Способ получения имидазо /1,2- @ / пиримидинов или их аддитивных солей с кислотами

 

Изобретение касается замещенных гемидазопиримидинов, в частности общей формулы Ra-X-G lSf-C i I Н2-С СКг Н-СН С-С(ОЬСбН5 где X - о или S; R и R - одинаковые или разные Н, налкил-С -С 5, н-алкенил-Сз -Cg, диклоалкил-С -С. - -низший алкил, бензил,-или R2- -алкилен-Сд-Су, ЕЗ-низший алкил, или их аддитивных солей с кислотами, которые обладают фармакологическими свойствами и могут быть использованы в медидине. Для выявления активности у замещенных имидазопиримидинов бьти получены новые 1. Их синтез ведут из соответствующего хиназолинамина с галогенфенилпропан-1,2-дионом в среде растворителя с последующей диклизадией полученного продукта в среде растворителя при кипячении. Выделение 1 ведут либо в виде основания , либо в виде аддитивной соли после обработки соответствующей кислотой . Испытания 1 показывают, что они проявляют биохимическую активность к редепторам бензодиазепинам, подавляя на 50% специфическую связь фпюнитразепама препаратов мембран из передних мозгов крыс. Кроме того, соединения 1 проявляют успокоительное действие в отношении беспокойства . 6 табл. со (У) N9 00 vj СП IND Ы

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3643057/23-04 (22) 26.08.83 (31) 82-24606; 83-03612 (32) 27.08.82; 09.02,83 (33) GB (46) 30.01.87 Бюл. № 4 (71) Руссель-Юклаф (FR) (72) Вильфред Роже Тюлли (GB) (5 3) 547. 781, 785,07 (088.8) (56) Эльдерфильд P. Гетероциклические соединения. Т. 5, Изд-во И.Л..

М., с. 223. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗО(1,2-а)

ПИРИМИДИНОВ ИЛИ ИХ АДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ

С КИСЛОТАМИ (57) Изобретение касается замещенных гемидазопиримидинов, в частности общей формулы

Я вЂ” Х вЂ” C=N — С

i 1 г С CR1-N-CH=C-C(0)-СбН где X — О или S R u R — одинаковые или разные Н, н алкил-С1-G, „,Я0„„1287?52 А 3 (ц 4 С 07 0 487/04//А 61 К 31/505 31/415 н-алкенил-С -С-, циклоалкил-С -С

2 5 з б

- низший алкил, бензил, или К„+ R—

-алкилен — С -С, вЂ, R -низший алкил, или их аддитивных солей с кислотами, которые обладают фармакологическими свойствами и могут быть использованы в медицине. Для выявления активности у замещенных имидазопиримидинов были получены новые 1. Их синтез ведут из соответствующего хиназолинамина с галогенфенилпропан-1,2-дионом в среде растворителя с последующей циклизацией полученного продукта в среде растворителя при кипячении. Выделение I ведут либо в виде основания, либо в виде аддитивной соли после обработки соответствующей кислотой. Испытания 1 показывают, что они проявляют биохимическую активность к рецепторам бензодиазепинам, подавляя на 507 специфическую связь флюнитразепама препаратов мембран из передних мозгов крыс. Кроме того, соединения 1 проявляют успокоительное действие в отношении беспокойства. 6 табл.

1287752

Изобретение относится к r.ëîñàáó получения новых имидазо(1,2- о.) пиримидинов или их солей.

Цель изобретения — синтез новых соединений, обладающих ценными фарма- 5 кологическими свойствами, позволяющими использовать их в медицине.

Пример 1, 5-Метокси-6,7,8,9-тетрагидроимидазо(1,2- о.)хиназолин-2-ил/фенилметанон. !

При комнатной температуре перемешивают в течение ночи раствор 20 г

4-метокси-5,6,7,8-тетрагидро-2-хиназолинамина и 28 6 г 3-бром-1-феУ з . нилпропан-1,2-диона в 400 см этилового эфира. Отфильтровывают осадившийся бромид 4-метокси-1-(3-фенил-2,3-диоксопропил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-хиназолинимином, промывают его эфиром, вводят в суспензию в метаноле и нагревают 2 ч с обратным

20 холодильником.

Полученный раствор упаривают досу25. ха под уменьшенным давлением, забирают остаток смесью хлороформа и водного раствора карбоната калия.

