Способ борьбы с нежелательной растительностью
Изобретение относится к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью. Существо изобретения заключается в использовании в качестве активных веществ производного пиридинкарбоновой кислоты общей формулы
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИИ (19) (11) (51)4 А 01 Н 43/40, 37/22, С 07 D 213/82
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
N=CH-Ck . =CH-C С(Х)NR C=CH-.CR =,CR -СК CH) =C-(0
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНЯТИЙ (21 ) 34241 75/23-05 (22) 20.11 ° 81 (31) 80.37372 (32) 21.11.80 (33) СВ (46) 30,11.87. Бюл. У 44 (71) Мэй энд Бейкер Лимитед (GB) (72) Микаэль Колин Крэмп, Джеймс Глимор, Эдгар Вильям Парнелл (GB) (53) 632.954.2 (088.8) где К, — водород, метил, этил, алкил;
К вЂ” ВОДОРОД, метил фтОр, хлор, три» фторметил; R - фтор, хлор, бром, трифторметил, метокси, циано, метилсульфонил, этилсульфонил; R — водород, хлор; R — водород, хлор, фтор;
R — водород, хлор, фтор, циано, этинил; R - водород, хлор, фтор, дифтор; R > — водород, фтор, метил; (56) Мельников Н. Н., Новожилов К.В., Пыпова Т.Н. Химические средства защиты растений, М,: Химия, 1980, с.73 (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ
РАСТИТЕЛЬНОСТЫО (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью. Существо изобретения заключается в использовании в качестве активных веществ производного пиридинкарбоновой кислоты общей формулы
Х вЂ” кислород или сера при условии что в том случае, когда Х означает атом серы, К, К, К, К и R т означают водород или орто-фтор, При дозах активного вещества 0,25-8 кг/га способ эффективен как при довсходовом, так и при послевсходовом применении, °
°
СО
СЛ
Cb
Ж
©Г
<ай
Довсходовая обработка.
Семена опытных растений высевают в подготовленную почву (7 об.ч, свежей стерилизованной земли, 3 об.ч. .торфа и 2 об,ч. песка) и непосредственно после этого обрабатывают ацетоновыми растворами активных веществ, Засыпают семена слоем мягкого песка (25 мм) и выдерживают горшки с опытными растениями в теплич50
1 13569
Изобретение относится к химическим способам. борьбы с сорной и нежелательной растительностью
Целью изобретения является усиление гербицидного действия способа уничтожения нежелательной растительности, основанного на использовании производных пиридинкарбоновых кислот.
Ниже представлены активные вещества, использованные . в предлагаемом способе, и примеры, иллюстрирующие эффективность данного способа.
Представленные в табл,1 активные вещества могут быть получены различными способами синтеза амидов пиридинкарбоновых кислот„ например из соответствующих аминов и хлорангидрида никотиновой кислоты.
Получение 4-фторанилида 2-(метатрифторметилфенокси )никотиновой кислоты соединение 1).
К смеси 68 r 2-(мета-трифторметилфенокси )никотиновой кислоты и
400 мл толуола при перемешиваняи
25 в течение 5 мин прибавляют 28,6 г хлористого тионила, Смесь нагревают
18 ч на водяной бане, охлаждают до о
30 С и выпаривают при пониженном давлении. Остаток растворяют в 400 мл толуола и обрабатывают при перемешивании и комнатной температуре 48,6 r триэтиламина. После этого прибавляют 26,2 r 4-фторанилина, нагревают на водяной бане 5 ч, выпаривают при
35 пониженном давлении и остаток тщательно растирают с 250 мл воды.
Водную часть дважды экстрагируют каж-, дый раз 250 мп метиленхлорида, экстракт промывают Водой (150 мл) сушат 4 над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученное
° твердое вещество перекристаллизовывают из 850 мл смеси толуол — гексан (1:9).и получают конечный продукт с т,пл, 131-132 С, Аналогичным способом получают и другие активные вещества, представленные в табл,1, 50 ных условиях в течение 19-28 дней.
