

2. Патент США № 39364 18, кл. 260-45.8, опублик. 1976. (54) 2-(2 -КАРБАМОИЛ-5-МЕТИЛФЕНИЛ)

БЕНЗОТРИАЗОЛЫ В КАЧЕСТВЕ ЦВЕТО- И

СВЕТОСТАБИЛИЗАТОРОВ ТКАНЕЙ.

О

П

О- С- ЯН

Ю,, N м где при R„ R< — Н п=1, R — Н-СН, СьН или n=2, R-(СН )6, (СаНц) СН при В.1-С1 или Н R -(СН ) С или (CFI ) СН и 1, R-C(,H в качестве цвето- и светостабилизаторов тканей.

1 .ФЗЛИЛЦ и

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ: й(, ;:.",;::.;::А

1142475

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым

2-(2 :»карбамоил-5 -метилфенил) бензотриазолам общей формулы

О

tl

О- С- ИБ

Л ! где при К и R< -Н п=1, R-Н-С„Н, С6Нч или п-2, R-(CH ), ((.6Н ) СII при Н -С1 или Н Rg- СН,1)1 C или которые могут быть использованы в качестве цвето- и светостабилизато: ров тканей.

Известно использование в качестве цвето- и светостабилизаторов тканей беназола 11 (1) .

Однако наличие свободной гидроксильной группы при стирке способствует вымыванию добавки в виде натриевых солей.

Наиболее близким к предлагаемым З0 соединениям по структуре и назначению являются ортоэфиры бензотриазола (21 общей формулы

О

40 3 где R = СО(СН ) СН, СО(СН ) СН

СОСН = СНС Ну, СОС6Н, SONIC Í

Однако они не могут быть исполь Д зованы в качестве цвето- и светостабилизаторов полиамидных (ПА-6) и ацетилцеллюлозных (ТАЦ) волокон, т.е. они сенсибилизируют их фотоокисление и ухудшают физико-механические 50 свойства.

Цель изобретения — увеличение цвето- и светостабилизирующей эффективности оксиарилбензотриазолов полиамидных и ацетилцеллюлозных волокнах с одновременным улучшением физико-механических характеристик волокон.

Поставленная цель достигается

2-(2 -карбамоил-5 -метилфенил)бензотриазолами общей формулы 1 в качестве цвето- и светостабилизаторов тканей.

Соединения общей формулы 1 получают взаимодействием бензилизоцианата с 2-(2 -окси-5 -метилфенил)

) бензотриаэолом в среде органического растворителя в присутствии основания. .Пример. В одногорлую колбу загружают 0,6 r (0,004 г/моль) бензилизоцианата, 0,9 r (0,004 г/моль)

) Ъ

2-(2 -окси-5 -метилфенил)бепэотриазола и 20 мл ацетона, высушенного над К СОч. При интенсивном перемешивании присыпают 0,1 r К СО .

Через 30 мин реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают на воздухе, в остатке получают 2-(2бензилкарбамоил-5-метилфенил)бензотриазол, который очищают переосажде нием из ацетона водой.

По приведенной методике получен ряд 2-(2 -карбамолил-5 -метилфенил) бензотриазолов, физико-механические константы которых указаны в табл . 1.

Строение полученных соединений подтверждено элементным анализом (табл. 1), ИК- и ПМР;спектрами.

В ИК-спектрах присутствуют характерные полосы поглощения карбонильной группы (1750-1680 см «) и связи NH (3335-3265 см ). В спектрах

ПИР наблюдаются сигналы протонов в области 5 — 6 м.д. и характерные для алкильных протонов сигналы в области 0,8-3,1 м.д.

Фотовыцветание азокрасителя измерено независимо двумя методами в процессе облучения полиамидной и триацетилцеллюлозной тканей люминесцентными лампами (метод

ПДС) и ксеноновой лампой в "Федометре-25 F" (слектрофотометрический метод) . Количество добавки 0,3 вес.Е, азокрасителя 1,2 вес.7.. Время облучения 25 ч.

Количество изменения физико-механических свойств полимера, а также светозащитное действие добавок дополнительно оценивают по коэффициентам эффективности К

К = L(L„-1.) 1,."3 +1, где L„и L — остаточное количество красителя (ОК). или соответствующий физико-механических параметр (остаточная прочность Р0, удлинение при разрыве Е характеристическая

Юе 1 вязкость ), остаточная молекулярная масса M. ) стабилизированных добавкой и нестабилизированных образ цов полимера эа определенное время светостарения.

Предлагаемые 2-(2 -карбамоил-5 метилфенил)бензотриазолы по сравнению с промышленным светостабнлизатором беназолом И повышают светостойкость окраски полиамидных и триацетилцеллюлозных волокон в

1,5-2 раза. Ингибируя фотоокислительную деструкцию полиамидов, 2-(2 -карбамоил-5 -метилфенил)бензо

7 Э триаэолы улучшают важнейшие эксплуатационные физико-механические характеристики ПА-б в 1,3 — 2,2 раза.

Особенно важно для текстильной промышленности, что синтезированные предлагаемые соединения являются !

О светостабилизаторами комплексного действия! не только снижают свето,старение полиамидных и ацетилцеллюпозных волокон, но и значительно замедляют фотовыцветание красителей.

1142475

1 Q I

С1! ! 7 I о о м м с ъ м м м м м о л л о сч м м M

Ф I

Е-(1

1 м О О"

% л л

О, CO О л л

1 о

И I

Г

С 4 CO

CO л

М О л л

СО cV л

СЧ л л

С 4

С Ъ л л б л О О О л О о л

».С

С 4 О .4

М CO м Lo л л С ) -4 с4 О О СО л л Л ч

С4 а л

Ю

CO М ч О) л л

О О

-Ф м л л л

О ) л л

CO Ch л л

СО

С 4 М л л

1О Ch О л

1 л л О О .О О (Э ! о !