Промывают органический слой, сушат его и упаривают досуха под уменьшенным давлением.

Остаток растирают в метаноле, отфильтровывают образовавшиеся кристаллы и получают 18 r целевого про— дукта. Т.пл. 234 С.

Пример 2-48. Аналогично при- 35 меру 1, но исходя из соответствующих соединений формулы 11, где R

R,,R и Х имеют значения, указан- ные в табл.1, были приготовлены новые продукты. Спектрометрические анализы, выходы и температуры плавления полученных соединений также даны в табл.1, Микроанализ дан в табл.2.

Пример 49. 6-Этил-5-метил-7-(метилтио)имидазо(1,2- с)пирими- 45 дин-2-ил)фенилметанон.

Вводят в суспензию 4,5 г 5-этил-4-метил-6-(метилтио)-2-пиримидинамина 28 см этилового эфира, а затем прибавляют 5,5 г 3- бромо-1-фенилпро- 50 пан-1,2-диона.

Через 2 дня при комнатной температуре и при перемешивании отфильтровывают образовавшуюся соль пиримидиниминиума, промывают ее в этаноле с обратным холодильником. Упаривают раствор под уменьшенным давлением и забирают остатки в смесь хлороформа и водного раствора карбоната калия .

Промывают органический слой, сушат его и выпаривают досуха под уменьшенным давлением, растирают остаток в этаноле, отсасывают кристаллы, перекристаллизуют их в метаноле и получают 4, 1 г целевого продукта.

Пример ы 50-53. Аналогично примеру 49, но употребляя в качестве исходных соответствующие соединения формулы 111, где R,, К, R и Х имеют указанные в табл.3 значения, были получены соединения примеров

50-53. Спектрометрические анализы выходы, и точки плавления этих соединений также даны в табл.3. Результаты микроанализа паны в табл.4.

Пример 50. 5-Метил-7-(метилтио) -6- н -пропилимидазо(1, 2- а ) пиримидин-2-ил/фенилметанон.

Пример 51. 6-Аллил-5 †мет-7-(метилтио)имидазо(1,2- о.)пиримидин-2-ил)фенилметанон.

Пример 52, 5,6 — Диэтил-7-(метилтио)имидазо(1,2- а )пиримидин-2-ил/фенилметанон.

Пример 53, 5-Этил-7-(метилтио)-6- H -пропилимидазо(1,2- а.)пиримидин-2-ил/фенилметанон.

Пример 54. 6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- с )пиримидин-2-ил/-4-метоксифенил/метанон °

Этиловый эфир 6-этил — 7-метокси—

-5-метилимидазо(1,2- о.) пиримидин-2-карбоновой кислоты.

При комнатной температуре перемешивают 24 ч раствор 50, 1 г 5-этил-4-метокси-6-метил-2-пиримидинамина и 70,2 r этилового эфира бромпировиноградной кислоты в 300 см> этилового эфира, отфильтровывают. образовавший— ся осадок, промывают его эфиром и сушат. Вводят его в суспензию в

250 см этанола, а затем нагревают

2 ч с обратным холодильником. Охлаждают, упаривают досуха и прибавляют к остаткам смесь хлороформа и 57.-ный водный раствор бикарбоната натрия.

Декантируют, заново экстрагируют хлороформом водный слой, соединяют органические слои, сушат их и выпаривают растворитель.

Получают целевой продукт в виде белых кристаллов, которые очищают хроматографическим способом на двуокиси кремния, элюируя смесью хлороформ — этиловый эфир уксусной кисло40

3 12877 ты (7-3) . Получают 31,4 г продукта, который растирают в смеси этиловый эфир уксусной кислоты — эфир.

Затем его фильтруют, сушат и получают целевой продукт с т.пл,151—

152" С.

6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2-о)пиримидин-2-ил/-метанол.

Прибавляют маленькими фракциями в течение часа при перемешивании 10

11,55 г боргидрида лития к раствору

19,7 г полученного выше продукта в

300 см безводного тетрагидрофурана.

Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч уничтожают 15 избыток борогидрида прибавкой 300 сМ насыщенного раствора хлористого натрия, перемешивают заново 30 мин, а затем декантируют, Экстрагируют хлороформом водный слой, соединяют ор- 20 ганические слои, сушат их и выпаривают растворитель ° Получают 15,4 r целевого продукта с т,пл. 186-188 С.