После этого определяют эффективность каждого соединения, выражая ее в ми-. нимальной дозе (кг/га), достаточной для уничтожения 907. растений, Контролем служат необработанные растения.
Результаты опытов представлены в табл,2, Номера соединений соответствуют табл,1.
Послевсходовая обработка.
Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до определенной стадии развития (1-6 листьев в зависимости от вида),обрабатывают ацетоновыми растворами активных веществ и продолжают их выращивание в условиях теплицы. Эффективность соединений определяют аналогично примеру 2.
Результаты опытов представлены в табл.3.
Сравнительный опыт.
Общие сведения.
Соответствующие количества испытываемых соединений -(2,4-дифторфенил)-2-(3-трифторметилфенокси)— никотинамида (соединение 3) и 3,6дихлорпиколиновой кислоты (соединение А)растворяли в ацетоне с тем, чтобы получить растворы, эквивалентные дозам 125, 250, 500, 1000, 2000, 4000 и 8000 r испытываемого соединения на гектар. Эти растворы применяли, используя, веерный распылитель на платформе, движущейся со скоростью 1,6 м/мин (2,6 км/ч), распыляющий эквивалент 540 л жидкости на гектар.
Уничтожение сорняков (применение до появления всходов).
Семена сорняков высевали на поверх" ность компоста для рассады. типа Джон
Иннз 1"- 1 (7 об,ч, стерилизованной смеси глины, песка и перегноя, 3 об,ч, торфа и 2 об.ч, тонко измельченного гравия), содержащегося в квадратных пластиковых горшочках со стороной 7 см. Количество семян на горшочек 25 — 30 шт, Испытываемые соединения применяли, как описано вьш е в дозах, эквивалентных 125, 250, 500, 1000, 2000, 4000 и 8000 г испытываемого соединения на гектар, а затем семена покрывали 25 мм мелкого песка, Использовали один горшочек каждого вида сорняков,подвергнутых каждой обработке, вместе с необработанными контрольны50
4 проводили на 20 — и день после обработки, фиксируя количество растений которые погибли и которые задержались с ростом. Затем определяли дозу препарата, которую необходимо применить для того, чтобы получить
90Х-ное снижение роста или гибель сорняка, сравнивая обработанные растения с растениями в контрольных горшочках (ЕД 90); эти расчеты выполняли, как описано вьш е. Полученные результаты приведены в табл.5.
Представленные результаты показывают, что соединение 3 в 15,7-43,7 раза более активно при применении до появления всходов и в 2,6-118 раз более активно при применении после появления всходов по сравнению с соединением А в случае применения их против характерного спектра широколиственных сорняков и трав. формула изобретения
Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, производным пиридинкарбоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве производного пиридинкарбоновой кислоты используют соединение общей формулы 1 7 !! с-ы
0 6
N О 0 95
By В, где К, — водород, метил, этил, аллил;
R — водород, метил, фтор, хлор, трифторметил;
Rs — фтор, хлор, бром, трифторметил,метокси, циано, ме тилсульфонил, этилсульфонил;
К вЂ” водород, хлор
R y — водород, хлор, фтор;
Одород, хлор» фтор циано этинил
К7 вОдороду хлорр фтОрq дифтор
Р 8 — водород, фтор, метил
Х вЂ” кислород или сера, при условии, что в том случае, ког-, да Х вЂ” сера, R » R< R,R
6 и К 8 — водОрод, Rg — фтор, R - хлор или трифторметйл, а
Rq — водород или орто-фтор, в количестве 0,25-8 кг/га.
Уничтожение сорняков (применение после появления всходов).
