Способ получения бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИМИ- . ,,3-ТИАЗИН-2-ОНОВ форму Ь1 . .. - R2. - . к -с-он где IR и R низший алкил, о т л и ч а ю щ н и с я тем, что - (ot-алкоксиэтокси)-диалкшП-бензимидазо

„.SUÄÄ 1189066

СООЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А1 (51)5 С 07 D 513/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМ .Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ г ÑÍ3

Я" — С вЂ” 0 — СН вЂ” 0Е

Cic

CC

Ф

Ф

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 3708812/23-04 (22) 11.03.84 (46) 07.12.90. Бюл. Р 45 (71);Иркутский: институт органической ,химии СО АН СССР (72) Г.Г. Скворцова, Л,В, Андриянкова, Н.Д. Абрамова, Ю.M. Скворцов и А.Г. Малькина (53) 547.785.5 869.1.07(088.8) (56) Deorha D,S., Sareen Sneh Prabha, The new method . for nitro-2-imino-2,3dihydro-4Í-1,3-benzthiazinone-4.

Ц. Indian«Chem., Soc., 1965, v. 42,,9 2, р. 97-.100, (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧКНИЯ БЕНЗИИИ- .. ДАЗО(2,1-В1-1,3-ТИАЗИН-2-.ОНОВ форму-. лы

1к

R1 с — Он

Изобретение .относится к .новому

,способу получения новых производных

«бенэимидазотиазина, конкретно вЂ, к спо:ообу получения бензииидазо(2,!-sgl 3 тиазин-2-онов, которые могут найти применение в качестве веществ, обла-." дающих биологической активностью..

Цель изобретения - создание нового способа, позволяющего получить новые

2 где R и R - низший алкил, о т л и ч а ю шийся тем, что

4-(1 †(о -алкоксиэтокси)-диалкил)-бензимидазо 2,1-в -1,3-тиазин-2-имин формулы: Ъ где R .и R имеют вышеуказанные значе42

Э ния Я !

К вЂ” этил или бутил, подвергают взаимодействию с "соляной кислотой при 20-25 С. (»

2. Способ по и, 1, о т л н.ч а юшийся тем, что используют соляную = кислоту концентрацией 10-35Х ° производные бензимидазо-1, 3-тиазин"

- 2-она, являющиеся потенциальными . биологически активными веществами.

Следующие примеры иллюстрируют изобретение.

Пример1 °

4-(1-окси-1-метилэтил)-бенэимида зо 2,1-в11,3-тиазин-2-он, Та» (К,. -СН,) .

1189066. редактор О. Юркова Техред М.Моргентал - Корректор Т. П ий

Заказ 4337 Тираж 318 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета .по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

I е

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óærîðîä, ул. Гагарина,101

О,1 r 4-11-(0-бутоксиэтокси)-метилэтил1-бензимидазо (2,1-в)-1.,3-тиазин-2-имина в 5 мл 10 -ного водного расте вора соляной кислоты выдерживают при перемешивании и комнатной температуре в течение 4 ч. Образующийся белый осадок отделяют и промывают водой до рН 6. Выделяют 0,07 г (100 ) тиавинона Ia. Т.пл. 170 -173 С.

Найдено, : С 59, 70; H 4,58;

S 11,98; N10,86„

С„Н, 8Ч,О .

Вычислено, : С 59,98; Н 4,65;

S 12,31; N 10,76.

- 15

I Приме р 24-(1-Окси-1-метилэтил)-бензимидазо(2, 1-8/1,3-тиазин-2-он, Ха.

0,1 r 4- (1 — (g,— бутоксиэтокси)-метил- 20 этил -бензимидазо 2, 1-в) -1, 3-тиазин-2-имина в 5 мп концентрированной соляной кислоты выдерживают при 2025 С в течение 6 ч. Аналогичной при-. меру 1 обработкой выделяют 0,07 r тиа"25 зинона Ia. Т,пл. 170-173 С.

-„ Пример 3 (сравнительный),, 0,1 r 4-11-(0 -бутоксиэтокси)-метилэтид)-бене ннидзз о 2, 1-з)- I, 3-тиезин-:

-2-.имина в 5 мл 5 -ного водного раствора соляной кислоты перемешивают при

20-25 С в течение 6 ч. Выделяют трудноразделимую смесь конечного продукта с исходным тиазинимином.

Пример 4,i

4- (1-Окси-1 "метилпропил) -бензимидазо 2,1-в -1,3-тиазин-2-он, I5 (R =СН„К =-С,Н,) .

0,1 r 4- 1-(К-этокcиэтoкcи)-метилпропил -бензимидазо f2, 1-в -1, 3-тиазин-2-имина в 5 мл 10 -ной соляной кислоты перемешивают при 20-25 С в течение о

6 ч. Осадок отделяют, промывают водой до рН 6. Получают 0,079 г (99 ) тиазинона Iá. Т.пл. 139-140 С, Найдено, %: С 60,95; Н 5,27;

S l1 50; N 9,98, С Н „SN2.02; Вычислено, %: С 61,29; Н 5,14;

S 11,69, "N 10,21, Выделенные тиазиноны-2 (I) пред-. ставляют собой белые кристаллические вещества, растворимые в большинстве органических растворителей. Строение полученных соединений доказано эле

MeHTHbIM анализом, ИК- и ПИР-спектро-: скопией. В ИК-спектрах, снятых в разбавленном растворе безводного хлоро форма, присутствуют интенсивные полосы поглощения при 3600 (ОН), 1685 (>С=О), 1610 (N-С=СН) см 1и полностью отсутствует полоса 3313, относящаяся к иминогруппе и широкие полосы при

1100-1150, см, характерные для связи

- 1

С-О-С в ацетальном фрагменте. Спектр

IIMP (3, CDCI. );показывает исчезновение метиленовых протонов в ацеталях и сохранение синглетов СН -групп:

1,51 (с.СН ), 6,42 (с.СН), 7 28 (м. ароматические протоны) м.д.