6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо (1, 2- а ) пиримидин-2-карбоксальдегид.

К раствору 15,25 r полученного выше продукта в 200 см хлороформа прибавляют 40 r активированной двуокиси марганца, Смесь нагревают с 30 обратным холодильником в течение

18 ч, прибавляют 20 г активированной двуокиси марганца, а затем продолжают нагревание с обратным холодильником еще 4 ч. Фильтруют охлажденную смесь, упаривают фильтрат и получают 10,9 г целевого продукта. Т,пл.

185-186 С.

Вычислено, 7: С 60,0, Н 6,0;

N 19,05, С1 Н1рз О

Найдено, Е: С 60, 26; Н 5, 98, N 193 17.

6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- о.)пиримидин-2-ил) -4-метокси- 45 фенил/метанол.

Приготовляют раствор бромида

4-метоксифенилмагния, обрабатывая

0,54 г магниевых стружек при помощи

4,20 r пара-броманизола в 25 смэ беэ-50 водного тетрагидрофурана. Полученный раствор прибавляют по каплям при перемешивании к раствору 1,64 r полученного в стадии о продукта в 100 смэ безводного тетрагидрофурана. Перемешивают при комнатной температуре в течение часа, выпивают смесь на насыщенный водный раствор хлористого аммония, декантируют, экстрагируют

52 4 водныи слой хлороформом, соединяют органические слои, сушат их и упаривают досуха °

Остаток хроматографируют на двуокиси кремния, элюируя смесью хпороформ-этиловый эфир уксусной кислоты (7-3) и получают 2,3 г целевого продукта в виде белых кристаллов.

Т.пл. 117-119 С.

6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- п.)пиримидин-2-ил(-)4-метоксифенил/метанон.

К раствору 2,2 г полученного в стадии 2,продукта в 100 см3хлороформа прибавляют 10 r активированной двуокиси марганца, а затем перемешивают 18 ч при комнатной температуре. Фильтруют смесь, выпаривают фильтрат, очищают остаток хроматографически на двуокиси кремния, элюируя смесью хлороформ-метанол (98-2) и получают 1,3 г целевого продукта.

Т.пл. 196-197ОС

Пример 55-76. Аналогично примеру 54, но употребляя на исходе соответствующие соединения формулы 11. где R19 R2, R> и Х имеют указанные в табл.5 значения, были получены соединения примеров 55-76.

II р и м е р 55, (6-Этил-7-метокси-5 — метилимидазо(1,2- п.)пиримидин-2-ил) -4-хлорфенил/метанон .

Пример 56. (6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо (1, 2- О. ) пиримидин-2-ил1-4-метилфенил/метанон.

Пример 57. (6-Зтил-7-метокси-5-метилимидаэо(1,2- а.)пиримидин-2-ил) -2-хлорфенил/метанон.

Пример 58. (6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2-о)пиридимидин-2-ил1-3-метоксифенил/метанон.

Пример 59. 6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- с )пиримидин-2-ил)-4-метилтиофенил/метанон.

Пример 60,(6- Зтил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- О.)пиримидин-2-ил)(2-тиенип)метанон.

Пример 61. (6-Зтил-7-метокси-5-метилимидаэо(1,2- о.)пиримидин-2-HJIj (2-пиридинил)метанон.

Пример 62, (6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- 0.)пиримидин-2-ил)(4-фторфенил)метанон.

Пример 63. (6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- 0.)пиримидин-2-ил1(3-трифторметил)фенил/метанон.

Пример 64. 1-/6-3тил-7-меток-. си-5-метилимидазо(1,2- 0-)пиримидин-2-ил/этанон.

1287752

Значения, указанные в табл.6, являются наномолекулярными концентрациями изучаемого продукта, которые подавляют в 50%-ном отношении специфическую связь 0,6 наномолей (3H) флюнитразепама препаратов мембран из передних мозгов крыс (С () в наномолях, Фармакологическая активность.

Изучение активности успокоения мучительного беспокойства соединения

1 было проведено по известному способу (измененному), 50

Пример 65. 1- (б-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- о.)пиримидин-2-ил) пропанон.