Выращивали различные виды сорняков, а затем переносили на стадии рассады в компост для рассады вида
Джон Иннз Р 1, содержащийся в квадратных пластиковых горшочках со стороной 7 см, за исключением овсюга, который высаживали прямо в горшочки для рассады без последующего перено- 4О са. Далее растения выращивали в теплице до тех пор, пока,они не будут готовы к обработке испытываемыми соединениями (широколистные сорняки с
3-6 листьями, травы 1-3 листа). 45
Испытываемые соединения применяли в дозах, эквивалентных 125, 250, 500, 1000, 2000, 4000 и 8000 r испытываемого соединения на гектар. Один горшочек для каждого вида сорняков 50 обрабатывали всеми дозами, кроме того, изучали необработанные контрольные растения и контрольные растения, которые были обработаны только ацетоном. После обработки горшочки 55 сверху поливали водой, начиная с
24 ч после обработки, Анализ воздействия гербицидов на рост сорняков
13569 ми растениями и контрольными растениями, которые обрабатывали только ацетоном, После обработки горшочки выдерживали в теплице и поливали сверху в соответствии с регламентом спустя 24 ч после обработки. Визуальный анализ снижения роста сорняков в обработанных горшочках по сравнению с необработанными контрольными растениями и растениями, которые были обработаны только ацетоном, проводили на 20-й день после обработки.
Кривую реакции на каждую дозу строили для каждого соединения и для каждого вида сорняка при помощи линейной регрессии, а затем, используя кривую реакции на дозу, вычисляли дозу, которую необходимо применить для того, чтобы получить 90 -ное снижение роста каждого вида сорняка (ЕД 90).
Там, где самая высокая доза применения испытываемого соединения не давала 90 снижения роста сорняков, величину ЕД 90 определяли при помощи 25 экстраполяции по кривой реакции на дозу.
Полученные результаты представлены в табл.4.
1356950
1 л
CV (kf. о о
Л
Р4
1 (((l
М
1 (!
I (I (Cf о Р а о
О (»
ОС (1 В
Ф3 1 1 см а.
О О а 1» сч &
К (:(В о о о о а Р Р а о о о pü î Р, о ж а х Р, ес о ц о с р о о
Л Л Л Л 4 Л 4 Л 4 д (1 (((1 1
» ((((1 1
1 1
I I
1 Рб
I а о
I (I (1 (I I.о" а о а ц о о е а
4 Й
Р а о о в в
C( о о а а о о
I (Ц о о
1, Ф Ф
kf.
О о
Ы 1 с4 (I
1 I I ((I I I (l I
t( о
) I ((1
I (» (° o 4 — — 1 — »
I (1 I
1 (l
1 ф Ф ( а(FC ( о е
v x
СЧ.
РЪ (Р1 ( о а о
В о а о
Ц о Р
t( о о
Cf, о
Щ о а о
В о (О
kf о о ( о (:( о
Р о
К и с( О О
1 ( с О О
О Р о
l3 с4 ( о
Ck о а о о (Р В й( о а о ( о
Ю с л
1О M
CV 40
ЧЭ < (I ц c") о
О а 1» (Р (Ч 8
О1 О (00 О
СО
СЧ
I л
СЧ л
С2
1О 3/ О
1 1 а О
Ц о а о
Ф
Л 4!
35б950 и
4 ! О
U с"1
f 2 1
ИЦ СО л
О о
Ь
I l I
1 I I
1 1 1 1 1 I I l l
1- 1 1 I 1 I (I
I I I
1 I I
kf а О
О а
Л
I О
С 4 С0 1 I 1 а
О
I I 1
I 1
1 1 с
О а о
1 I
1 1
Ц
О а а О
О tE 1
1 I
I о
m3 4 хЗ
1 а
i i «gI о а а Е
О О О О
Л Л Л а
4 а а я а о (-ю
1 1 1 1 I . 1 1
1 1 I 1 1 1 1
1 1 1
1 I 1
О
СО 1 О О Л СО 01 О
° ° ° (! СЯ
С Ъ О О (4 СЧ 1
Ц
О а
О
Ц
Ц
О
О
t(О
M О
СЧ С4 о л а л
43 M
С !
