Способ получения n-изопропил-n @ -о- карбометоксифенилсульфамида

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) (50 4 С 07 С 143 76

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н flATEHTY

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21 ) 3940049/23=04 (62) 3477064/23-04 (22) 16.08.85 (23) 16.07.82 (31) 23001-А/81 (32) 17.07.81 (33) ХТ (46) 07.06.88. Бюл. У 21 (71) Оксон Италия С.п.А. (ХТ) (72) Николо Стабиле, Раймондо Мотта и Джанкарло Госсо (IT) (53) 547.541.52.07 (088.8) (56) Hamprecht G. and all. Synthesis

Routes toa new Class of Herbicides.

Kemia-Kemi, 1974, 9, с. 590-592. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И-ИЗОПРОПИЛN -о-КАРБОМЕТОКСИФЕНИЛСУЛЬФАМИДА (57) Изобретение относится к амидам алифатических аминосульфокислот, в частности к получению И-изопропил-N о-карбометоксифенилсульфамида. С целью повышения выхода и качества целевого продукта, упрощения процесса, хлоргидрин Н SO подвергают взаимодействию с Ы -пиколином или пиридином при (-10)-(+30) С. Добавляют сначала метиловый эфир антраниловой кислоты, а затем изопропиламин при о

20-50 С. Добавляют дегидратирующий агент — фосфорный ангидрид при 20— о

80 С. Полученный продукт осаждают путем разбавления водой и выделяют целевой продукт фильтрованием. Выход 83,35-95,81 с чистотой продукта

97-98_#_. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет проведения его в одну стадию (против 4 стадий в известном способе).

1402255

Изобретение относится к области сульфамидов, в частности к усовершенствованному способу получения Nизопропил-N -о-карбометоксифенил5 сульфамина. !

N-изопропил-N -о-карбометоксифенилсульфамид известен как промежуточное вещество, из которого может быть синтезирован важный селективный 19 гербицид, а именно бензазон.

Целью изобретения является повышение выхода и качества целевого продукта, упрощение процесса.

Предлагаемый способ по сравнению 15 с известным прост в эксплуатации (фактически проводится при низких температурах без большого давления и коррозии при использовании абсолютно нормального оборудования)-,и, та.— 20 ким образом, легко реализуем в промышленном масштабе, П .р и м е р 1. Загружают в колбу

141 r безводного о -пиколина, затем

l7,5 ã хлоргидрина серной кислоты 25 в течение приблизительно 30 мин при (-10) и (0) С. Смесь перемешивают в течение 30 мин, давая температуре повыситься до +10 С. Загружают 15,1 г метилантранилата в течение 15 мин, давая температуре повыситься до 20—

25 C. После этого загружают 19,3 г

100/-ного изопрапиламина в течение

30 мин, давая температуре повыситься до 30"35 C.

Смесь нагревают до 50-55 С в течео ние 30 мин, охлаждают до 20 С и добавляют 49 r фосфорного ангидрида, о после чего нагревают до 70-80 С в течение 30 мин. Смесь охлаждают и раз- 40 бавляют 900 мл воды при О С. Осадок отфильтровывают., промывают и сушат.

Получают 22,5-23,0 г N-изопропилI

N -о-карбометоксифенилсульфамида, т.пл. 106-108 С. Выход 95,8/, чисто- 45 та 97 ..

Пример 2. Загружают в колбу

158 г безводного пиридина, затем

23,3 г хлоргидрииа серной кислоты при (-10) (О) С в течение 45 мин. о 59 о

Смесь нагревают до 50 С в течение

15 мин. Загружают при 50 С в течение 15 мин 15 1 г метилантранилата, затем в течение 15 мин 27,8 г 100/-ноо, го изопропиламина при 48-50 С. Смесь. перемешивают в течение 15 мин при о, 48-50 С. Добавляют 50 г фосфорного ангидрида, дают температуре повыситься за счет выд ляющегося тепла реакции до 70-.75 С. о, Смесь перемешивают при 70-75 С в течение 30-600 мин, охлаждают и раз бавляют 1500 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.

Получают 20,5-21 r белого крис/ таллического N-изопропил-N -о-карбометоксифенилсульфамида, т.пл. 107,0—

108,5 С. Выход 87,5, чистота 98 .

Пример 3. 158 г безводного пиридина загружают в колбу, добавляют

23 3 r серного хлоргидрина при 20—

3, 30 С, а затем 15,1 r метилантранилата при 20-30 С в течение 20 мин и о

27,8 г изопропиламина при 20-30 С.

Смесь подогревают до 80 С и при этой температуре добавляют 50 г фосфорноо го ангидрида. При 80 С держат в течение 1 ч.

Смесь охлаждают и разбавляют в

1500 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.

Получают 20 г N-изопропил-11 -оI карбометоксифенилсульфамида, т,пл.

107-108 С. Выход 83„35, чистота

97,5/.

Таким образом получают продукт с т.пл. по примеру l 106-108 С, по примеру 2 107,0-108,5 С, по примеру 3

107-108 С, что показывает более высокую степень чистоты, выход 85 > чистота 97, 98 и 97,5%.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта до

83,35-95,8, против 62/ в известном способе, получить целевой продукт чистотой 97-98%, упростить процесс за счет ведения процесса в одну стадию против 4 стадий в известном способе. формула изобретения

Способ получения N-изопропил-N— о-карбометоксифенилсульфамида с использованием метилового эфира антраниловой кислоты и изопропиламина, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и качества целевого продукта, упрощения процесса, хлоргидрин серной кислоты подвергают взаимодействию с о/, -пиколином или пиридином при (-10)...(+30) С, добавляют сначала метиловый эфир антраниловой кислоты, а затем изопроа пиламин при 20-50 С, добавляют дегидратирующий агент — фосфорный ангидз 1402?55

4 о рид при 20-80 С, полученный при этом водой и выделяют целевой продукт продукт осаждают путем разбавления фильтрованием.

Составитель Н. Куликова

Техред А.Кравчук

Корректор М.Пожо

Редактор Н.Гунько

Подписное

Заказ 2796/58 Тираж 370

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1!3035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4