Способ получения 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ - хинолина

Авторы патента:

C07D215/20 - атомы кислорода (хинофталоны C09B 25/00)

Изобретение касается замещенных тетрагидробензо f } хинолина, в частности 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо -хинолина (I), который находит применение в качестве азосоставляющей для азокрасителей в сиш езе производных хинолина и биологически активных веществ. Повышение выхода (I) достигается использованием другого исходного перерабатываемого в иных условиях. Синтез (I) осуществляют циклизацией N-фенил-М-2,З-эпоксипропилнафтиламина-2 при 230-260 С в токе азота. Выход (I) увеличивается до 69-71%. S (Л С

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

COUHAЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (51)4 С 07 Р 215(20

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ HOMVITET СССР

R0 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3894144/31-04 (22) 12.05.85 (46) 30.01.87. Бюл. У 4 (71) Каунасский политехнический институт им, Антанаса Снечкуса (72) С.И.Куткявичюс, А.А.Сганишаускайте, А.А.Степанюкас и Б.A.ÁàðâàAнене (53) 547.781.785.07(088.8) (56) Куткявичус С.И., Иилукас Б.И. и Самарскис Е.А, Исследование продуктов взаимодействия эпихлоргидрина с ароматическими аминами. XVI.

4-фенил-i,2,3,4-тетрагидробензо(й)хинолин. ХГС, 1972р 9ó с 12281231.

SU 1286596 А 1 (54) 0110008 IIOIDREHIM I EHHJI-3-ОКСИ1,,3,4-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО(Й)-ХИНОЛИНА (57) Изобретение касается замещенных тетрагидробензо (Й )-хинолина, в частности 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо (Г)-хинолина (Т), который находит применение в качестве азососта ляющей для азокрасителей в синтезе производных хинолина и биологически активных веществ. Повышение выхода (I) достигается использованием другого исходного, перерабатываемого в иных условиях. Синтез (I) осуществляют циклизацией N-фенкл-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2

1 и 230-260 С в токе азота. Выход (Т) увеличивается до 69-71Х.

1286596

Составитель Г.,Жукова

Редактор N.Íåäîëóæåíêî Техред А.Кравчук КорректорМ.Демчик

Заказ ?681/24 Тираж 3?1 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие„ г.ужгород, ул.Проектная, 4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

1-фенил-З-окси-1,2,3,4-тетрагидро6e sso If)-хинолина, который может быть использован в качестве азосос- 5 тавляющей для азокрасителей, для сннтеза производных хинолина, а также биологически активных веществ.

Цель изобретения вЂ” увеличение выхода целевого продукта и сокращение времени проведения процесса.

Поставленная цель достигается циклизацией N-Женил-У,-2,3-эпоксипропилнафталина-2 при 230-260 С в токе азота в качестве производного нафтиламина.

Способ иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 22,3 r (0,081 моль) 20

N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2 нагревают при 250-260" С в токе азота. в течение 3 ч (силуфол

UV-254, смесь ацетона и гексана 1:1).

По окончании реакции массу перегоняют в вакууме, собирая фракцию т.кип. 215-220 С/3 мм рт.ст. Получают 17,8 г (79,8 ) продукта, котовЂ” рый растворяют в смеси бензола и н -гексана при соотношении 1:1. При 30 стоянии образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают спиртом, т.пл. 84,5-86,5 С (из смеси бензола и я -гексана 1:1), ИК-спектр (таблетка с КВг) 3, см :3370 (ОН) 3067 35 (зам. безол), 2930, 2850 (СН, CH), Найдено, Ж: С 83,2; Н 6,0; N 5,2.

Вычислено, X С 83,2„ Н 5,9;

N 5,1.

l1 р и м е р 2. 41,3 г (0,15 моль)

И-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2 нагревают при 230-235 С в токе азота в течение 4,5 ч. По, окончании реакции смесь растворяют в 70 мл эфира, добавляют 38,8 г (0,38 моль) уксусного ангидрида и кипятят 8 ч.

Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают,промывают водой, спиртом и высушивают. Перекристаллизовывают из спирта и получают 38 r 1-фенил-3-ацетокси-1,2,3,4-тетрагидробензо t f3xvнолина, который далее растворяют в

200 мл спирта, добавляют 19,8 r (0,3 моль) 857-ного гидроксида калия

50 мл воды и выдерживают при 75-80 С в течение 1 ч. Конец определяют методом ТСХ (силуфол ПЧ-254, смесь ацетона и н -гексана 1:4). По окончании реакции смесь разбавляют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой до нейтральной реакции, сушат безводным сульфатом магния и эфир удаляют. Получают маслообразное вещество, которое при стоянии закристаллизовывается. Выход

31,5 r (76,67), считая от исходного

N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2.