Пример 66. 1- 6-Этил-7 †метокси-5-метилимидазо(1,2- Q.)пиримидин-2-илjбутанон.

Пример 67. 1-(6-Этил-7-меток— си-5 — метилимидазо(1,2- г1.)пиримидин-2-ил)пентанон.

Пример 68. (6-Этил-7-метокси- 10

-5-метилимидазо(1,2- С )пиримидин-2-ил1циклопропилметанон.

Пример 69. (6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2-а)пиримидин-2-ил) циклопентилметанон.

Пример 70.(6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- с )пиримидин-2-ил) циклогексилметанон.

Пример 71, 1 — 6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- 0.)пиримидин-2-ил),-4-пентен-1-он.

Пример 72. 1 — (6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2-а)пиримидин-2-ил)-2-циклогексилэтанон.

Пример 73. (6-антил-7-меток25 си-5-метилимидазо(1,2- а )пиримидин—

-2-ил) -1-нафтилметанон.

Пример 74. (6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- с1.)пиримидин-2-ил)(4 -диметиламинофенил)метанон.

Пример 75. 1-(6-Этил-7-метокси-5-метилимидазо(1,2- ñ )пиримидин-2-ил) -2-метил-2-пропен-1-он. г

Пример 76. 1- . 6-Этил-7-метокIси-5-метилимидазо(1,2- Q.)ïèðèìèäèí- 35

-2-wr)-З-метилбутанон.

Спектрометрические анализы, выходы, точки плавления и микроанализ соединений также даны в табл.5, Биохимическая активность.

Аффинитет соединений к рецепторам бензодиазепинов бып оценен, применяя радиолиган (3H) флунитразепам и известный способ (измененный).

Значения, данные в табл.6, являются эффективными минимальными дозами, при которых замечено увеличение шоков по отношению к контролям (ДЕМ мг/кг ро), Формула и з о б р е т е н и я

Способ получения имидазо(1,2- G,)— пиримидинов общей формулы где Х вЂ” сера или кислород;

R u R — одинаковые или различные атом водорода, прямолинейный радикал С вЂ” С -алкил

1 Э прямолинейный радикал

С -С -алкенил;радикал (циклоалкил) Сд-С-низший алкил, бензил, или R u R — вместе прямолинейный ра2 дикал С -С-алкилен, R — низший алкил, или их аддитивных солей с кислотами, отличающийся тем,что соединение общей формулы

R;X жн, N я2 Н

R(( где Х, К, — R3 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы

У вЂ” СН вЂ” СΠ— СΠ— Ph, /// где У вЂ” галоген, в среде растворителя, и полученное соединение общей формулы где К вЂ” R,,11- имеют указанные значения, подвергают циклизации при кипячении реакционной массы в среде растворителя с выделением целевого продукта в свободном виде или в ниде аддитивной соли кислоты.

1287752

Таблица 1

Т. пл. С

Пример, ¹

Кзх

К1

6 7

-(СН ) 2

-(CH ),—

CCH HOO

Ph сно

Сн

ССННЗ ОО

-(СН ) г 1

СН О

С„Н О

Ph

CCH HSS

Ph о

Ph

СН О

Ph с но

Э

Ph

СНз8

13

14

Э 7 рь с,н5

Ph CH3

15

16

С,н, CCH HOO

Ph -СН,СН(СН,)—

СН,СН,—

17 снзо

Ph -СН СН(СН ) -СН СН—

2 2

CH S н-гекс тл

Ph CH

СН, -СНСН . CH O

Приоритет по признакам;

27. 08.82 — при Х вЂ” кислород или сера, К, и Кг — одинаковые или различные, атом водорода. прямолинейный радикал С1 -С -алкил, R> низовий

09.02.83 — при Х вЂ” кислород или сера, К, и Кг-одинаковые или раз-!

