Способ получения 3,5-дипропил-2-бутилпиридина
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3,5-дипропил-2-бутилпиридина, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали. С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса.валериановый альдегид подвергают взаимодействию с сульфатом аммония при молярнЬм соотношении
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
РЕСПУБЛИК..SU(») А1 (58 4 С 07 В 213 24
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР .
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ; . I
К АВТОРСКОМ .Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ
». » (21) 4)28007/31-04 (22) 02.07.86 (46) 23.05.88. Бюл. Р 19 (71) Институт химии Башкирского филиала АН СССР (72) У.И.Джемилев, Ф.А.Селимов и А.И.Ахметов (53) 547.821.2.07 (088.8) (56) Дольская Н).С., Кондратьева Г.Я., Иэв. АН СССР. Сер. Химия, 1978, Р 5, с. 1207-1209. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИПРОПИЛ2-БУТИЛПИРИДИНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3,5-дипропил-2-бутилпиридина, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали. С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса.валериановый альдегид подвергают взаимодействию с сульфатом аммония при молярном соотношении (1,0-1,8):(0,5-1,3) (предпочтительно
1,5:1,0) и температуре 170-210 С.
Процесс ведут в присутствии катализатора, состоящего из ацетилацетоната железа и триэтилалюминия при молярном соотношении (0,9-1,5):(2-5) (предпочтительно 1,0:3,5) и темперао туре 195 С. Способ позволяет получить целевой продукт .с выходом 81Х при 94Х-ной селективности процесса, а также исключить использование в
I процессе ядовитых и пожароопасных соединений. 1 з.п. ф-лы, 1.табл.
1397438 валерианового альдегида и 3 мп бензола. Автоклав нагревают б ч при а
195 С и постоянном переменивании, за. тем охлаждают..Реакционную смесь пос-. ле обработки (40% КОН) трижды экстрагируют бензолом (50 мп х 3), объединенный экстракт сушат над безводным сульфатом магния, растворитель отгоняют, остаток фракционируют на колонке Видмера. Выход 1,58 r (80%). Полученный 3,5-дипропил-2-бутил имеет т кип, 126-130/4-5 мм, и 1,4830 ° (лит. данные т.кип. 127-130/4-5 мм)..
ИК-спектр (4, см ): 770; 1480;
1690 °
Спектр ПИР (8,,м.д.): 0,9 (9Н, CH }; 1,4 (2Н, -СН -); 1,53 (6H, -СН -); 2,53 (4Н, -СН -); 2,63 (2Н, -СН -); 7,17 — 8,15 (2Н, С Н Н). N
219. *
Найдено, %: С 80,9; Н 11,6;
Н 6,93, Вычислено, %! С 82,19; Н 11,42;
Н 6,39.
Результаты исследований представлены в таблице.
Т, С
Выход
3,5-дипропил2-бутилпиридина, %
Соотношение исходных реагентов
Примеp
Катализатор
Сульфат аммония (ИН,) SO, моль
Валериано вый альде гид моль
В С"
А1(С Н ) моль
Fe(0000), моль
3,5
1,5
1,,3
1,0
0,9 2
1, 5 5
1 4
1,8
95
1,0
3,5
1,0
3,5
0,8
1,5
3,5
2-бутилпиридин с выходом 81% при
94%-ной селективности процесса, а
Изобретение относится.к усовершенствованному способу олучения 3„5дипропил-2-бутиппиридина, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали, Целью изобретения является увеличение выхода-целевого продукта и упрощение пропесса за счет конденсации валерианового альдегида с сульфа- 10 том аммония под действием каталитической системы, состоящей из ацетилацетоната железа и триэтилалюминия йри 170-210 С, моляриом соотношении валериановый альдегид и сульфат ам" мония„ равном (1,0-1,8):(1,0-1,3), ацетилацетонат железа и триэтилалюминий (0,9-1,5):(2-5), и проведения
Процесса в одну стадию.
Пример 1. К раствору 3 ммоль20 Fe(acac)> в I мл толуола нри О С в токе аргона приливают 10,5 ммоль, А1(С P. )з и перемешивают в течение . 10 мин. Полученный раствор катализатора переносят в стальной автоклав 25 (17 см ), куда предварительно
9 вносят 4 мп насыщенного водного раст- вора (NH<) 80, 27 ммоль (2,6 г) Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить 3,5-дипропил195 6
210 4
200 7
200 4
170 10
195 10
195 6
195 б
1. Способ получения 3,5-дипропил2"бутилпиридина на основе валерианового альдегида при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения про.цесса, валериановый альдегид подверСоставитель И.Бочарова
Техред М.дндык Корректор Л.Пилипенко
Редактор И.П!улла
Заказ 25á0/24
Тираж 370 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, -35 Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная 4
3 13974 также избежать использование в процессе ядовитых и пожароопасных соединений.
Формула изобретения
38
4 гают взаимодействию с сульфатом аммония в молярном соотношении (1,01,8): (0,5-1,3) при 179-210 C в присутствии катализатора, состоящего из ацетилацетоната железа и триэтилалюминия в молярном соотношении (0,91,5):(2-5).
2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс ведут при соотношении валериановый альдегид и сульфат аммония, равном 1,5:1,0, ацетилацетонат железа и триэтилалюминий 1,0:3,5 и температуре 195 С.
