Ацетат @ -хлорхолест-5-ен- @ -ола, проявляющий инсектицидную активность
Ацетат 3 / -хпорхолеа-5-ен-4 /3 -ола формулы (чертеж), проявляющий инсектицидную активность .
СОЮЭ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК
ГОСУ ТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР)
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
0Ас
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (2Ф) 3849236/04 (22) 24.0135 (46) 30.1193 Бюл. Йя 43-44 (7т) Институт биоорганической химии АН БССР
{72) Ахрем АА; Пахвич ФА; Хрипач ВА; Ковганко
Н,В„Быховец АМ.. Быховец СЛ, (в) SU (и) 1266Ы7 А1 (Я) 5 С67Л9 66 A61N 29/06 (54) А ЦЕТАТ 3f3 -ХЛОРХОЛЕСТ-5-ЕН- 4Р
-ОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТИЦИДНУИЗ
АКТИВНОСТЬ (57) Ацетат 3 Р -хлорхолест-5-ен-4 уЗ -ола формулы (чертеж), пролвйяющий инсектицидную активH0CTb.! 266167
Ohc"
C|(1;(" (! и
Название етат 3Р-хлорхонест8Н-4p - Ола
- Хлорхолест 5-ен1
P- on
ОЛ."л«1875+:0,«0002 1 (0,02 698 «:0.,0007
l имилин
1систин
",0102 ":О,Г
0 501 1, 1
Изобретение относится к новому хими-. ческому соединению — ацетату 3 -хлорхопест-5-ен-4ф-она формулы (1) Ацетат 3 Р-хлорхолест-5-ен-4 ф-ола и роявляет инсектицидную активность, являясь антагонистом гормонов насекомых, и может быть использован как инсектицидное средство для борьбы с насекомыми — вредителями сельского хозяйства.
Целью изобретения является новое производное холестерина, превосходящее по эффективности токсического действия на насекомых известные антигормональные инсектициды.
Пример. К раствору 0,121 г (0,29 ммоль) 3Р -хлорхалест -5-ен-4 Р-ола (11) в 15 мл пиридина прибавляют 5 мл (50 ммоль) уксусного ангидрида. РеакционнуЮ смесь выдерживают при комнатной температура о течение 2 сут. Растворитель и избыток укcycworo ангидрида упаривают в вакууме. G=:теток перекристаллизовывают из метанана и получа1от 0,085 r (62",,) ацетата 3 Р-хлорхолест-5-ен-4j3-onà (1), т.пл. 99 — 101,5"С («таноп).
Вычислено для С дНл702С1; мол.м, 463,15 усл.ед.
Найдено: мол.м, 462 усл.ед. (Mace-спектроскопически).
ИК-спектр (KBr ) см 1: 1745, 1235 {AcG), 1660 (С - С). Спектр ПМ Р (100 МГЦ, СДСз, д, м.д.): 0,68 с (ЗН, 18-Ме). 0,96 с (ЗН„19-Мо), 2,17 с (ЗН, АСС), 3,96 м. М 2,24 Гц, 1Н, Сз—
На), 5,47 м, N 2,6 Гц, Н, СлНа), 5,72 м (, H, Св Н), Изучен ле биологической активности соединения (1) проводились на личинках второго возраста колорадского жука резистентной к хлсрорганическим и фосфороргэническим пестицидам популяции, CK5Q приведено в таблице. Эталонами являются лучшие коммерческие образцы антигормональных препаратов — ингибиторов гормонов линьки насекомых — димилин (111) и элсистин (1 1/), -.-. также родственный соединени1о {1) по химическо1лу строению и профилю действия 3 В-хнорхолест-5-ен-4 р-ол (!1).
При изучении токсичности описываемо",о соединения Обнаружено, что последнее в дозе 5000 мг/кг в желудок не вызывает возникновения токсическ 1х эффектов или гибели подопыт11ых мое.ей Г1р(1 14-дневном
20 сроке наблюдения, Таким образом, данные
Опытов свидетеньсtuy1от, что ЛД О указанНОГО соединения Г1 «11 введении Однократно в желудок составляет 5000 1лгlкг. Поскольку зэявляамое соедин:-ние является Очень нетоксичиом, ОпредениГь «pap бонеа точно
1 р Э КТ И Ч Е С Е и 11 З Е О 3 М О, . 1 10, .7 l O С П pc) П«ЕДЛ И ВО также и длл структур11огО аналога 3 р-хлори ,:Олест-5-сп-4 (>-(«»o, Описые <1емое соединение, эцетэт 3 /3" хлорхонес: -5-е«;-413 -Онэ, по токсичности не уст«/Г!эет ди14«лnèl!)1 ЛД, д которОГО при том
>хе способе в;ià";.,äà!.1(> 4640 (лг/кг. (56) Мельников Н«Я„НОвожилав Г;.8, ПолоВг Т.Н., г ими -1Б«. 1(ие с,"..едс i Вс1 зэ(Цито раста ний 1пе.тициди), CH >àâo÷>(èê, «;1.: Химия
1980, с,1551 Оедеа1«п 6„H;.п1 пэпп 1„Slrreoberg Ч/., Вэу в г 851 1, э пел сЫ (111 з«упйев1 з Г1п1Ы1ог—
Z. эп9еа. Еп«ОГпо1, 1983, ВЛ, Ь Э, S,289 — 297.
Авторское свидет«>льство СССР
И. 1 1 10150, кл. С 07 3 9/00, 24.12.82, 1266167
Формула изобретения корректор М.Шароши
Редактор M.Ëåíèíà
Заказ 3332
Тираж Подписное
НПО "Поиск" Роспатента.113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
Производственно-издательский комбинат Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101
Ацетат Зр -хлорхолест-5-ен.- 4p -ола формулы
Составитель
Техред M. Моргентал с
ОАе проявляющий инсектицидную активность,
