Способ получения 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты

 

Класс 12о, 14

45/, 5 № «149426

СССР

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная гр1/ппа М 50

С. И. Бурмистров и Л, Г. Загорская

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,5,6-ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЙНОЙ

КИСЛОТЫ

Заявлено 26 декабря 1960 г. за № 690319/23 в Комитет по делам изсбретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 16 за 1962 r, Известны способы получения 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты.

Однако получение 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты хлорированием бензойной кислоты в среде серной кислоты в присутствии катализатора не известно.

Предлагаемый способ отличается тем, что бензойную кислоту подвергают взаимодействию с хлором при нагревании в среде моногидрата серной кислоты с добавками йода в качестве катализатора с последующим выделением продукта дробной кристаллизацией натриевых солей изомерных полихлорбензойных кислот.

При осуществлении способа бензойную кислоту растворяют в моногидрате серной кислоты и хлорируют при 75 — 85 в присутствии йода.

При и ер. 1 моль (122 г) бензойной кислоты растворяют в 400 яя моногидрата серной кислоты, добавляют 6,5 г йода и хлорируют при

75 — 85 до привеса, равного 106 г (приблизительно 76з/в теоретического привеса в расчете на образование тетрахлорбензойных кислот). 3атем массу выливают в емкость с 800 а воды со льдом. Смесь кислот огфильтровывают, промывают на фильтре 300 ял воды и сушат. Выход смеси кислот 267 г.

Для разделения смеси кислот их суспендируют в 700 мл воды, добавляют 40%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции на фенол.фталеиновый индикатор, нагревают до кипения и горячий раствор фильтруют. Фильтрат oxJIBiK+2lor ро г омг1атноЙ Teh»IIIPpBTJJ pbI H отфильтровывают осадок натриевых солей нзомерных тетрахлорбензойных кислот и натриевой соли пентахлорбензойпой кислоты (осадок 1). Из осадка натриевых солей растворением и подкислением горячего водного раствора выделяют смесь кислот с нечеткой температурой плавления.

Фильтрат после выделения натриевых солей нагревают до кипения и добавляют 75 г поваренной соли. Раствор охлагкдают до комнатной № 149426

1 температуры, и осадок натриевых солей (осадок 2) отфильтровывают.

Выделяют свободную 2,3,5,6-тетрахлорбензойную кислоту подкислением нагретого фильтрата. Выход 47,4 г.

Осадок 2 натриевой соли кристаллизуют из 330 мл воды; получают соль 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты, которую растворяют в воде и добавлением соляной кислоты выделяют 2,3,5,6-тетрахлорбензойную кислоту. Выход 126 г. Общий, выход некристаллизованной кислоты

173,4 г (66% от теоретического).

Кислоту кристаллизуют из четыреххлористого углерода.

Температура плавления 175 — 176 . Кислоту и ее производные можно использовать в качестве гербицидов.

Предмет изобретения

Способ получения 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты, о т л и ч а ющийся тем, что бензойную кислоту подвергают взаимодействию с элементарным хлором при нагревании в среде моногидрата серной ки=лоты в присутствии каталитических количеств йода с последующим выделением целввого продукта дробной кристаллизацией натриевых солей изомерных полихлорбензойных кислот.

Составитель В. К. Нинин

Редактор Н. И. Мосин Техред Т. Й . Курилко Корректор Б. С. Нанкинн

Подп. к печ. 16Х111-62 r, Формат бум. 70Х108 /1а Объем 0,18 изд. л.

Зак. 6872 Тираж 650 Цена 4 коп, ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Типография ЦБТИ, Москва, Петровка, 14.