Способ полученияб-

Авторы патента:

C07D277/64 - только с углеводородными или замещенными углеводородными радикалами в положении 2

I88 498

ОП ИСАН И Е

ИЗОЬГЕтЕНИЯ

N АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства X

Кл, 12р, 4)01

Заяи,-< но 08.1Х.1965 (№ 1026780/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликован<> 01.Х1.1966. Бюллетснь . м 22

МПК С 07d

УД К 547.? 367 315 21.024.

Комитет по делам изобретений и откритий

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ б-АЛКИЛМЕРКАПТО-у-АЛКИЛБУТАДИЕНИЛЪНЪ1Х СОЛЕЙ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ

Y 11

) вЂ” Сн=CH вЂ” C =CH вЂ” Ы

1 х

К б вЂ” Алкилмеркапто - у - алкилбутадиенильные соли гетероциклпческих оснований общего строения где Y вЂ” S, Se, R, R и R" вЂ” одинаковые или различные алкнльные остатки, А вЂ” водород, алкильная или алкоксигруппы, а х вЂ” кислотный остаток, получают взаимодействием у-алкил-утиоформилаллилиденовых производных гетероциклических оснований с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, при кипячении в ароматических углеводородах, например бензоле. д-Алкилмеркапто-у-алкилбутадиенильные соли гетероциклических оснований являются промежуточными продуктами для синтеза различных сенсибилизирующих красителей, Пример 1. Получение йодэтилата 2-(Ьметилмеркапто-у-метилбутадиенил) бензтиазола.

0,04 г 3-этил-2- (у-метил-у--иоформ илаллили ден) бензтиазолина растворяют при кипении в

10 мл бензола и к жидкости добавляют

0,08 лг г диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 30 мин и затем выдерживают при обычной температуре 22 час. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,05 г (83,3%).

0,07 г полученного продукта растворяют при нагревании в 4 мл спирта и к теплому раствору добавляют 8 лгл 10 -Hoãî водного раствора йодистого калия. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом.

Выход 0,05 г (60%). Коричневые пластинки с т. пл. 201 вЂ” 202 С (из спирта) .

С,.-НоеS2Х I.

15 Найдено, % N 3,44; 3,50.

Вычислено, o/o: Х 3,47.

П р и м с р 2. Получение йодэтилата 2-(Ьметилмеркапто-у-этилбутадиенил) бензтиазола.

0,1 г 3-этил-2- (у-этил-у-тиоформилаллилиден) бензтиазолина растворяют при кипении в 20 лг г бензола и к жидкости добавляют

0,1 .ил диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 30 лтн и затем выдерживают при обычной температуре в течение 21 час. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,11 г (73,3%).

0,11 г полученного продукта растворяют при нагревании в 7 мл спирта и к раствору добав30 ляют 28 лгл 10%-ного водного раствора йоди188498

65 стого калия. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом.

Выход 0,09 г (60% ) . Коричневые призмы " т. пл. 215 вЂ” 216 С (из этилового спирта).

С Н2pS2NI.

Найдено, %: С 45,83; 45,69; Н 5,04; 4,93.

Вычисленî, %: С 45,80; Н 4,83.

Пример 3. Получение йодэтилата 5, 6-диметил - 2 - (о вЂ” метилмеркапто-у-метилбутадиенил) бензтиазола, 0,1 г З-этил-5, 6-диметил-2-(у-метил - у вЂ тиоформилаллилиден) -бензтиазолина расгворяют при кипении в 20 мл бензола и к жидкости добавляют 0,1 мл диметилсульфата. Реакционную смел кипятят 30 мин и затем выдерживают при обычной температуре в течение

22 час, Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом, Выход 0,12 г (85,7% ) .

0,06 г полученного продукта растворяют в

7 мл спирта и к раствору добавляют 12 мл

10%-ного водного раствора йодистого калия.

Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом.