2)З (СН,)

СН СН

-(СН )

СН3 снгph

-(СН )-—

Ь

СН СН(СНЗ 2

-(СН ) г (СН ), 8 личные, атом водорода, прямолинейный радикал С -С -алкил, прямолинейный радикал С -С -алкенил, радикал (циклоалкил) С -С -низшии ал-. кил, R u R — вместе прямолинейный

1 радикал С -С,-алкилен, К вЂ” низшии алкил, Выход, 7 1R cm, KBr

52 3120, 1640 234

48 3120, 1640 250-2

4 3 3155, 1650 165-6

35 3100, 1655 210-1

47 3105, 1640 227-9

44 31 1О, 1640 208-9

76 3140, 1650 198-205

44 3120, t630 196 8

55 3110, t640 199-202

39 31 30, 1640 19 34

48 3120, 1640 148-50

35 3180, 1639 225

6 3 3100, 16 30 21 1-2

37 2950, 1640 152-4

49 3110, 1640 179 82

68 3120, 1640 148-50

4 3 3110, 1640. 200-1

52 3110, 16 30 2 15-7

42 3130, 16 30 122-6

68 3120, 1640 128-31

1287752

22 сн„Б

24

СНзо

26 сн,о

СН,0

28

Ph сн30

Ph

31 с,н, 30

Ph с,н, 31

32

33

СН 0 сн

Ph

СЗН7

Ph

31 30, 16 35

Ph

20 с,н, 158-9

Ph

38

39

14

1? 2-4

3120, 1640

89

Ph

42

32

Ph с,н

44

Ph с,н, 45

17

Ph

47 Ph

48 Ph

РЬ Сейнт Н

Снз (ОСН2

Ph CH3 с,н, Ph С Н СН

Ph с н С.н сн, 3

3 1 Ч

СН 0 с н сн„О сн„с,н, Cdü

С4н, СН,0

С2Н СЗН СН,0 с„н CCHHç 00

Э .7 СН30

Н С Hs

СН 0

° 1 9 3 СН,0

Н Сзнт СН„0 н сн СН 0

Н снз

Н СН 0

aIIyI CH 0

С,Н, С,h> СН30

Ч д т СНэо с

СН С,Н„ СН,0

3 1SO-С Н9 снзо

ПРодолжение табл

58 3100, 1640 170-2

72 3160, 1650 162-3

32 3120, 1640 1 36-7

55 31 30, 1645 169-70

23 3120, 1640 154-9 40 3120, 1640 140-1

36 3120, 16 35 122 — 3

3120, 1640 208 — 9

3120, 164 1 174

3120, 1640 141-5

3155, 1642, 141-2

3120, 1640 144 — 2

3130, 1640 123-4

3120, 1635 11 3-4

3120, 16 35 151-2

3140, 1640 122- 3

3140, 1650 126 — 9

3160, 1625 1 37-9

3150, 1660 149-50

3040, 1660 179-80

3140, 1650 170-1

31 30, 1640 1 30- f

3120, 1640 124-5

3140, 1640 118-9

31 30, 1640 150

31 30, 1640 160

1287752

Пример, Ф

Формула

Мол.вес.

13, 8

68,5 5,5

13,5

69,07

6, 1О

12,72

69,3

12,8

5,9

67, 41

4,90

15, 72

267, 3

CisH ЪН, 02

4,95

67,5

15,8

69,61

14, 33

5,15

393, 3

С Н БЬд О

14,5

69,8

5,2

13,67

70, 34

5,58

У

307, 4

С НпЬз Ор

5 6

13,8

70,5

66,00 4,89

С„Н„Н,ОЯ

309, 4

65, 95

5,0

13,6

10,4

68, 31 5, 37 14,94

5,96

71,01

13,07

321, 4

С НщЬ 02

70,9

6,0

13,1.73,93

5, 36

11,76

357, 4

C>>H

74,0

5,4

11,8

71,62 6, 31

12,53

335, 4

С„Н„Х О, 71,65

6,4

12,5

69 88 д б 19 д

3/9, 4

С„Н,„ О, 69,5

6,3

9, 78(S) 65, 92

5, 38

65,8

5,3

13,0

9,85

С Я1 Y3$(— Н О) 307,4 19 Н 9 3 2 (— Нд О) 32 1, 4 ,1

С1Рп 308 (-Н2 О) 32 3, 4

12

Таблица 2

Вычислено/Найдено, 7

1) ! 3,58 10, 36(S) 67,9 5,4 14,9

1 Зд58

1 3, 5

12,81

1287752

Продолжение табл. 2

Вычислено/Найдено, 7

Мол. вес .

