Способ получения алкилпроизводных хинолина1изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулыгде ri—алкил; r2 — водород или алкил, причем алкил ri содержит на один атом углерода больше, чем алкил rs, которые применяются в химической промышленности.известные способы получения алкилпроизводных хинолина при взаимодействии анилинов с карбонилсодержащими соединениями (например, альдегиды, кетоны) в присутствии различных конденсируюш,их и окисляюш,их агентов требуют использования труднодоступных исходных продуктов.цель изобретения — унрош,ение технологии процесса — достигается тем, что смесь нитробензола и алифатического спирта обшей формулы roh, где r — cz—се-алкил, пропускают через промышленный ванадиевый катализатор (в-3) при 320—360°с с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.5 иример 1. синтез 2-метилхинолина (хинальдин) .смесь 13 мл нитробензола и 14 мл этилового спирта пропускают через нагретый до 320°с ванадиевый катализатор в-3, нредвари-10 тельно активированный водородом в течение 1 час при 350—380°с. от катализата, состоящего из двух слоев, отделяют маслянистый слой, перегоняют его и получают 4,6 мл (35%) хинальдина, т. кип. 246—249°с, т. пл. пикра-15 та 191 —192°с.найдено, %: n 9,92; 10,13.ciohgn.вычислено, %: n 9,79.в примерах 2—5, сведенных в таблицу, про- 20 водят опыт, как в примере 1, используя в каждом случае 13 мл нитробензола и различные количества спиртов и пропуская реакционную смесь через нагретый до определенной температуры ванадиевый катализатор в-3. 25 полученные результаты приведены в таблице.

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ пп 435239

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 20.10.72 (21) 1838844/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.07.74. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 29.11.74 (51) М. Кл, С 07d 33 30

Гасударственный камитет, Савета Министров СССР па делам изааретений и аткрытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. С. Козлов, В. Д. Пак, Л. В. Чуклинов и И, Н. Левашов (71) Заявитель

Пермский сельскохозяйственный институт

ВПТБ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы где R> — алкил; Ке — водород или алкил, причем алкил R> содержит на один атом углерода больше, чем алкил Ке, которые применяются в химической промышленности.

Известные способы получения алкилпроизводных хинолина при взаимодействии анилинов с кар бои илсодержащими соединениями (например, альдегиды, кетоны) в присутствии различных конденсирующих и окисляющих агентов требуют использования труднодоступных исходных продуктов.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса — достигается тем, что смесь нитробензола и алифатического спйрта общей формулы ROH, где К вЂ” С2 — Сб-алкил, пропускают через промышленный ванадиевый катализатор (В-3) при 320 — 360 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Синтез 2-метплхинолина (хинальдин).

Смесь 13 мл питробензола и 14 мл этилового спирта пропускают через нагретый до

320 С ванадиевый катализатор В-З, предвари1р тельно активированный водородом в течение

1 час при 350 †3 С. От катализата, состоящего из двух слоев, отделяют маслянистый слой, перегоняют его и получают 4,6 мл (35% ) хинальдина, т. кип. 246 †2 С, т. пл. пикра15 та 191 — 192 С.

Найдено, %: N 9,92; 10,13.

С,оН,М.

Вычислено, %. N 9,79.

В примерах 2 — 5, сведенных в таблицу, про20 водят опыт, как в примере 1, используя в каждом случае 13 мл нитробензола и различные количества спиртов и пропуская реакционную смесь через нагретый до определенной температуры ванадиевый катализатор В-3.

25 Полученные результаты приведены в таблице.

Содержание азота, %

Получаемый продукт

Исходный спирт а х

Й î о.

E! ! о 5 название, ь. х о

o <(х v

Бруттоформула о о х х о

Ж

Ю

Ю ,О

lQ в л! и и о ф о

g v Ю о х

CCI найдено название

46,1

61,5

265 — 270 192 — 193

283 — 288 163 — 164

6,1

8,0 н-Прои а пол н-Бутанол

2-Этил-3-метилхинолин

8,25; 8,61

7,06; 7,28

18

8,69

7,03

320

2-Пропил-3-этилхинолин

2-Бутил-3-пропилхинолин н-Пен анол

С„Н21И 5,81; 6,28

С1е14г1% 5,11; 5,37

8,0 61,5 335 — 340 141 — 142

8,6 66,1 345 — 350 156 — 157

27 360

6,16 н-Гексанол

360 2-Амил-3-бутилхинолин

5,49

Предмет изобретения

Способ получения алкилпроизводных хинолина общей формулы

Составитель Н. Карпова

Техред В, Рыбалова Корректор М. Лейзерман

Редактор T. Шарганова

Заказ 3210/13 Изд. № 976 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 о аа ,о - cCl

<О < р

О

< ca ь

О са - х где R> — алкил; R> — водород или алкил, причем алкил К1 содержит на один атом .углерода больше, чем алкил R2, о т л и ч а ю щ и йся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, смесь нитробензола и алифатического спирта общей формулы ROH, где

R — С2 — Сб-алкил, пропускают через промышленный ванадиевый катализатор (В-3) при