Выход 0,03 г (42,9%). Темно-оранжевые иглы с т. пл. 241,5 вЂ” 242 С (из этилового спирта).

С17Н2282Ь1 °

Найдено, %: N 3,39; 3,03.

Вычислено, %: N 3,25.

Пример 4. Получение йодэтилата 5, б-диметил-2- (Ь - метилмеркапто-у-этилбутадиенил)бензтиазола.

0,1 г 3-этил-5, 6-диметил-2-(у-этил-у-тиоформилаллилиден) - бензтиазолина растворяют при кипении в 20 мл бензола и к жидкости добавляют 0,1 мл диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 30 мин и затем выдерживают при обычной температуре в течение

22 час. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,11 (78,6% )

0,11 г полученного продукта растворяют при нагревании в б мл спирта и к раствору добавляют 12 мл 10%-ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом.

Выход 0,1 г (71,5%). Оранжевые пластинки с т. пл. 258 С (из этилового спирта).

CzsH2

Найдено, %: С 48,98; 48,82; Н 5,65.

Вычислено, %: С 4899 Н 5,48.

П р им е р 5. Получение йодэтилата 5-метокси-2- (б - метилмеркапто-у-метилбутадиенил)бензтиазола.

0,10 г 3-этил-5-метокси-2- (у-метил-у-тиоформилаллилиден) - бензтиазолина растворяют при кипении в 20 мл бензола и к жидкости добавляют 0,1 мл диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 30 мин и затем выдерживают при обычной температуре 21 час, Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,1 г (71,4%).

0,1 г полученного продукта растворяют при :агревании в 7 мл спирта и к раствору добавляют 14 мл 1Оо/О-ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом.

Выход 0,09 г (64,3%). Желто-коричневые иглы с т. пл. 227 С (из этилового спирта).

Cttp H2p S2N I.

Найдено, %: iN 3,04.

Вычислено, : N 3,23.

Пример 6. Получение йодэтилата 5-метокси-2-(б-метилмеркапто - у - этилбутадиенил)бензтиазола.

0,1 г 3-этил-5-метокси-2- (у-этил-у-тиоформилаллилиден) -бецзтиазолина растворяют при нагревании в 20 мл бензола и к жидкости добавляют 0,09 мл диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 30 мин и затем выдерживают при обычной температуре 21 час, Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,1 г (71,4%).

0,06 г полученного продукта растворяют при нагревании в 4 мл спирта и к жидкости добавляют 7 мл 10 /р-ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом.

Выход 0,06 г (71,4% ) . Темно-оранжевые пластинки с т. пл. 225 вЂ” 226 С (из этилового спирта).

Пример 7. Получение йодэтилата 5, 6-диметокси-2-(о - метилмеркапто-у-метилбутадиенил) бензтиазола.

0,1 г З-этил-5, б-диметокси-2-(у-метил-у-тиоформилал чилиден) -бензтиазолина растворяют при кипении в 20 мл бензола и к жидкости добавляют 0,09 мл диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 30 мин и затем выдерживают при обычной температуре в течение

22 час. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,11 г (78 6%).

0,06 г полученного продукта растворяют при нагревании в 4 мл спирта и к раствору добавляют 7 мл 10%-ного раствора йодистого калия. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом.

Выход 0,06 г (78,6%). Светло-коричневые иглы с т. пл. 230 вЂ” 231 С (из этилового спирта).

С17Н220282Ь I.

Найдено, %; N 3,10; 2,94.

Вычислено, %: iN 3,02.

Пример 8. Получение йодэтилата 5-метокси-2- (Ь - метилмеркапто-у-метилбутадиенил)бензселеназола.

0,06 г 3-этил-5-метокси-2-(у-метил-у-тиоформилаллилиден) -бензселеназолина растворяют при кипении в 20 мл бензола и к жидкости добавляют 0,5 мл диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 20 мин и затем выдерживают при обычной температуре 22 час. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,06 г (66 6%).

