@ -хлорхолест-5-ен- @ , проявляющий инсектицидную активность

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЮИЛНСТИЧЕСКНХ РЕСПУБЛИК

ХОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ:

ВЩОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР).

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (21) ЗЫ5889/О4

122) 24.1 282 (46) 30.1-1.93 Б)ол. N() 43-44 (71) Институт биоорганической химии AH БССР (72) Ахрем AA: Пахвич ФА; Хрипач ВА; Ковганко

% (ю) Я (и) 1110150 А1 (Я) С07Л9 00 A01N29 00

Н.е,; ЬыховеЦ АИ.. ГУк А.M. (54) р -ХЛОРХОЛЕСТ-5-ЕН- P ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ (57) 1110150

С1

Формула изобретения

3Р-хлорхолест-5-ен-4р-ол формулы

50 проявляющий инсектицидную активность.

Составитель А; Ахрем

Техред М.Моргентал Корректор С, Патрушева

Редактор М. Кузнецова

Подписное

Тираж

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Moc«sa, Ж-35, Рэушская наб., 4/5

Заказ 3331

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород. уп. Гэ -арина. 01

Предлагается новое химическое соединение — 3 р -хлорхолест-5-ен-4 р -ол формулы 1

OH проявляющий инсектициднуЮ активность.

Известны структурные аналоги описываемого соедийения — Зф -хлор-. ЗP -фторй 3 Р -тиохолест-5-ены общей формулы 2 где Х вЂ” С), )= или H.

Такие соединения оказывают токсическое действие нэ насекомых,. однако оно является слабым и нестабильным.

Аналогом описываемого соединения по назначению является широко используемый. фосфороргэнический инсектицид гардона — транс-0,0-диметил-0-(2-хлор-1-(2,4,5трихлорфенил)винил)фасфат формулы 3

@ Сн С1

l) (СН,О),РОС, > Ct

0 с1

И .Целью .изобретения является новое производное холестерина, превосходящее по эффек чвности токсического действия на насекомых известный инсективид гардона;

Предлагается 3 Р -хлорхолест-5-ен- 4 P. ол формулы 1, проявляющий инсектицидную активность.

Соединение формулы 1 получают путем аллильного окисления исходного 3ф -хлорхолест-5-ена двуокисью селенэ в среде диоксана при нагревании до .80 — 100 С и

2-8-вратном избытке реэгента.

Пример. Смесь 1,84 г (2,46 моль)

3 р -хлорхолест-5-ена и 2,0 r (18ß1 ммоль) . двуокиси селена в 40 мл диоксана нагревают на кипящей водяной бане в течение 4 ч, 10 После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт суша безводным сульфатом натрия, Остаток после удаления растворителя хроматог 15 рафируют на колонке с силикагелем Л

5/40м. злюируя смесью эфира с гексаном (1:4). Получают 0,73 г(38%) 3 р -хлорхолест5-ен-4 Р -ола (1), т-.пл. 126-128 С (гексан).

Найдено, %: С 77,13. Н 10,40; C) 8;80.

СдН ОО (мол.мэсса 421.11).

Вычислено, %: С 77,01; Н 10,77; С) 8,42.

В результате испытаний установлено, :что 3. Р --хлорхолест-5-ен-4Р -ол по своей токсичности для гусениц яблонной плодожорки превосходит эталон — инсектицид Гэрдона.

СКю предлагаемого соединения для гусениц . яблонной плодожорки третьего возраста со. ставила 0,0298 + .0,0055% д.в., а для инсекти цида Гардона 0,0408+0,001% д.в.

Таким образом, описываемое соединение обладает инсектицидной активностью, превосходящей активность аналога по назначению — инсектицида Гардона. (56) Тарлаковский С;А. Стерины: их метабо35 лизм, функции и роль во взаимоотношениях . растений с вредными организмами, Труды

ВНИИзащиты растений, 1977, вып.52, с.5365.

Мельников Н.Н., Новожилов К.В „Пыло40 ва T.H; Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. M. Химия, 1980, с,141.