Способ получения 1,6-бис-(галоидфенокси)- гексадиина-2,4

 

GOIG3bic ì

BETGHTHo-тох: .«ока; библиотека МБА

ОЙ ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

237I39

Союз Советский

Социалистичесних

Реслублии

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 18.XII 1967 (Ме 1203524/23-4) с присоединением заявки хо 1203527, 23-4

Приоритет

Опубликовано 12.II.1969. Бюллетень Хо 8

Дата опубликования описания 4Л 11.1969

Кл. 12о, 19/03

ЧПК С 07с

УД К 547.37.07(088,8) Комитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

А. Г. Махсумов, Абиджан Сафаев и Э. А. Мирзабаев

СПОСОБ ПОЛ УЧ Е Н ИЯ 1,6-БИС-(ГАЛОИДФЕНО КС И)ГЕ КСАД И И НА-2,4

Изобретение относится к способу получения соединений 1,6-бис-(галоидфенокси)-гексадиина-2,4, которые могут найти применение в качестве физиологичсски активных препаратов.

Способ заключается в том, что пропаргиловый эфир галоидфенола окисляют кислородом воздуха при температуре 50 — 60 С в среде метилового спирта и пиридина, B присутствии катализатора (полухлористой меди), с последующим выделениехт целевого продукта известны ми приемами.

П р и м ер 1. Получение 1,6-бис-(n-бромфенокси) -гексадиина-2,4.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, газоотводной трубкой и обратным xo;Ioдильником помещают 7,38 г (0,035 г моль) лропаргилового эфира >г-бромфенола, 50 м.г метанола, 15 мл пиридина, 1 г полухлористой меди. Через реакционную смесь пропускают воздух в течение 3 час при интенсивном перемешивании,механической мешалкой при температуре с одержихтого колбы 45 — 50 С. Затем остывшую смесь вливают в стакан, содержатций 0,5 л насыщенного расттвора хлористого аммония и смесь экстрагируют эфиром, Эфирные вытяжки подщелачивают 25%-ным раствором аммиака, промывают дистиллирсванной |водой и сушат над поташом. Растворитель выпаривают, продукт очищают перекристаллизацией из бензола.

Полученный 1,6-оис- (>г-бромфенокси) -гексадиин-2,4 имеет т. пл. 135 — 137 С.

Выход 6,41 г 86,5% (от теории):

Найдено, % . С 51,11, 51,19; Н 2,90, 2,74;

5 .Br 38,01, 37,85.

С ;Н )зВгеОв.

Вычислено, %. С 51,42; Н 2,85; Вг 38,09.

Пример 2. Получение 1,6-бис-(n-йодфснокси) -гексадиина-2,4. Пропаргиловый эфир

10 йодфенола окисляют кислородом воздуха в присутствии катализатора аналогично способу, описанному в примере 1.

Полученный 1,6-бпс-(n-йодфенокси) - гексадиин-2,4 имеет т. пл. 158 — 160 С.

15 Выход 2,24 г (86 /о от теории).

Найдено,,> . С 42,20, 42,11; Н 2,36, 2,30, J 49,37, 49,36.

С Н,4ае.

Вычислено, о/о. С 42,02; Н 2,53; J 49,41, 20

Предгмет изобретения

Способ получения 1,6-бис-(галоидфенокси)гексадиина-2А, о>личаюигийся тем, что пропаргиловый эфир галоидфенола, например про25 паргиловый эфир бромфенола, подвергают окислению кислородом воздуха при температуре 50 — 60 С в среде метанола и пиридина, в присутствии в качестве катализатора полухлористсй меди, с последующим выделением це30 левого продукта известными приемами,