N-оксид 4-амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты, обладающий гербицидным действием

 

Изобретение касается гетероциклического соединения, в частности М-оксида-4- амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты, обладающего гербицидной активностью , что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса . Синтез ведут окислением 4-амино-3,5,6- трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты 85%-ной перекисью водорода в смеси серной и уксусной кислот при 80°С в течение 4 ч Выход 60%, т пл. 215-217°С;брутто-ф-ла СеНзСЬ Оз. Новое вещество в 1,5 раза активнее пиклорама 1 табл

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИНЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

) 1Н2

С1 С1 !

С1 СООН (21) 4829284/04 (22) 24.05.90 (46) 15.03,92. Бюл. N. 10 (71) Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии (72) В.Я.Каклюгин, Е.П.Угрюмов, В.Д.Стрелков, С.В.Бабичева, P.Н.Денисенкова и

С.В. Кос ников (53) 547.822.07 (088,8) (56) Мельников Н,Н. Пестициды. М,: 1987, с.515. (54) N-ОКСИД 4-АМИН0-3,5,6-ТРИХЛОРПИРИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ

Изобретение относится к новому химическому соединению пиридинового ряда, а именно к N-оксиду 4-амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты формулы

0 обладающему гербицидным действием, что может быть использовано в сельском хозяйстве, Известна 4-амина-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновая кислота (пиклорам, тордон), обладающая гербицидным действием и являющаяся ближайшим структурным аналогом N-оксида-4-амина-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты.

Цель изобретения - синтез нового соединения с более высокой гербицидной активностью, „„!Ж,„, 1719398 А1. (я)5 С 07 0 213/89, А 01 N 33/08 (57) Изобретение касается гетероциклического соединения, в частности N-оксида-4амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты, обладающего гербицидной активностью, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель — создание нового более активного вещества указанного класса, Синтез ведут окислением 4-амино-3,5,6трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты

85%-ной перекисью водорода в смеси серной и уксусной кислот при 80 С в течение 4 ч. Выход 60%; т:пл. 215 — 217 С; брутто-ф-ла

СгНзС!зй20з. Новое вещество в 1,5 раза активнее пиклорама, 1 табл.

Поставленная цель достигается использованием N-оксида 4-амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кисло-: ы, Пример 1. К раствору 4,02 г 4-аминой

3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты в смеси 20 мл конц. серной кислоты уд.веса 1,83 и 20 мл ледяной уксусной кислоты добавляют по каплям 4 мл 85%-ной Q перекиси водорода при 20 С, (л)

Реакционную массу нагревают до 80ОС сО и выдерживают ее при этой температуре 4 Ср ч, затем охлаждают, выливают на 40 r льда.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до рН 7, сушат. Получают2,56 г (60% от теоретического выхода) N-оксида

4-амико-3,5,.6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты. Т пл. 215 — 217 С. 1

Найдено, %: С 27,89; Н 1,51; С! 40,80; N

10,83, СбНзС!зй203

Вычислено, %: С 28,00; Н 1,17; Cl 41,40;

И 10,90.

1719398

Составитель И.Бочарова

Редактор Н.Киштулинец Техред М.Моргентэл Корректор О.Кравцова

Заказ 740 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Спектр ЯМР С(ДМСО-Дв), внутренний .стандарт ТМС; 165,27 (1-с), 148,59 (2-с), 112,04 (3-с), 144,43 (4-с), 115,57 (5-с), 147,22 (6-с).

ИК-спектр, см: 3477, 3378, 1711, 1653, 1600, 1541, 1458, 1437, 1301, 1310, 1240, 1201, (сл.), 1107, 1065, (сл,), 993, 833, 760, 731.

Масс-спектр, М (относительная интенсивность, ); 239 (44), 195 (100), 160 (50), 133 (17), 124 (19).

Пример 2. Изучение гербицидной активности N-оксида 4-амино-3.5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты в сравнении с 4-амино-3.5,6-трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты проводят в полевых условиях на тест-растениях гороха, использованных в качестве имитаторов двудольных сорняков и позволяющих получить растительный фон, необходимый для сравнительного испытания гербицидов, Обработку растений проводят в фазе. 5 — 6 листьев. Водные растворы изучаемых веществ наносят с помощью ручного полидисперсного опрыскивателя с нормой расхода рабочей жидкости из расчета 500 л/га. Размер опытных и контрольных (без обработки делянок гербицидами) делянок 2 м . расположение супротивное многоярусное, повторность 4-кратная.

Гербицидное действие оценивают по снижению массы надземных органов тест5 растений в сравнении с контролем, Статистическую обработку полученных данных проводят методом пробит-анализа для получения показателей гербицидной активности Ega и ЕДто (т.е, доз, снижающих массу

10 надземных органов на 50 и 70 соответственно) с доверительными пределами при уровне вероятности P = 0,90.

Полученные данные представлены в таблице.

15 Таким образом, N-оксид 4-амино-3,5,6трихлорпиридин-2-карбоновой кислоты проявляет высокую гербицидную активность, превосходя в 1,5 раза свой прототип.

Формула изобретения

20 N-оксид-.4-амино-3,5,6-трихлорпиридин-2карбоновой к;,слоты формулы 2

С1 с1

ci соотг

0 обладающий гербицидным действием.