Способ получения а-бензолсульфонилимино- этилбензола
22169,3
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Ссюа Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 12Х1.1967 (№ 1163199/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 17.VII.1968. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 8.Х.1968
Кл. 12о, 23/03
МПК С 07с
УДК 547.525.211.1.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
М. М. Кремлев и С. И. Злотченко
Днепропетровский химико-технологический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛИМИНОЭТИЛ БЕНЗОЛА
Предлагаемый способ получения а-бензолсульфонилиминоэтилбензола состоит в том, что эквимолярные количества этилбензола, бензолсульфодихлорамида и удвоенное количество натриевой соли бензолсульфамида вносят в органический растворитель, например хлорбензол, и кипятят до исчезновения реакции на активный хлор. Разделение продуктов реакции осуществляется весьма просто. Горячую реакционную смесь фильтруют, и на фильтре остается бензолсульфамид и хлористый натрий. Из фильтрата в вакууме отгоняют хлорбензол и в остатке получают целевой продукт с выходом 70ОО от теоретического.
Строение полученного продукта устанавливают определением элементарного состава (азот по Кьельдалю) и молекулярного веса (по Расту) и проведением гидролиза. При гидролизе получают бензолсульфамид и ацетофенон. Идентификацию первого проводят по отсутствию депрессии при определении температуры плавления смешанной пробы с известным образцом, а последнего — превращением в 2,4-динитрофенилегидразон и по отсутствию депрессии при определении температуры плавления смешанной пробы, с 2,4-динитрофенилгидразоном заведомо чистого ацетофенона, По своим свойствам а-бензолсульфонилиминоэтилбензол представляет собой легкоплавкое кристаллическое вещество желтого цвета (т. пл. 40 — 42 С), не растворимое в хлорбензоле, петролсйном эфире, воде и растворимое в этаноле, дихлорэтане и т. д. Предлагаемый способ отличается простотой выполнения, доступностью исходного сырья, легким разделением продуктов реакции и отсутствием побочных продуктов, не используемых в данной реакции. Хлорбензол, отогнанный с остатком
1О непрореагировавшего этилбензола, может быть вновь использован без разгонки для получения а-бензолсульфонилиминоэтилбензола так же, как и бензолсульфамид, отделенный от 1чаС! промыванием водой, — для получения
15 необходимой в реакции натриевой соли после растворения в водном растворе едкого натра и упаривания досуха.
Пример. В колбу вносят тщательно обез20 воженные вещества в следующих количествах: Ма-соль бензолсульфамида — 18 г (0,1 моль), бензолсульфодихлорамид — 11,4 г (0,05 моль), этилбензол — 5,3 г (0,05 моль) и
160 мл хлорбензола. После загрузки всех компонентов к колбе присоединяют обратный холодильник хлоркальциевой трубкой и кипятяг ее содержимое при 135 С 3 — 3,5 час. Реакция считается законченной после того, как содержимое колбы перестанет давать положптель30 ную реакцию на активный хлор по йодокрах221693
Взято
Получено мол. вес
% от теории мол. вес
Вещество
Вещество (пр.) (теор.) Na-соль бензолсульфамида
179,18 а-бензолсульфонилиминозтилбензол
259,13
12,2
8,9
70 з о
Бензолсульфодихлорамид
Этилбензол
Хлорбензол
226,09
106,17
11,4
5,3
130
Предмет изобретения
Составитель И. Кривошеина редактор Л. A. Ильина Техред Л. К. Малова Корректор Г. И. Плешакова
Заказ 2835/18 Тираж 330 Подписное
L;HHHIIH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 мальной бумажке, Далее реакционную массу, представляющую собой смесь желтого цвета, фильтруют в горячем виде. При этом отделяют NaC1 и бензолсульфамид. Из фильтрата под вакуумом отгоняют хлорбензол при
70 С на глицериновой бане во избежание осмоления. Остаток представляет собой яркожелтое мазеобразное вещество, которое пос1. Способ получения а-бензолсульфонилиминоэтилбензола, отличающийся тем, что этилбензол подвергают взаимодействию с бензолсульфодихлорамидом и натриевой солью бензолсульфамида при кипячении в органическом растворителе, например хлорбензоле, с ле тщательной просушки в вакууме затвердевает. Т. пл. его 40 — 42 С.
Анализ а-бензолсульфонилиминоэтилбензола.
5 Ст Н зКОз$
Найдено, %: N 5,61; мол. вес 252; 249, Вычислено, %. .N 5,41; мол. вес 259.
Результаты опыта приведены в таблице. последующим выделением известными прие10 мами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют эквимолярные количества этилбензола и бензолсульфодихлорамида и удво15 енное количество натриевой соли бечзолсульфамида.
