Способ получения эвгенола

 

I66OI9

Союз Советских

Социалистических

Республик

1явиснмос от авт. свидетельства ¹"

Заявлено 22.IIX.1962 (¹ 795945, 23-4

Кл. 12о, 20 с присосдинсliltoм заявки Л

П р норнтет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

Опубликовано 10.Х1.1964. Бюллетень М 21

Дата опубликования описаш.я 19.Х1.1964

Автор изобретения

С. Г. Mesbi(aHotIHцкая

Заягнтсль

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗВГЕНОЛА

Подписная григггга Л3 44

Известен способ получения эвгенола путем аллилирования гваякола хлористым аллилом в присутствии катализатора, например порошка меди.

Предложенный способ позволяет увеличить выход эвгенола и сократить время проведения процесса. Для этого реакцию проводят в присутствии каталитических количеств полухлористой меди и хлористого натрия.

Кроме того, с целью подавления побочных реакций, в реакционную смесь добавляют водный раствор ацстата натрия.

Процесс осуществляют при нагревании смеси гваякола и хлористого аллила в присутствии катализатора, взятого в количестве 0,01 г/лголь на 1 г/лголь хлористого аллиля.

Пример 1. 50 г хлористого яллиля, 243,3 г гваякола, 1,5 г Сц>С!>, растворснныс в

10 «кл насыщен toro раствора хлористого натрия, нагревают при перемешиванин в течение б час при 82 — 98= С в приборе, обеспечивающем полную кондснсациго паров хлористого яллила. По мере выделения НС! в рсакционt:óþ смесь добавляют 70 лгл 28t"% -ного водноlo раствора ацетата натрия. Водный слой от;геляют, органический слой сушат сульфатом магния и фракционируют в колбе Фаворского. Btl;teляют 4 г хлористого аллила (т. кчп.

45 — 50= C), 23,7 г смеси уксусной кислоты и аллилоцстата (т. кнн. 90 — 115" С прн 715 ль:.. рт. ст.), 193.9 г (80%) гваякола (т. кип.

100 — 104 С гт р и 20 лня р г. ст ), 43,2 г (40% от теоретического, считал на введенный аллнлхлорид, или 69«jo, считая на нзрасходованньш

5 гваяко:I) эвгенольной фраг(ции (T. KHII. 36— !!2" С прн 20 льи рт. ст,) и 6,8 г (5%) хлорднгндроэвгенольной фракции (т. кип. 155—

165 С). Остаток в колбе 13,1 г.

10 П р и и е р 2. 10 г хлористого аллила, 48,1 г гваякола, 0,3 г Cu.»CI в 2 л(л насыщенного раствора хлористого натрия нагревают при перемешигaIIHH в течение 5 час при 88— ! 00 С. По мере выделения НС1 вводят 21 лгл

15 28% -ного раствора ацстата натрия. После ооработки органического слоя эфирным раствором (удаление солей меди и уксусной кислоты), сушки его сульфатом магния и перегонки получают 39 г (80%) гваякола, 7,4 г эвге20 полиной фракции (35«,: от теоретического, сч: тяя ня взятый яллнлхлорнд нлн 62%, считал ня израсходованный гваякол), остаток 0,5 г.

Эвгенольные фракции (примеры 1 и 2)

25 практически не содержат эфирных продуктов.

При повторной перегонке их выделяют 90% фракции с т. кип. 136,5 — 140-" С при 20 л(лг рт. ст. (1 1,5412. Выделенная фракция поданным ИК-анализа содержит до 75t% эвгенола, ЗО наряду с хавибетолом н о-изомером.

166019

Предмет изобретения

Составитель Л. Савина

Техред А. А. Кудрявицкая Корректор И. А. Шиынева

Редактор Г. М, Печоров

Заказ 2727/! Тираж 625 Формат бум. 60к,901/8 Объем 0,1 изд. л. Цена 5 кои.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 1

Типография, пр, Сапунова, 2

Способ получения эвгенола путем аллилирования гваякола хлористым аллилом в присутствии катализатора, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью ускорения процесса и повышения выхода целевого продукта, реакцию проводят в присутствии каталитических количеств полухлористой меди и хлористого натрия при добавлении в реакционную смесь водного раствора ацетата натрия.