N-оксид 2,3,5-трихлор-4-пиридинола, обладающий гербицидной активностью



 

Изобретение касается гетероциклического соединения, в частности N-оксида 2,3,5-трихлорпиридинола-4, обладающего . гербицидной активностью, что может найти применение в сельском хозяйстве. Цель.- создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут окислением 2,3,5-трихлорпиридинола-4 85%-ной перекисью водорода в смеси серной и уксусной кислот при 80°С в течение 5 ч. Выход 30,84%; т.пл.218-220°С; брутто-ф-ла Cs CbNOa. Новое вещество в два раза активнее пирихлора. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (si>s С 07 0 213/89

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4844430/04 (22) 24,05.90 (46) 15.03.92. Бюл. М 10 (71) Северо-Кавказский научно-исследова-. . тельский институт фитопатологии (72) B.ß.Êàêëþãèí, Е.П.Угрюмов, В.Д,Стрелков, С,В.Бабичева, P.Н.Денисенкова, Т,Н.Тележенко и Ю.Н.Кочубинский (53) 547.822,07 (088.8) (56) Мельников Н; Н. Пестициды, M.: 1987, с.515, (54) N-ОКСИД 2,3,5-ТРИХЛОР-4-ПИРИДИНОЛА, ОБЛАДАЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНОЙ

АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к новому соединению пиридинового ряда, а именно к N-оксиду 2,3,5-трихлор-4-пиридинола формулы

С1 С1 ( с

О обладающему гербицидной активностью, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Известен 4-гидрокси-2,3,5-трихлорпиридин (пирихлор, дакстрон), обладающий гербицидным Действием и являющийся ближайшим структурным аналогом N-оксида

2,3,5-трихлор-4-пиридинола, Цель изобретения — синтез нового соединения с более высокой гербицидной активностью.

Поставленная цель достигается использованием N-оксид-2, 3,5-трихлор-4-пиридинола.

„„. Ж„„1719399 А1 (57) Изобретение касается гетероциклического соединения, в частности N-оксида

2,3,5-трихлорпиридинола-.4, обладающего, гербицидной активностью, что может найти применение в сельском хозяйстве, Цел,— создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут окислением

2,3,5-трихлорпиридинола-4 85%-ной перекисью водорода в смеси серной и уксусной кислот при 80 С в течение 5 ч. Выход 30,84%; т.пл. 218 — 220 С; брутто-ф-ла C5H2CbN02, Новое вещество в два раза активнее пирихлора, 1 табл.

Пример 1. В реакционной колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, растворяют 8,5 г

4-метокси-2,3,5-трихлорпиридина в смеси

40 мл конц. серной кислоты уд.веса 1,83 и 40 мл ледяной уксусной кислоты. При постоянном перемешивании реакционной смесидобавляют по каплям 10 мл 85%.-ной перекиси водорода, Затем осторожно повышают температуру до 80 С, не допуская бурного развития экзотермической реакции, После окончания зкзотермической реакции смесь нагревают при 80 С в течение 15 ч, выливают на лед, осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают и обрабатывают кипящим гексаном (50 мл х 2). Получают 2,6 г (30,84% от теоретического) N-оксида 2,3,5трихлор-4-пириди нола, Найдено, %: Н 1,05; CI 49,97; N 6,64.

С5Н2С!ЗЙ02

Вычислено, %; Н 0,94; CI 49,60; N 6,53;

Т пл. 218 — 220 С (разл.) 1719399

Спектр ПМР, д:8,24 м.д. (6-Н), Пример 2. К раствору 4,0 г 4-метокси2,3,5-трихлорпиридина в смеси 20 мл конц. серной кислоты уд,веса 1,83 и 20 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют по каплям при интенсивном перемешивании 5 мл

95 -ной перекиси водорода, Осторожно, не допуская бурного развития экзотермической реакции, поднимают температуру до

80 С и ведут реакцию при этой температуре

15 ч. Реакционную смесь обрабатывают, как описано в примере 1. Получают 1,2 r (29,707 от теоретического) N-оксида 2,3,5-трихлор4-пиридинола.

Найдено, 70. Н 0,85; Cl 50,07; N 6,69.

С5Н2С!ЗЙ 02.

Вычислено, 7: Н 0,94; О 49,60; N 6,53.

Т. пл. 218 — 220 С (разл.). о

Спектр ПМР, д:8,24 м,д. (6-Н) в СДз — С—

СДз (внутренний стандарт ТМС).

П р и ме р3. К раствору 8,0r4-метокси2,3,5-трихлорпиридина в смеси 40 мл конц.серной кислоты уд.веса 1.83 и 40 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют по каплям при интенсивном перемешивании

10 мл 98 -ной перекиси водорода. Смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре. Затем осторожно, не допуская бурного развития экзотермической реакции, поднимают температуру до 80 С и ведут реакцию при этой температуре 15 ч. Реакционную смесь обрабатывают, как описано в примере 1. Получают 2,2 г (27,56 от теоретического) N-оксида 2,3,5-трихлор-4-пиридинола.

Найдено, : Н 0.80; CI 50,00; N 6,79, CsHzClgN0z.

Вычислено, : Н 0,94; CI 49,60; N 6,53., Т.пл, 218 — 220 С (разл,)

Спектр ПМР, д: 8,24 м,д (6-k) в СДз—

С вЂ” СДэ (внутренний стандарт ТМС).

