Способ получения 1-

 

О П вЂ” И--Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

239342

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое ст авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 22 1.1968 (№ 1213171/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК С 07d

Приоритет каыитет па делам изобретений н открытий арн Совете Министров

СССР

Опубликовано 18.111.1969. Бюллетень Х 11

Дата опубликования описания 5ХН1.1969

У г(К 547.759.32.07 (088.8) Авторы изобретения

В. Ф. Беляев и А. И. Абражевич

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(3 -КАРБАЗ ИЛ)-2-БЕНЗОИЛЭТИЛ ЕНОВ

1(зобретение относится к синтезу производных карбазола, напригмер 1-(3 -карбазил) -2бензоилэтнленов. Полученные соеди|нения в литературе не описаны и могут найти применение в процсссе получения физиологическиактивных веществ.

Способ состоит,в том, что карбазол обрабатывают арил-)3-хлорвинилкетонами при кипении в среде органического растворителя— безводного бензола в присутствии в качестве конденсирующего агента раствора хлорного олова, Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. B трехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 2 г (0,008 моль) гг-бромфенил+хлорвинилкетона, 1,4 (0,008 моль) карбазола и 50 мл безводного бензола. При нагревании до кипения карбазол растворяют и при хорошем перемешивании добавляют по каплям за 30 лгия 2,08 г (0,008 мо.гь) хлорного олова. После прибавления первых капель хлорного олова нагревание прекращают. Перемешивание продолжают еще 30 мин, а затем добавляют 50 мл эфира и 50 мл воды.

Эфиробензольный слой отделяют, промывают

5%-ным раствором соды и сушат поташом, отгоняют растворитель, остаток кристаллизуется. )Келтые кристаллы перекристаллизовывают из бснзола, т. пл. 170 С (с разложением).

Получено 1,6 г (54ага) 1-(3 -карбазил) -2(и-бромбензоил) -этилен.

Найдено, o„; С 67,25; 67,30; Н 3,89; 3,93;

Br 21,56; 21,34; 3,95; 4,08.

C., I I „B r hiO

Вычислено, %: С 67,02; Н 3,73; Вг 21,27; . 3,72.

П ример 2. В условиях, аналогичных вы10 шеописанным, берут 1 г (0,004 моль) о-бромфенил+хлорвинилкетона, 0,7 г (0,004 лто.гь) карбазола и 1,04 г (0,004 моль) хлорного олова в 30 мл безводного бензола. Желтые кристаллы перекр гсталлизовываюг из бензола, 15 r. пл. 185 C (с разложением) и получают 0,9 г (60,га) 1-(3 - карбазил) -2-(о-бромбензоил) -этилен.

Найдено, %: С 67,47, 67,11; Н 3,82; 3,79;

Вг 21,67; 21,35; 4,00; 4,12.

20 C„H„BrXO.

Вычислено, %: С 67,02; Н 3,72; Вг 21,27.

Пример 3. Из 3 г (0,015 моль) о-хлорфенил-Р- лорвинилкетона, 2,5 г (0,015 люль) карбазола и 3,9 " (0,015 моль) хлорного олова

25 в 100 лгл безводного бензола получают 3,6 г (56а/„) 1-(3 -карбазил) -2-(о-хлорбензоил) -этилен.

Найдено, га. С 76,18; 75,95; Н 3,99; 4,11;

Cl 10,21; 10,55; X 4,49; 4,50.

30 С.11-1г„С! ХО.

Вычислено, о/о. С 76,01; 1-1 4,22; С1 10,73;

N 4,22.

Пример 4. Из 3 г (0,02 мо.ль) фенил+ хлорвинилкетона, 3,34 г (0,02 моль) карбазола и 5,21 г (0,02 моль) хлорного олова в 100 мл безводного бечзола получают 3,1 г (60%)

1-(3 -карбазил) - 2-(бензоил)-этилен. Кслтыс кристаллы (из бензола), т. пл. 175 С (с разлохкением) .

1-1айдено, %. С 84,95; 85,16; 11 5,27; 5,35;

Ч 4,99; 5,03.

C2,11„МС1.

Вычислено, /о. С 84,84; Н 5,05; Х 4,71.

239342

Предмет изобретения

Способ получения 1-(3 -карбазил)-2-бензоилэтиленов, отличающийся тем, что арил1з-хлорвинилкетоны, 1например и-бромфенил8-хлорвинилкетон, подвергают взаимодействию с карбазолом при кипении в среде органического растворителя — без водного бензола в присутствии хлор ного олова с последуютцим

ТО выделением целевого продукта известными .приемами.

Составитель М. Меркулова

Редактор Л. А. Новожилова Техред Л. Я, Левина Корректор В. Н. Орлова

Заказ 1653/17 Тираж 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам»зобрете»»ш н открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Т»пограф»и, пр. СапуllO»cl> 2