Патент ссср 183763

 

О П И С А Н И Е !ВВУЗЫ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

C0I03 Ссввтскив

Социалистичвскиа

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 1/02

Заявлено 14.Ч1.1965 (№ 1012892/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.VII.1966, Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 25.VIII.1966

Комитет по делам изобретений н открытий прн Совете Министров

СССГ

МПК С 07с

УДК 547.553.1 53 023.07 (088.8) Авторы изобретения ми вский

Н СС „Р -, .--.ышленности

М. А. Ряшенцева, Х. М. Миначев, Л. С. Гейдыш, А. С. и Л. Г. Ангерт

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского и Научно-исследовательский институт резиновой про

Заявители

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТАБИЛИЗАТОРОВ ДЛЯ КАУЧУКА

И РЕЗИНЫ

Изобретение относится к области образования соединений, применяющихся в качестве стабилизаторов для каучуков и резин.

Предложенный способ получения молекулярных соединений N-алкпл и N,N -диалкилп-фенилендиамина с гидрохиноном является новым и состоит в том, что молекулярное соединение гидрохинона с и-фенилендиамином алкилируют кетонами: ацетоном, метилэтилкетоном и циклогексаноном при температуре

150 †1 С и давлении 110 †1 атм в присутствии катализатора — сульфида палладия и ледяной уксусной кислоты. Выход продукта 65 — 80%.

Пример. А. Процесс проводят во вращающемся автоклаве, снабженном мономером и термопарой, емкостью 125 мл. Загружают

10 г (0,046 люль) молекулярного соединения

tl-фенилендиамина с гидрохиноном, 40 л л ацетона, 2 л л (0,0349 моль) ледяной уксусной кислоты и 0,65 г (0,0047 моль) PdS. Процесс проводят при 170 — 180 С, начальном давлении водорода 120 атм в течение 2 час. Затем автоклав охлаждают до комнатной температуры. Целевой продукт — кристаллическое вещество серовато-белого цвета отфильтровывают и дважды перекристаллизовывают из смеси изопропиловый спирт и бензол (4: 1), фильтруют в горячем состоянии для того, чтобы очистить вещество от катализатора. Выход

9,7 г (71%), т. пл. 170 — 171 С.

Найдено, %: С 71,73; Н 8,79; N 9,3.

Вычислено,",„: С 71,48.

Н 8,66; Х 9,26; О 10,58.

Б. Процесс проводят аналогично, загружают 10 г молекулярного соединения и-фенилендиамина с гидрохиноном, 20 л.л метилэтилкетона и 0,3 г (0,00217 моль) PdS, получают

8,15 г (65%), т. пл. 154 С.

В. Аналогично описанному выше в автоклав загружают 10 г молекулярного соединения ифенилендиамина с гидрохиноном, 40 л л циклогексанона и 0,3 г (0,0058 моль) PdS npu

170 †1 С, начальном давлении водорода

140 атм в течение 3 час. Выделяют 11 г (80%) конечного продукта, т. пл. 180 С.

Найдено, %: С 72,3; Н 8,3; Х 9,1.

Вычислено, о/p . С 72; Н 8,0; N 9,339; О 10,66.

Предмет изобретения

Способ получения стабилизаторов для каучука и резины, отличающийся тем, что молекулярное соединение гидрохинона с и-фени2 лендиамином алкилируют кетонами, например ацетоном, метилэтнлкетоном, циклогексаном при температуре 150 — 180 С и давлении

110 — 160 атм, в присутствии катализатора— сульфида палладия и ледяной ускусной кисло30 ты.