0„03 г полученного продукта растворяют при нагревании в 3 мл спирта и к раствору добавляют 6 мл 10% -ного водного раствора

188498

Предмет изобретен ия

Y Я . -сн=сн вЂ” с =-сн вЂ” ss"

N х

Составитель Э. Рамзова

Техред Л. Бриккер

Корректор О. Б. Тюрина

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 264/19 Тираж 536 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 йодистого калия, Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой и спиртом.

Выход 0,03 г (968%) Коричневые с зеленым блеском иглы (из этилового спирта) с т. пл. 208 вЂ” 209 С.

СтвН2оОХ S S eI.

Найдено, %: 111 3,10; 3,21.

Вычислено, %: Х 2,92, Пример 9. Получение йодэтилата 5-метокси-2- (б - метилмеркапто - у - этилбутадиенил) бензселеназола.

0,1 г 3-этил-5-метокси-2- (y-этил-у-тиоформилаллилиден) -бензселеназолина растворяют при кипении в 20 мл бензола и к жидкости добавляют 0,1 л л диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят 30 мин и затем выдерживают при обычной температуре 22 час. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 0,07 г (50%).

0,07 г полученного продукта растворяют при нагревании в 4 мл спирта и к раствору добавляют 8 мл 10%-ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом.

Выход 0,06 г (43%). Темно-фиолетовые пластинки с т. пл. 223 С (из этанола).

СттН2вОМ$$е1.

Найдено,,: N 3,02; 3,08.

Вычислено %: Е 2,83.

Аналогично при действии диэтилсульфата

Io,÷ó÷àtoò этилперхлорат 5-метокси-2- (6-этилмеркапто-у-этилбутадиенил) -бензселеназола.

Способ получения о-алкилмеркапто-у-алкилоутадиенильных солей гетероциклических оснований общего строения где У вЂ” S, $е, R, R и R" вЂ” одинаковые илп различные алкильные остатки, Л вЂ” водород, алкильная или алкоксигруппы, а х вЂ кислотн остаток, отличающийся тем, что. с целью получения промежуточных продуктов для синтеза сенсибилизирующих красителей, у-алкилу-тиоформилаллилпденовые производные гетероциклических оснований подвергают взаимодействию с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, при кипячении в ароматических углеводородах. например бензоле.

Способ получения n-алкилбетаинов2-р- // 166354

Патент 157688 // 157688

Патент 145581 // 145581

Способ получения тиоформилметиленовых производных n- замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований // 142646

Способ получения тиоацилметиленовых производных n- замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований // 137919

Способ получения четвертичных солей 2-бета-хлоралкенильных производных гетероциклических оснований // 136375

Способ получения четвертичных солей 2-бета- феноксипропенилбензитиазола общего // 133061

Способ получения тиоацилметиленовых производных п- замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований // 94862

Способ получения четвертичных солей 2-бета-алкоксиили аралкокси-бета-алкилили арилвинильных производных тиазола, бензтиазола, бензселеназола, 3,3-диалкилиндоленина и их замещенных // 93507

Производные азола, фармацевтическая композиция на их основе, промежуточные соединения // 2161612

Изобретение относится к новым производным азола общей формулы I, где R1 и R2, одинаковые или различные, каждый представляет водород, циклоалкил и так далее, или R1 и R2 образуют с (а) конденсированное кольцо (b) или (с), которое может быть необязательно замещено замещенным низшим алкилом, аминогруппой и так далее; R3, R6, R7, R8, одинаковые или различные, каждый представляет атом водорода и т.д.; R4 представляет цианогруппу, тетразолил, -COOR9 и т.д.; R5 представляет атом водорода или низший алкил; D представляет необязательно замещенный низший алкилен; X и Z, одинаковые или различные, каждый представляет кислород или серу, Y представляет -N= или -CH=; A представляет -B-O-, -S-B-, -B-S- или -В-; В представляет низший алкилен или низший алкенилен; n = 2