Формула

66,85 5, 30

12, 99

СН,ИOS

66,8

10,0

69,14 5,80

295, 3

14,3

68,31 5,37

281, 3

68, 3

5,4

15,0

69, 14 5,80

295, 3

5,8

71 01 5 96

13,07

321,4

71,1

6,0

13,0

67,63 5,68

12,45

337, 4

67,7

5,7

12,5

71,77 7, 17

11, 96

351, 2

71,8

7,1

11,9

70, 34 5,58

13,67

307, 4

70,2 5,6

13,6

63,61 4,62

14,83

283,4

63,5

4,7

11,4

14,8

65,67

65,3

5,5

13,55

10,4

5,96

321, 4

71,0

6,0

13,1

Пример, (1

С17Н„11, О, С16нвЬ Ор

С1„н„,кзот

С н в1 1д 0

СцН з1 0$ дЩ 1 3 2

С„нпЕЗ02

С Í„Ì 0Б

С,6HON3os

Л93 2

323, 4

311,4

69,1

69,2

71,01

5,3

5,8

5,50

13,0

14,23

14,94

14, 23

14,2

13,49

13,07

9,91 (S) 9,49 (S) 11, 32(Я) 10, 30(S) 16

1287752

Вычислено/Найдено, Х

Мол. вес

С ° Н N

11,56

72,7 7,0

13,58

309, 4

69,7

6,2

13,5

13i58

309, 4

6,2

69,7

13,5

12,99

323,4

70,6

6,5

13,0

16,59

235, 2

16,6

14,23

295, 3

69,0

5,8

14,0

12, 99

323,4

70,4

12,8

6,55

13, 58

309, 4

69,6

13,4

6,3

13,58

13,4

12,45

337, 4

6,95

7-1, 1

12,4

11, 96

351, 45

11,9

7,57

6,55

12, 99

323,4

13,0

Пример, Формула

Р Н2Р3 2

С,qggNg 0g

С Н,эИд 0

С,цН,Р3 02

С дНиИ 0

СпН,7Нэ 0г

30 С 9Н РЗО

СиН1 1з 0

33 С„,Н,У,0, 34 0>Ù 3 02

35 Сд1 М 02

363, 5

309, 4

72,70 6,93

69,88 6, 19

69,88 6, 19

70,57 6,55

66,40 4, 38

66,45 4,4

69,14 5,80

70,57 6, 55

69,88 6, 19

69,88 6,19

69,75 6,2

71, 19 6,87

71 77 7,17

71,75 7,2

7,4 6,55

Продолжение табл.2

11,55! 287752!

Мол.вес.

Вычислено/Найдено, j н ) IIpHw.р, Ь

6ориула

12,45

70,9

6,8

12,5

6, 31

71,62

12,53

71,7

12,5

6,3

68, 31

14, 94

5,37

С Н„! !3 О, 281, 3

68,1

15,0

7,57

12, 99

6,55

13,0

70,2

6,4

69, 14

14,23

5,80

69,0

14,2

5,8

69, 88

13,58

6,19

С Н„Е,О

309, 4

69,8

13,6

6,2

67,41

15,72

4,90

C118133N3 О2

297, 3

67, 15

15,6

4,9

69,88

13,58

6, 19

1 1Р3 2

309, 4

69,5

13,4

6,2

Сд,НщЬ, 02

321, 4

71., 19

12,45

6,87

С„,Н„! !30, 45

337, 4

12,4

71,77

11,96

7,17 21НгРз 02

351, 45

71,8

7,2

11,9

71, 19

12,45

6,87

GzoHzP302

341, 4

71,3

12 5

6,9

70,57

12,99

6,55

С„,Н,.Р; С

323, 4

48

12 9

70,3

6 5,,H„X, О 337,4

С2<Щ" З Oz 335, 4

С Н2,1 0 323,4

ci7H17N О 295,4

71,19 6,87

71,2 6,8!

Продолжение таблицы я ) х

20!