С4
Г4
С4 в
СО
О
I 4
Щ л
С0
С 1
СЧ
CO !
О
СО о о
С с
РО
tj
О а
О
С
О
С0 с
О а о
О
РО
G а
G и
О д
tf
О
О
t(О
СО
К
О а
О
tf
О1 СО
Р1 О
I I л
Р 1 :Ь
1356950 вО
4 ) )" сГЪ g O
1 f .Ы
СO Л О ссЪ С0 Ch
1 1 I
Р ссЪ ссЪ с0 (7\ су1 м л
I I 1 оо сЧ О л л
О 0 л
Ф с Ъ л
1 лъ
Ch с Ъ
1 л м
I I 1
1 I I
I I.
I I
I I
I !
Р( о я
Р о
o ) I 1
Ф1
°
1 с4 1 1 I 1
I I
I kt о и ) а о о
Е РО Ц ) СС о )-. о = = о сс) сч сч Э сс) 1 I,со
Ц о
Р о
) о
Ц о
О Р ж о
t(с о о
Cf о я
Д а о е
Ц о а о о
k(1 I - I 1 I
1 1 I !
1 I I 11,,1 1 1 1 I
F — Т I I I I ) 1
Ф я
1 Д 1
I 1 1
I 1 1
kf о а о а о о е
0 а
Л Л 4
Р о
Е
Е I
1 ) I I I &
1 I Е л со сп О м - о о со Ф с 3 сч сч м м) м м м м с"ъ м с 1 м
k( о я а о о ц
)ч о
Е 1 СсЪ 1 1 с о я о
I о
I сс) Ц а я о
I 1 о сс) 1 !
k( о а о
kf 1 о сс) А
Й (о а
Л
Ц о
Ф о о
k( о с4 а
Д
I а о е) а
KOl Е õ в
Ц. о а о
Ф о
С0
1356950
I/ã л
О1 с (со, I и 1
1 л со л сч а
g u (» 2
Q Ц с ъ
I с 1 (1 о1 EC) с"ъ с»ъ
I 1
С"1
Р с 1 со
I I I Р
Ol о
1. 1
1 с:( о
1
1! 1
I I
1 I 1 1
1 1 1 I I
1 с
О Р, р. о о е о ф сч
Ц о р, Р, О
РО КС о сч & ф
ФК о о
Ц а а
О Р, О
«1 „1 1 о С о о
PcI 1 1 1 Х ф
1
1 1
1 1
I
1
В о
О о
1 I 1 о ф 1 1 1 а
I
1 1 1
I I 1
1
«
1 1 I l 1
1 1 1 I
I 1 1
«
I I 1 1 I I
I - I а.a
I а о
Е Е (6 (4 о
l 1 1
Х
Я
Р|
4 (I
1
1
I I ( о а о р, сс о о о ь н в в а а
М 4 4
I I
I I
В о
О о
1 1 о (I
1 1 1 1 1
1 I I 1 1
I
I сп ь с (с (-з с иъ сс1 мЪ Г\
Щ с 1 л
1 1 в а сч .л
Р о в
1 см сс с ъ
I с ) с"1 и л ь с(ро
Щ с 3 сс\
1 1 I (71 л а о
Р
Л ( о а о
В о (:( о а
Р. О
l3 сч
t( а о о а о в о сч ф
1
1 1
)3
)356950
Таблица 2
Эффективная минимальная доза, кг/га
ЕжовОвсюг
Горец
0,75
0,125
0,25
0,)25
0,75
0 5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0 5
0 5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,5
0,5
0,75
0,5
0,5
0,5
0,5
0,25
0,75
0 25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
),5
0,25
16
0,38
0,38
0,75
0,25
0,5
0,25
32
)6
0,25
0;5
0,25
0,75
0,75
0,25
0,75
0,75
0,25
0,25
0,25
1,5
0,5
0,25
0,25
1,5
0,75
22.