Способ получения сложного эфира амидокислоты // 2263663

Способ получения замещенного алкиламинового производного // 2266288

Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование // 2282622

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) в которой А обозначает бензольное кольцо, необязательно замещенное одной или более из следующих грууп: -OR2, где R2 обозначает: разветвленный или неразветвленный (С1-С5 )алкил, галоген; Х обозначает -СН=, -CH2-, -N= или -NH- радикал; Y обозначает радикал СН2, атом кислорода или серы или группу -NR7, где R7 обозначает водород или разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил; R1 обозначает одну из следующих групп: водород или разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил, а также к их фармацевтически приемлемым солям

Производные фенил-пиперазин метанона // 2395502

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы где R1 представляет собой группу или или или R2 представляет собой морфолин или представляет собой OR' или N(R'')2 ; R' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или -(СН2)n-циклоалкил; R'' представляет собой низший алкил; R3 представляет собой NO2 или SO2R'; R4 представляет собой водород, гидрокси, галоген, NO2, низший алкокси, SO2R' или C(O)OR''; R5/R 6/R7 представляют собой водород, галоген, низший алкил; Х1/Х1' представляют собой СН или N при условии, что Х1/Х1' одновременно не являются СН; X2 представляет собой О или S; n представляет собой 0 или 1; и к их фармацевтически активным кислотно-аддитивным солям

Конденсированные бициклические карбоксамидные производные, используемые в качестве ингибиторов схсr2 для лечения воспалений // 2404962

Ингибиторы протеинтирозинфосфатазы человека и способы их использования // 2447065

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу (I), где R представляет собой замещенную или незамещенную тиазолильную группу, имеющую формулу (а) или (b); R4 и R5 , каждый независимо, выбран из i) водорода; ii) замещенного или незамещенного С1-С6 линейного, С3 -С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила; iv) замещенного или незамещенного гетероарила, содержащего 5 или 6 атомов в кольце и 1 или 2 гетероатома, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода, серы и комбинации их; или R 4 и R5 могут быть взяты вместе, образуя насыщенное или ненасыщенное кольцо, имеющее от 5 до 7 атомов; указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из С1-С6 линейного, С3-С 6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R6 представляет собой группу, выбранную из i) водорода; ii) замещенного или незамещенного С1-С6 линейного, С3-С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила или iv) замещенного или незамещенного гетероарила, содержащего 5 или 6 атомов в кольце и 1 или 2 гетероатома, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода, серы и комбинации их; причем указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из C1-C 6 линейного, С3-С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R1 выбран из i) водорода; ii) C1-C6 линейного или С3-С 6 разветвленного алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила или iv) замещенного или незамещенного бензила; причем указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из С1-С6 линейного, С3 -С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R2 выбран из i) С1-С6 линейного или С 3-С6 разветвленного алкила или ii) С1 -С6 линейного или С3-С6 разветвленного алкокси; R3 представляет собой водород или С1 -С4 линейный или С3-С6 разветвленный алкил

Способ получения производных арил- или гетероарилпиперазинилбутилазолов // 2053230

Изобретение относится к способу получения производных общей формулы (I), который позволяет улучшить выход этих продуктов

Производные 4-оксо-3н-фталазин-1-уксусной кислоты, способ получения производных сложных алкиловых эфиров 4-оксо-3н- фталазин-1-уксусной кислоты // 2014333

Изобретение относится к области оксофталазинилуксусных кислот, в частности к промежуточным соединениям - производным 1-оксо-3Н-фталазин-1-уксусной кислоты общей формулы (А) где R1-C1-С6-алкил, и способу получения производных сложных алкиловых эфиров 4-оксо-3Н-фталазин-1-уксусной кислоты общей формулы (I) где R1-C1-C6-алкил, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различны и обозначают атом водорода, хлора или трифторметил, которые являются ингибиторами альдозередуктазы

Способ получения б-алкокси-^-арилбугадиенильных солей гетероциклических оснований // 191566