1 !

I 1ч

С4

СС

I л

kf о л,о

A х а С а О Cr <Ч

Л СЛ СЧ CO

/ СС

СС х х х х х и х о » х

o . v

1 х х о

Ф I! — — 4

v Я" х о х и х.о о

1 о ж

Ф 1

I и

I д I !!! I

1

О х

Cl I

k(I 1

>Ж 1

aI 1 о

О л— м.> л л О О О

О о м т л л О Ы О О

Г ъ л л

"О »

СО

С 4 л О сп м л л л

° 4 С 4 л

CO С 4

О М л л

СЧ л л

)!42475 (:Ь л

< 4 л

1

1

I ГЦ х

v ф а

М . о !

„" о

®

Ц х и ъ!

С»! л

CV л

»» л

» х

М о х

1:Е х K

Й о

СЧ л л л

C) л л

» с1

СЧ

CV х х

Р3

Е о

)х

Ф л л ь

Ю о л

tt lOi о, !

» ) л л л ь о

В 4

I, е О .

Ф

Р М ! О

Е ° л! х 1

I

1

1

1 ф а о а

Е» Ф

6) ф х а

g 1O ф о х ф 1: е о О х о й-

Ю

С4 х (3

1 4 х

I 1

a> I

1

l l

С!

М I

f l

Ф о 1

1 Д! » 1

И 1

1

1 Г4М

I йв

Ы 1

1 I !

I

1 !Ю

I oT

1 — -! !

:с !. ! в

I Г--Е (ь

CV !»1

ОО W C) л о ю ь а о оо а а

СЧ»- М

«v v o л л л т»

cO Oi а

Мъ fn х х ж !

О !Р ° !!

u u u! и г ж й3 ж

u o ь сч

Щ 7! л л

tv ж ь ф4 Ф

Ж » з и

1

1 «

Ф

Д 1 и о е х х х

1 е х m!

ы с о.-х о х

Д Е

v о х ф 03 х х Е о и е е

1 Е 4, о е о

1 Е» х

8! е о

Е- Ы

v o х ф х

1 а х

ы е

О E

m v

Ф х

Р E

CL1

«4 v о «и зв О о ф ф

1 г-Е - О о

1 Я,М 1.-(1»

I j

1 ь|!

Е»

Р\

„ к о

g Дй хо о ф е»

И ф о е о ъ а о х е»

° е

РЬ g

»!4

hC ф е» х! о е!е ф л Д л ф Е

Е V

g x o

xwv эхо

e e v х х о ход ео

6) х е х е» ц х х Е» оех ах е ф Ее

Д t7:

Ф х х ф х

Е ( о

1 х

8! х

Х о у х

3 х о

Й

А ! о

t( о х

А !

Е» х х х х

Ф о х а

h х е»

Х ф о m х о о д

1142475

1

Ю

И о л

I о! ——

1 t»

Ж.v

° (б а

1 14

Э ю

1 А

I Ж. Ц r

I Х

I ч

С 4 СО CO 0 Л

1

44! (J3

»л

Ch О\ М

Л Л О

О ) м

v ж й:( (U

Н д а 5 о.

l !

1 л р о

)

I !

Х о сч б <И о л!

СЧ л л

1 A

l а3

1 и

Еч о б

1р рe 3 <»! О л а оо

М л

О О л

1„о, 1

Фч х и с 4 с3 х х и

iО l и ж

С! а о1 о е

1» 0) gj ф я а

Ю ц о ж

Ю >Ж

Я

v @ („

m o а

Ю & ж О

Г » Ч х х,и !! и х н) и х о и

С» \ х х

o o х х

d. о

Ц о

Ц! м

Е

Ъ е! 14!

» Е» х о >Ж

z o (б Х

&» cd и Ж ж а ж о р о э

P1) Ж

A Pi

О ai r О сЧ Л

CO М»- С»! iо CO о л л л л л л л

CV СЧ N l г М т л т- 00 л л л л л л л с ч» ч»» С»! 1 О б (ч -ф м сч О \

О О СО М О л

Л а Ю О!

1142475

I 1

QJ 1

Х 1 л л

% ° л

Ф1 сЧ

СО л

С) I

1

1 — - —

1

I Х

I o 1

1 1 — — 4 л ° 1

I o

О

1 1

O

1

I

С 1 Ch Ch л С 3

1 1 !

1

1 — 1

1

I

Е х о а

И и х

Ц

Ц ( х х

Х о

1 Э

СЧ

С) л

I

1

1 О—

1

l 1

I o

1 I

1й

I 1

1 <б

Е х

1.", х

2 о

ЕИ с I Л

1 1 — — 1 о о

Р

ФО о

I J t6

° ч »

М х и

4 ™

Х т х и м и х

$ а а о 1о ь о ц1 хМ х х

IO Й

6"- а.

v 1- в о е х х и Ф С х х

u u и х х

1< 1:(6 х

Ц о

И х

go х ) х

Й g (б L а е

Ы о е е F х

iQ х» e !

° л

v сч

l е е а

С 1м л Е

°вЂ” о

М,я, ЪС и

Я с, v х о

О 1х Ф хх v

v. x е о

Х о

Ф о о

6) ц о

1»

-p

eg 5 с6 ц! х

II! а

О 1х х ж

О\ 3 N c

Ф Ch С ) СО о ю о юю 4в (, М . ж х х и ., > р о

u u u х

1 v

I y ф о о е

Р

I

° 3и ф