0,25
0 5
0,5
0,25 1,5
0,25
0,5
0,75
0,75
16
0,5
0,5
Соединение
ГорчиЦB
Мокрица
0,25
Лисохвост
15
1356950
Продопхение табл. 2
Эффективная минимальная доза, кг/га.
Соединениее »
Горчи- Мокри- Лисоца ца хвост
Еаовник
Овсюг . орец
0 25
0,25
0 25
0,25
0,125
0975
0,25
1,5
0,25
0,5
0,25
0,25
1-2
0,25
0,25
1,0
0,25.31
0,25
1-2
0,25
32
l6
NR
0,75
0,75
34
NR
0,5
0,25
0,25
0,5
0,25
1,5
0,75
0,25
0 5
О, 5
0,25
0,25
0,5
0,25
0,25
0 5
0,5
40 32
1,5
42
0,25
0,5
0,75
0,75
NR
NR
16
44
32
45
32
0,75
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
В
В изученных. дозах соединение неактивно, 0,25 4
2 3
1,5 о 4
1356950
Продолжение табл.
Эффективная минимальная доза, кг/га
Горец
Горчица
0,25
0,25
0,5
0 5
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,75
0„75
0,75 0,25
1,5
0,25
0,25
0,5
0,25
0 25
0,25
0,75
16
NR
16
16
NR
NR
NR
NR
NR
Таблица 3
Эффективная минимальная доза, кг/га
Ов сюг Ежов0,5
О, 125
NR+
0,5
0,5
0,5
0,5
0 5
0 5
0 5
16
0,5
0,25
0,25
16
0 5
16
0,25
0,75
0,25
0,5
Соединение
50
Соединение
Канат- Горец ник
Мокрица
Мокрица
Лисохвост
Лисохвост
Овсюг Ежовник
2О
1356950
Продолжение табл. 3
Эффективная минимальная доза, кг/ra
Соединение
2 NR
NR
В изученных. дозах соединение неактивно.
13
32
14
16
32
NR °
NR
NR
l6
NR
0,75
0,75
16, 32
19
20
0,5
16
21
NR
0,75
16
22
l,5
23
16
16
16
26
NR
16.28
" 16
NR
NR
32
16
16
31
0,75
32
32
NR
32
32
NR
NR 32 о
32
I
24
25
Канат- Горец ник
Мокрица
Лисохвост
Овсюг Еаовник
21
1356950
Эффективная минимальная доза, кг/ra
Горец
NR
16
NR
0,25
16
39
32
NR
32
NR
32
NR
43
NR
NR
44
NR
NR
NR
NR
46
32
NR
NR
0 5
0,25
0,25
16
50
0,75
195
51
0 5
0,5
52
32
53
0 5
0,25
0,25
16
0,5
0,75
0,5
Соединение
Канатник
Мокрица
Лисохвост
Продолжение табл. 3
Овсюг Ьковник
16 NR
NR NR
24
Таблица 4
ЕД 90 перед появлением
Во скольСорняк ко раз соединение 3 бовсходов, г/ra лее активСоеди- Соединение нение
3 А но, чем соединение
Мокрица
Вероника
Фиалка
Овсюг
23089" 39, 2
588
Лисохвост
Ежовник
17869» 34,7
514
1910 80056 41,9
Плевел
Таблица 5
ЕД 90 поспе появления всходов, r/ra
Сорняк
Соединение
Соединение
125
14778+
118
125
3921
31,3
10054
80056
125
11,8
6771
9620 25228
2,6
Лисохвост
44754
1666
26,8
Ежов ник
2237
3,5
Не активно,.
Плевел
BHHHIIH Заказ 5816/58 Тираж 628 . Подписное
Произв.-полигр. пр-тие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Мокрица
Вероника
Фиалка
Овсюг
232 10145» 43,7
125 3570 28,5
125 5224 41,8
2948 46508 15,7
Во сколько раз соединение 3 более активно, чем соединение А
