Способ получения 9-пропенилкарбазола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l9 3518

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, 2

Заявлено 23.Х1.1965 (№ 1038750/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 13,111.1967. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 5Х.1967

МПК С 07d

УДК 547.759.3.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. П. Лопатинский, E. Е. Сироткина и С. А. Баздырева

Томский политехнический институт имени Кирова

Заявитель п ° .- "т«

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ПРОПЕНИЛКАРБАЗОЛА

Данное изобретение относится к области получения нового производного карбазола

9-пропенилкарбазола, который представляет интерес как мономер для получения полимеров и сопо.тимеров, что расширяет области практического использования отхода коксохимической промышленности — карбазола.

Предлагаемый способ получения 9-пропепилкарбазола заключается в том, что 9-(f3хлорпропил) карбазол нагревают с порошкообразным едким кали при температуре 245—

260 С до прекращения выделения паров водь, с последующим выделением целевого продукта обычным способом, например перегонкой в вакууме и перекристаллизацией из метанола.

В колоу Кляйзепа загружают 12,1 г (0,5 яоль) 9-(р-хлорпропил) карбазола, 30 г порошкообразного едкого кали и содержимое колбы нагревают при 245 — 260 С в течение

30 лтин до прекращения выделения паров воды. По окончании реакции реакционную массу подвергают перегонке в вакууме. При 170—

173 С/2 хтл рт. ст. получают 10, 20 г (91,5"„ теоретического) бесцветного масла, твердеющего при стоянии и представляющего собой смесь ттис- и транс-изомеров 9-пропенилкарбазола. Непредельность полученного продукта по Мартину, методом каталитического гидрированпя и оксимпым методом составляет

99 с/

Перекристаллизацпей из метанола (этанола) получено 5,6 г (50% теоретического) одного из изомеров 9-пропенилкарбазола в вид бесцветных кристаллов с температурой плавления 48 С, хорошо растворимых в ароматических углеводородах, ацетоне, алифатическпх спиртах. Второй изомер 9-пропенилкарбазола представляет собой в обычных условиях бесцветное масло.

Оба изомера полимеризуются в массе в присутствии кислых катализаторов и сополимеризуются со стиролом с образованием твердых полимеров.

193518

Результаты исследования изомеров

Содержание непредельныи, % и 20 D т. пл., С оксимным методом по картину

У0О

170/2

99,87

99,9

6,70

98,9

176,5/2

6,70

* Данные для цис-изомера недостаточно точны, так как выделить совершенно чистый продукт пока не удалось.

Предмет изобретения

Способ получения 9-пропенилкарбазола, отСоставитель Н. Филиппова

Техред Л. Бриккер Корректоры: С, М. Белугина и Е. Г. Коганова

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 1078/8 Тираж 585 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Иэомеры

9-пропенилкарбазола

Транс-изомер

Цис-изомер* т. кап., С/гкм

pm. cm.

1,1157 2,2379

1,1027 2,1990 личающийся тем, что 9-(P-хлорпропил) каобазол нагревают с едким кали при температуре

245 †2 С.