Способ получения 2-

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советски»

Социалистических

Республик

I6 5700

Кл. 12о, 10

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11.IV.1963 (830660/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 1964. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 23.Х.1964.

МПК С 07с

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

УДК

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-2, 4 ДИОКСИАЦЕТОФЕНОНА

Предмет изобретения

Подписная г р упп а № 44

2- (2,4 -диметоксифепил) -2,4 -диоксиацетофенон является основным полупродуктом в синтезе кумэстрола — одного из наиболее активных экстрогенных стимуляторов роста животных.

Предлагаемый способ получения этого соединения путем конденсации 2,4-диметокснацетофенона с морфолином в присутствии серы при повышенной температуре и последующей конденсации 2,4-диметоксифенилуксусной кислоты, полученной в результате гидролиза морфолида, с резорцином в присутствии хлористого цинка и хлорокиси фосфора значительно проще известного.

Пример 1. 2,4-диметоксифенилуксусная кислота, 9,44 г диметоксиацетофенона, 2,53 г серы и

6 9 г морфолина нагревают в течение 10 час при температуре кипения морфолина. Сырой продукт гидролизуют кипячением в течение

9 час с раствором 14 г едкого кали в 140 мл воды, по охлаждении подкисляют и кислоту кристаллизуют из воды. Получают 5,3 г продукта (52% от теоретического) с т, пл. 107—

107,5 С.

Найдено, %: С 61,24; Н 6,15.

С10Н1204

Вычислено, %: С 61,22; Н 6,16.

Пример 2. 2-(2,4-диметоксифенил)-2,4 диоксиацетофенон.

5 3 г описанной кислоты, 1,65 г резорцина, 6,1 г плавленого хлористого цинка и 4,57 г хлорокиси фосфора нагревают при 50 С в течение 24 час, разлагают ледяной водой и сырой продукт кристаллизуют из толуола. По10 лучают 3,62 г кетона (83% от теоретического), т. пл. 149 — 150 С.

Найдено, %: С 67,02; Н 5,38.

С„Н„О;

Вычислено, 0 0: С 66,65; Н 5,59.

Способ получения 2- (2,4-диметоксифенил)2,4 -диоксиацетофенона, отличающийся

20 тем, что, с целью упрощения процесса, 2,4днметоксиацетофеноп конденсируют с морфолином в присутствии серы при кипячении, полученный морфолид омыляют в 2,4-диметоксифенилуксусную кислоту, которую конден25 сируют с резорцином в присутствии хлористого цинка и хлорокиси фосфора,