П р и и е р 3. 41,3 г (0 15 моль)

N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2 нагревают в токе азота при 255260 С в течение 2,5 ч. Целевой продукт выделяют, как в примере 2. Выход 31 г (75,4X), считая от исходного N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2.

Выход целевого продукта, считая от N -фенилнафтиламина-2, составляет

69,9-71Х.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта и сократить время проведения процесса.

Формула изобретения

Способ получения 1-фенил-3-окси1,2,3,4-тетрагидробензо(Е)-хинолина циклизацией производчого нафтиламина при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и сокращения времени проведения процесса, в качестве производного нафтиламина используют N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламин-2 и процесс проводят при 230-?60 С в токе азота.

Способ получения 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ - хинолина

Способ получения карбостирил-или-3,4дигидрокарбостирил- производных // 670219

10-метил-5-кетодекагидрохинолин или его соль,или его оптические изомеры,как промежуточные продукты для синтеза физиологически активных веществ,и способ их получения // 602499

Способ получения производных циклопентено-хинолина // 577981

Способ получения производных циклоалканохинолонов или их солей // 549082

Способ получения 2-окси-7н-дибенз ( ) хинолин-7-она // 532600

Способ получения хинолиновой кислоты // 521271

Способ получения производных 5-кето-5,6,7,8- тетрагидрохинолина // 435237

Способ получения хинолиновой кислоты // 166654

Способ получения хинолиновой кислоты // 140062

Бифенилзамещенные производные хинолина, фармацевтическая композиция, способ ингибирования // 2122540

Хинолоновые и акридиноновые соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2124006

Изобретение относится к хинолоновым и акридиноновым соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, где R2 - H, (C1-C6)алкил (C1-C4)фторалкил; R3 - H, CN, (С1-C6)алкил, (C1-C6)фторалкил, этаноил или R2 и R3 образуют 1,4-бутандиил; R4 означает группу формулы II; R7 - H, R8 - H, (C1-C4)алкокси, NO2, CN, (C1-C4)фторалкил, галоген, (C1-C4)алкил; R9 - H, галоген, (C1-C4)алкил или (C1-C4)фторалкил или R8 и R9, взятые вместе, образуют (C1-C3)алкилендиокси; R10 и R11 - H, (C1-C4)алкил

Производное хинолона для лечения недержания мочи и способы его получения // 2149870

Изобретение относится к (S)-(-)-2-трифторметил-4-(3-цианофенил)-4,6,7,8-тетрагидро-5(1Н)-хинолону и его фармацевтически приемлемым солям, которые могут использоваться для лечения недержания мочи

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные циклоалкано-пиридина, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2194698

Изобретение относится к новым производным циклоалкано-пиридина общей формулы (I), где А-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или монозамещенный галогеном, D-арил с 6-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, нитро, галогеном, трифторметилом или трифторметокси, или остаток формулы, представленной в формуле изобретения, Е-циклоалкил с 3-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода или фенил, незамещенный или замещенный галогеном или трифторметилом, R1 и R2 вместе образуют линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-7 атомами углерода, которая замещена карбонильной группой и/или остатком формулы, представленной в формуле изобретения, смеси их изомеров или отдельным изомерам, их солям и N-окислам, за исключением 5(6Н)-хинолона, 3-бензоил-7,8-дигидро-2,7,7-триметил-4-фенила

Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение // 2263672

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Производные хинолина в качестве антагонистов гонадотропин высвобождающего гормона и способ их получения (варианты) // 2280031

Изобретение относится к новым производным хинолина проявляющим антагонистическую активность в отношении гонадотропин высвобождающего гормона

Кумариновые производные с подавляющей комт активностью // 2282627

Изобретение относится к новым кумариновым производным общей формулы 1: где два ОН-заместителя в фенильной части находится в положении орто по отношению одного к другому, a R1 - в положении орто по отношению к одной из гидроксильных групп; Х=O; R1 представляет NO2; R2 представляет водород или (C1-С6) алкил; R3=-(Y)n-(B)m-COOH или -(Y) n-(B)m-R8; где m=0 или 1, n=0; Y представляет -СО-; В представляет (C1-С6 )алкилен; R8 представляет фенил или 5- или 6-членный гетероцикл с одним-четырьмя гетероатомами, выбранными из N, где указанный фенил является необязательно замещенным одним заместителем, выбранным из галогена, NO2 или (C1-С 6) алкила; или R2 и R3 вместе образуют -(СН2)r-, где r равно 3, 4 или 5; R 4 и R5 вместе образуют =O; и R6=Н, или их фармацевтически приемлемым солям или фармацевтически приемлемым эфирам, которые являются ингибиторами фермента - катехол-O-метилтрансферазы (КОМТ)

6-этокси-1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидрохинолин в качестве компонента, повышающего стойкость углеводородных топлив к детонации // 2324681

Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов // 2327687