Способ получения пентафторбензоиламино- антрахинонов

 

l86506

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Соеетскиа

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.Ч11.1965 (№ 1017136/23-4) Кл. 12, 37 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ОЗ.Х.1966. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 28.Х.1966

Комитет по делам иаобретений и открытий при Сосете Министрое

СССР

МПК С 09Ь

ЧДК 547 673 5 07 (088.8) Авторы изобретения Е. П. Фокин, Р. П. Шишкина, В. P. Князева и Н. Н. Ворожцов (мл.) Новосибирский институт органической химии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТАФТОРБЕНЗОИЛАМИНОАНТРАХИНОНОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть использованы в качестве красителей для полимерных материалов.

Предлагаемый способ позволяет получить ранее неизвестные пентафторбензоиламиноантрахиноны и состоит в том, что соответствующий аминоантрахинон подвергают взаимодействию в среде органического растворителя с предварительно обработанной хлористым тионилом в присутствии диметилформамида пента фторбензойной кислотой.

Пример 1. К раствору 1,06 г (0,005 моль), пентафторбензойной кислоты в 6 мл нитробензола прибавляют 1 мл (0,015 моль) хлористого тионила и 0,1 мл диметилформамида и перемешивают при 110 — 120 С в течение

1,5 час. Затем температуру бани повышают до

130 С, вносят 1 г (0,0044 моль) 1-аминоантрахинона и нагревают при этой температуре 2 час. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, выпавший осадок отфильтровывают, промывают горячим метанолом и сушат.

Получают 1,52 г (83% ) 1-пентафторбен- 25 зоиламиноантрахинона, желтое кристаллическое вещество, т. пл. 192 — 196 С; т. пл. 205—

206,5 С (из ацетона).

Найдено, %: F 22,43; 22,48; N 3,84; 3,64.

Се НеРеХОа. Вычислено, %: F 22,76; N 3,36. зо

Пример 2. Аналогично из 5,15 г (0,02 моль) 1-амино-4-хлорантрахинона и

5,3 г (0,025 моль) пентафторбензойной кислоты получают 67,7 г (85%) 1-пентафторбензоиламино-4-хлорантрахинона с т. пл, 205—

213 С. Желтые иглы, т. пл. 212 — 214 (из ацетона) .

Найдено, %: Cl 7,88; 7,82; F 21,05; 21,17;

N 3,28; 3,31. СтH,C1F5NOs. Вычислено, %:

Cl 7,85; F 21,03; N 3,10.

Пример 3. Ацилирование 1-N-метиламино-4-бромантрахинона (3,16 г — 0,01 моль) пентафторбензойной кислотой (3,18 г—

0,015 люль) проводят аналогично примеру 1.

Продукт реакции выделяют добавлением к охлажденной реакционной массе 20 мл метанола.

Получают 3,35 г (65%) 1-N-метилпентафторбензоиламино-4-бромантрахинона, т. пл.

194 — 196 С. желтые иглы, т. пл. 201 — 202 С (из ацетона).

Найдено, %: Вг 1563; 15 86; F 18,25; 18,66;

N 3,02; 3,13, C2 Í9BrF;N03. Вычислено, %:

Br 15,66; F 18,62; N 1,75.

Пример 4. По примеру 1 из 0,24 г (0,001 моль) 1,4-диаминоантрахинона и 0,53 г (0,0025 моль) пентафторбензойной кислоты получают 0,052 г (83% ) 1,4-дипентафторбензоиламиноантрахинона с т. пл. 303 †3 С;

l86506

3 т. пл. 304,5 — 306 С (из

Составитель Г. Шагалова

Редактор И. Корченко

Текред Г. Е. Петровская Корректоры: В. П. Федулова и Е. Ф. Полионова

Заказ 3294/14 Тираж 675 Формат бум. 60><90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2. оранжевые иглы, ацетона) .

Найдено, %: F 29,76; 29,93; N 4,61; 4,69.

СввНзРтоК 0». Вычислено, %: F 30,33; N 4,47.

Предмет изобретения

Способ получения пентафторбензоиламиноантрахиионов, отличающийся тем, что, с целью возможного использования полученных соединений в качестве красителей для полимерных материалов, соответствующий аминоантрахинон подвергают взаимодействию в среде органического растворителя с предварительно обработанной хлористым тионилом в присутствии диметилформамида пентафторбензойной кислотой.