1287752 т.пл. С

Пример, Н Rz

R "Х з

Выход, 7

53

СрН5

33

СН

45

СН вЂ” $ 22

С,Н, СН, СН вЂ” S 24

53 аН7

Вычислено/Найдено, Пример, 11о

Формула

Мол.вес. с и к s

65,57 5,50

13,49 10, 30

5,6

65,5

13,45 10,2

66, 44 5,89

12,91 9,84

65,9

5,8

12,7 9,7

66,85 5, 30

12,99 9,91

66,9

5,4

12,95 10,0

66, 44

5 89

12, 91 9,84

66,1

5,9

67,23

6,24

С.„ 5 08

66,9

12,2 9,3

С, Н, И о 311,4

С, H>Y> GS 325,4

С10 1т1 3 ьЬ 32 3, 4

С,Н,К 08 325,4

СН вЂ” S

СН вЂ” S

-СН -СН-С1 СН вЂ” S

2 7. 3

Таблица 3

"1

1R, сп

KBr

3120, 1640 182-4

3120, 1640 146-7

3120, 1635 167-9

31 10, 1640 142-4

31 30, 1645 156-8

Таблица 4

12,7 9,7

12, 38 9,44

1287752

-Ф

° О с

А

O D

О м

Ch О с(л

О

DID

О (-( о

» О \ (У CCI Oi CO

О (- м CO CO

Д!

О( т1 т (in (Ч (l О О D!— л

»( (»(О! (»! (О-(О"(Л

3 I I

=«1О(»(О сО (О

Ch (4 (1

CO

О( м м.Ф м (Ч ((1

» (1 с \

ln !

О

Ю

D сЧ!

4 с (I

CO ! (О

D (Ч!

О с

t (Ч

CO о (с!

О(М О

in

Т

О о с ( (!

Ю (1 (\

Ю т !

l о ( м о (Ч м о ((D

Ю (О (\

О \

1 о

Х с

QI х о

Ф

Х о

Ql х

З а

Э аа

Q Qл л

CO и

:-33

Ю

Х (4 ц х

1 о х Р (-!

О (I

О

Ос

"( х

Ю, х

Ю о сЧ

CO (Ч

1 о

"l х

Ю () 1 (Л (с

l

Й (>

Рг

v х

5 (Э м

О

О (Ч

2Ã х

Я (!

Qz. "> (О ю о с о х

Ю х ((\ м м сч

) к х (!

1287752

О сЪ

-. -1-.

1 л

М М

ССЪ СЪ

О О

С4 Т С 4 С 4

in aCl О,О

I в î z

5 all

О Ю с о

О, Г ф

ССЪ

an О

Оо л 1О

CO I

1

М

Т

С 4

М

Ос иЪ . С 4

ССЪ

44

CO

СЧ

Т о

С Ъ

К С4

О 44!

X a

СЪ д р, 41 сс О4 х

Ф и

Ц

Р

X о е

СФ Ъ

Са1

С4 сО

СО

Ос ! л л

СЧ !

Ch. С Ъ

С \

1 п4

О

CO

О

СО

I л

in

Т

1

Ю ссЪ

О л сО

О ссЪ О

О

СО О

C)

CO О

C)

CO

СЪ л

СО о л О.Q ссЪ л

° О сО

СЪ

Я, Я и

ССЪ ССЪ ССЪ

A о

С Ъ

О с с с с

Ос 44Ъ Д о

Ю Ю

C4 . Э х x

О О О О О

Х Х Х

u. u u u

РЗ W Щ Ы

ССЪ О л о л

СаС л у

l о х

0) и v

Ц

I °

I 1-с

1

Ю

Х х

Ю м) и

О х"

Ю

Сс

ii) и

Ю

z х т (Ю м

"а х о о

ы"

v (с) й

< ! и !

Ъ

I I !

1287752

Пример

28

8500

>50

1000

30

61

107

800

85

200

15 33

1250

35

710

50

235

10

125

36

>50

37

135

10

4000

25 38

1500

39

400 >50

8.5

12

1900

13

1850

300

535

295

5900

35

56

340

10

135

44

10

18

40 45

500

>50

180

1200

>20

45

107

190

48

400

12

50

30

23

50 50

50

250

1900

25

12

740

26

53

10

470

27

10

Таблица 6

Связь с р торами (1C,o nM) 1

Продолжение табл. 6

2 ) 3

1287752

Продолжение табл ° 6

85

55

68

50

100

50

500

50

300

60

62

63

64

Корректор В.Бутяга

Редактор M.Êåëåìåø

Техред И.Попович

Заказ 7732/61

Тираж 371 Подписное

ЕНИИПИ Государственного комитета СССР по делам иэобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4