Пример 4. Изучение гербицидной активности N-оксида 2,3,5-трихлор-4-пиридинола в сравнении с 2,3,5-трихлор-4-пиридинолом проводят в полевых условиях на

5 тест-растениях гороха и горчицы, использованных в качестве имитатора двудольных сорняков и позволяющих получить выравненный растительный фон, необходимый для сравнительного испытания гербицидов, 10 Растения обрабатывают в фазе 5 — 6 листьев. Водные растворы изучаемых веществ наносят с помощью ручного полидисперсного опрыскивателя с нормой расхода рабочей жидкости из расчета 500 л/га. Размер опыт15 ных и контрольных (без обработки гербицидами) делянок 2 м2, расположение супротивного многоярусного, повторность

4-кратная. Гербицидное действие оценивают по снижению массы надземных органов

20 тест-растений в сравнении с контролем.

Статистическую обработку полученных данных проводят методом пробит-анализа для нахождения показателей гербицидной активности ЕДю и ЕДто (т.е. доз, снижающих

25 массу надземных органов на 50 и 70 соответственно) с доверительными пределами при уровне вероятности P = 0,90.

Полученные данные представлены в таблице.

30 Таким образом, N-оксид-2,3,5-трихлор4-пиридинола проявляет высокую гербицидную активность, более чем в два раза превосходя в этом отношении аналог.

Формула изобретения

35 И-Оксид 2,3,5-трихлор-4-пиридинола формулы 0

С1 С1

40 N С1

О обладающий гербицидной активностью.

1719399

Продолжение таблицы

Составитель И.Бочарова

Редактор Н.Киштулинец Техред М.Моргентал Корректор.: О. Кравцова

Заказ 740 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

N-оксид 2,3,5-трихлор-4-пиридинола, обладающий гербицидной активностью N-оксид 2,3,5-трихлор-4-пиридинола, обладающий гербицидной активностью N-оксид 2,3,5-трихлор-4-пиридинола, обладающий гербицидной активностью 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частноеИзобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к производным 1-(морфолинокарбонил)- или 1-(морфолинокарбонилокси)-пиридинийхлорида формулы О R

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к бензилоксикарбоксипиридиний (или 0/,-пиколиний)хлоридам,которые могут быть использованы в качестве дубителей желатинесодержащих галогенсеребряных фотографических материалов

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных придин-N-оксидов ф-лы R-CH=CH-CH=CH-CH=N→O, где R - 2 или 4-CH=CH-C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>-N(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">2</SB>, которые могут быть использованы в качестве катализаторов в процессе ацилирования, арилирования, уретанообразования

Изобретение относится к производным алкилпиридинов, в частности, к соли ди-(N-окиси 2,6-диметилпиридина) и янтарной кислоты формулы 1 повышающей продуктивность кукурузы и эффективность симбиотической азотфиксации при выращивании гороха

Изобретение относится к сложным эфирам ацилсульфонамидо- и сульфонамидопиридин-2 карбоновой кислоты, к содержащим их фармацевтическим композициям и способу получения композиций

Изобретение относится к производным пиридин-2-она или пиридин-2-тиона ф-лы (I), где Y - O, -S- или -NН; R - С1-С20-алкил, А - кислород или сера при условии, что R отличен от хлорбензила, которые проявляют противомикробную активность

Изобретение относится к применимому в медицине новому производному аминостильбазола или его гидрату и к его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения соединений формулы I, которые известны своей антибактериальной и противогрибковой активностью, где R1 обозначает разветвленный или неразветвленный алкил с 1-17 атомами углерода, разветвленный или неразветвленный алкил с 2-17 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода в кольце, причем указанный циклоалкильный остаток не замещен или замещен с помощью 1-3 алкильных остатков каждый, смотря по обстоятельствам, с 1-3 атомами углерода, фенил, фенилокси-(С1-С4)-алкил или фенил-(С1-С4)-алкил, причем фенильный, фенилокси-(С1-С4)-алкильный, фенил-(С1-С4)-алкильный остатки не замещены или замещены в ароматическом ядре с помощью 1-3 (С1-С6)-алкильных, бензильных, (С1-С6)-алкоксильных, фенокси- или галоидных остатков, причем указанные циклоалкильные, фенильные, фенилокси-(С1-С4)-алкильные остатки непосредственно или через метиленовую или этиленовую группу связаны с пиридоновым кольцом; и R2 обозначает атом водорода, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или бензильный остаток, путем взаимодействия пирона формулы II, при этом остатки R1 и R2 имеют соответствующее остаткам R1 и R2 в формуле I значения, с солью гидроксиламмония в среде растворителя и в присутствии карбоната щелочного металла и/или гидрокарбоната щелочного металла в количестве 0,8-5 эквивалентов в расчете на соль гидроксиламмония, и взаимодействие осуществляют в присутствии органической кислоты или ее соли

Изобретение относится к новым соединениям производным бензо(5,6)-циклогепта-(1,2 в)-пиридина формулы I, где R1 означает группы а), b), с), d), е), f), i), k), l), m), n), о), p), r), s); R2 и R3 вместе образуют связь при значении R1 - группа а) или группа m) или означают водород для остальных R1; R4 - водород для остальных R1 или бром при значении R1 - группа о) или группа р); R5 - водород для остальных R1 или бром для R1 - группа r) или группа s), и их фармацевтически приемлемым солям или сольватам
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-27T14:53:38
Наверх