1-пиперидино-2-пиперидинометилокси-3-(п-нитрофенокси)пропан в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам

 

Использование: в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам. Сущность изобретения: 1 пилеридино-2-пиперидинометилокси-3-(п-н1 ;трофенокси)пропан, БФ C2oH2iNe04, т. пл. 176-177°С (из октана), выход 88% Реагент ,: 1-п перидино-3-(пнитрофенокси)пропанол-2. Реагент 2: пиперидин . Условия реакции: в присутствии пзраформа в бензоле, при 60-70°С. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4854389/04 (22) 23.07.90 (46) 07.10.92. Бюл, М 37 (71) Институт химии присадок AH АЗССР (72) С.M.Àëèåâ, К,И.Садыхов, М.А.Гаджиева, А.А.Джафа ров и С,А,Аскерова (56) 1. Авторское свидетельство СССР

¹ 243122, кл. С 10 М 139/06, 1968.

2. Анисимов А.А. и Смирнов B.Ô. Биоповреждения в промышленности и защита от них, Горький, ГГУ, 1980.

3. Литвиненко С.Н. Защита нефтепродуктов от действия микроорганизмов, М,:

Химия, 1977.

Изобретение относится к производным пиперидина, конкретно к новому 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси-3-(n-нитрофенокси)пропану формулы который может найти применение в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам.

Известно использование в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам 8-оксихинолина и его производных (1), нафтенатов металлов, пентахлорфенолята натрия, соединений, содержащих мышьяк, олово, ртуть, борорганические соединения, четвертичные аммониевые соли, монометиловый эфир этиленгликоля (РГА 55-МВ) (2 и

3).

Однако. эти соединения недостаточно эффективны.,, Я2,, 1766916 А1 (я)л С 07 D 211/14, С 10 М 133/40 (С 10 М 133/40, С 10 N 30:16) (54) 1-ПИПЕРИДИНО-2-ПИПЕРИДИНОМЕТИЛО КСИ-3-(n-НИТРО ФЕН ОКСИ)П РОПАН

В КАЧЕСТВЕ БИОЦИДНОЙ ДОБАВКИ К

СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Использование . в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам. Сущность изобретения; 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси-3-(n-нитрофенокси)пропан, БФ

С20Н21М604, т. пл. 176 — 177 С (из октана), выход 88,, Реагент ";: 1-пиперидино-3-(пнитрофенокси)пропанon-2, Реагэнт 2: пилеридин, Условия реакции: в присутствии параформа в бензоле, при 60-70 С. 1 табл.

Цель изобретения — повышение эффективности биоцидных добавок к смазочным маслам, Цель достигается тем, что в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам используетсяя 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси-3-(n-нитрофенокси)пропан формулы l.

Пример 1. К смеси 14 г (0,05 моль)

1-пиперидино-3-(n-нитрофенокси)пропанола-2 и 1,5 r (0.05 моль) параформа в сухом бензоле по каплям при 18 — 20 С и перемешивании в течение 30 мин прибавляют 4 r (0,05 моль) пиперидина. Перемешивание продолжают еще 1 ч при той же температуре, затем 3 — 4 ч при 60-70 С, После стгонки бензола остаток перекристаллизовывают из изооктана. Получают 16 г (выход 88%) продукта с т. пл. 1 6 177 С.

Найдено, %: С 59,85; Н 7,5; N 10,81.

C20H21N304.

Вычислено, %: С 60,01; Н 7,65; N 11,00, j4 Q а

1 Оф !

1766916

Строение синтезированного 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси-3-(и-нитрофенокси)пропана доказано методом ИК-спектроскопии. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения в области 1250 и 750 см характеризующие соответственно С-О-С и метиленовые группы бензольного кольца.

Наличие NOz группы подтверждается присутствием полосы при 1518 см, а 1,4-дизамещенного бензольного кольца — при 806 см ". Монозамещенному пиперидиновому кольцу соответствуют пики при 1430 и 1590

-1 . см

ПМР-спектры (условия снятия спектра), д, м,д.: N-СН2-С группа 2,5 (6Н), P,y-протоны кольца 1,45 N-CH20 4,2, ОСН2С 4,1 (2Н)

Ндг (4Н) 7,3 — 8,6 м,д. . Биоцидные свойства соединения I определяют методом зональной диффузии с использованием следующих микроорганизмов

Бактерии; Pseudomonas aeruginosa, Mycobacterium lacticplum, Грибы: Aspergillus niger, Cladosporium

resinae, Penici1lum chrysogenum, Chaetomlum giobosum, Trichoderma viride, Дрожжеподобные микроорганизмы:

Candida tropicalis.

Для выращивания бактериальных культур используют мясопептонный агар (MRA), а для грибов и дрожжей — сусло-агар (С/A).

Для проведения испытаний в чашки

Петри наливают питательную среду в количестве 20-25 мл и дают ей застыть. Посев микроорганизмов проводят на поверхности питательной среды. Затем на поверхности среды делают четыре лунки при помощи стерильного сверла диаметром 10 мм и глубиной 4 — 5 мм, Затем в эти лунки добавляют

0,2 мл масла M-11 с указанным соединением. Далее чашки Петри помещают в термо.стат и выдерживают в течение 2 сут при использовании бактерий и 3-4 сут для грибов при определенной. влажности и температуре 30 + 2 С.

Эффективность антимикробного действия 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси3-(n-нитрофенокси)пропана определяют по величине диаметра зоны угнетения роста

5 микроорганизмов.

Аналогичные испытания проводят с пентахлорфенолятом натрия. В качестве базового используют товарное масло М-11, представляющее собой смесь дистиллятно10 го и остаточного (не менее 307) масел фенольной очистки из сернистых нефтей.

В качестве эталона выбран пентахлорфенолят натрия — широко применяемая биоцидная присадка к трансформаторным и

15 моторным маслам (1), Исследуемое соединение и пентахлорфенолят натрия добавляют в масло M-11 в массовых процентных единицах.

Результаты испытаний представлены в

20 таблице.

Как показывают данные таблицы, предлагаемое соединение формулы I по биоцидной активности заметно превосходит пентахлорфенолят натрия. Образец с соеди25 нением! проявляет высокую эффективность даже при очень низких концентрациях (0,11 — 0,157), Фунгицидные свойства соединения-I более высоки,.чем антимикробные, и оно не оказывает отрицательного влияния

30 на физико-химические свойства масла M-11.

Масло М-11 с 1-пиперидино-2-пиперидининометилокси-3-(п-нитрофенокси)проп аном в качестве биоцидной добавки может быть использовано в двигателях внутренне35 го сгорания.

Формула изобретения

1-Пиперидино-2-пиперидинометилокс и-3-(n-нитрофенокси)пропан формулы

40 С ОСИ СН СИ -» ) оснр ) в качестве биоцидной добавки к смазочным

45 маслам.

1766916

Результаты испытаний биоцидных свойств 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси3-(и-нитрофенокси) пропана в масле М-11

15

Составитель С.Алиев

Техред M.Mopãåíòàë Корректор Н.Кешеля

Редактор А.Хорина

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 3520 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„4/5