320 — 360 С с последующим выделением целе10 ного продукта известными приема ми,

Способ получения алкилпроизводных хинолина1изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулыгде ri—алкил; r2 — водород или алкил, причем алкил ri содержит на один атом углерода больше, чем алкил rs, которые применяются в химической промышленности.известные способы получения алкилпроизводных хинолина при взаимодействии анилинов с карбонилсодержащими соединениями (например, альдегиды, кетоны) в присутствии различных конденсируюш,их и окисляюш,их агентов требуют использования труднодоступных исходных продуктов.цель изобретения — унрош,ение технологии процесса — достигается тем, что смесь нитробензола и алифатического спирта обшей формулы roh, где r — cz—се-алкил, пропускают через промышленный ванадиевый катализатор (в-3) при 320—360°с с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.5 иример 1. синтез 2-метилхинолина (хинальдин) .смесь 13 мл нитробензола и 14 мл этилового спирта пропускают через нагретый до 320°с ванадиевый катализатор в-3, нредвари-10 тельно активированный водородом в течение 1 час при 350—380°с. от катализата, состоящего из двух слоев, отделяют маслянистый слой, перегоняют его и получают 4,6 мл (35%) хинальдина, т. кип. 246—249°с, т. пл. пикра-15 та 191 —192°с.найдено, %: n 9,92; 10,13.ciohgn.вычислено, %: n 9,79.в примерах 2—5, сведенных в таблицу, про- 20 водят опыт, как в примере 1, используя в каждом случае 13 мл нитробензола и различные количества спиртов и пропуская реакционную смесь через нагретый до определенной температуры ванадиевый катализатор в-3. 25 полученные результаты приведены в таблице. Способ получения алкилпроизводных хинолина1изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулыгде ri—алкил; r2 — водород или алкил, причем алкил ri содержит на один атом углерода больше, чем алкил rs, которые применяются в химической промышленности.известные способы получения алкилпроизводных хинолина при взаимодействии анилинов с карбонилсодержащими соединениями (например, альдегиды, кетоны) в присутствии различных конденсируюш,их и окисляюш,их агентов требуют использования труднодоступных исходных продуктов.цель изобретения — унрош,ение технологии процесса — достигается тем, что смесь нитробензола и алифатического спирта обшей формулы roh, где r — cz—се-алкил, пропускают через промышленный ванадиевый катализатор (в-3) при 320—360°с с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.5 иример 1. синтез 2-метилхинолина (хинальдин) .смесь 13 мл нитробензола и 14 мл этилового спирта пропускают через нагретый до 320°с ванадиевый катализатор в-3, нредвари-10 тельно активированный водородом в течение 1 час при 350—380°с. от катализата, состоящего из двух слоев, отделяют маслянистый слой, перегоняют его и получают 4,6 мл (35%) хинальдина, т. кип. 246—249°с, т. пл. пикра-15 та 191 —192°с.найдено, %: n 9,92; 10,13.ciohgn.вычислено, %: n 9,79.в примерах 2—5, сведенных в таблицу, про- 20 водят опыт, как в примере 1, используя в каждом случае 13 мл нитробензола и различные количества спиртов и пропуская реакционную смесь через нагретый до определенной температуры ванадиевый катализатор в-3. 25 полученные результаты приведены в таблице. 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области медицины и касается средства для коррекции гемостаза

Изобретение относится к способу очистки хинальдина, поступающего из процесса переработки каменноугольного дегтя, состоящему в том, что в хинальдиновую фракцию добавляют одноядерное ароматическое соединение типа фенола, крезола и ксиленола, кристаллизуют его с хинальдином с образованием аддукта и затем отделяют аддукт хинальдина с одноядерным ароматическим соединением, причем в хинальдиновую фракцию перед добавлением в нее одноядерного ароматического соединения вводят 5 - 20 мас.% арсол-ароматической смеси или толуола в пересчете на массу хинальдиновой фракции

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к области катализаторов, в частности катализаторов для получения 2,3-диалкилхинолинов (1), которые могут найти применение в тонком органическом синтезе при получении лекарственных средств, хинолиновых алкалоидов, а также в промышленном органическом синтезе при получении цианиновых красителей, растворителей для S, Р, Аs2О3 и др

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=С2Н5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами общей формулы RCH2CHO (где R имеет указанные выше значения) в присутствии катализатора, отличающемуся тем, что в качестве катализатора используют кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6H2O, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) при молярном отношении С6Н5NH2:RCH 2СНО:LnCl3·6Н2O, равном 45:100:1.2, процесс ведут на воздухе при атмосферном давлении и комнатной температуре в этаноле, в течение 25 минут

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=C2H5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами в присутствии катализатора, содержащего кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6Н2О, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) и триизобутилалюминий (изо-Bu3Al), взятых в мольном отношении LnCl3·6Н2O:(изо-Bu3 Al)=1:12, процесс ведут при атмосферном давлении и комнатной температуре в толуоле, в течение 20 минут, в атмосфере аргона

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к способу получения 2,3-диалкилхинолинов

Изобретение относится к новым соединениям, отвечающим общей формуле (I) в которой А выбран из одной или нескольких групп Х и/или Y; Х означает метиленовую группу; Y означает С2-алкиниленовую группу; n означает целое число от 1 до 5; R1 означает группу R2, необязательно замещенную одной или несколькими группами R3 и/или R4; R2 означает группу, выбранную из пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, имидазолила, оксазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, дигидроизохинолинила, 2-оксо-3,4-дигидрохинолинила, индолила, бензимидазолила, пирролопиридинила; R3 означает группу, выбранную из атомов галогена групп C1-6-алкил, С3-7-циклоалкил,C1-6-алкокси, NR5R6 и фенил; R4 означает группу, выбранную из групп: фенил, нафтил, пиридинил; причем группа или группы R4 могут быть замещены одной или несколькими группами R3, одинаковыми или отличающимися друг от друга; R5 и R6 независимо друг от друга означают C1-6-алкильную группу; R7 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу; R8 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, С 3-7-циклоалкил,С3-7-циклоалкил-С 1-3-алкилен; в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата

Изобретение относится к комплексонату 2-пропил-3-этил-8-оксихинолин - хлористому цинку формулы: который является ингибитором коррозии стали в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-05T05:18:26
Наверх