Способ получения 2,6-бис-

 

О П И 6- А -Н И Е 242868

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 24.Ч.1968 (№ 1243716/23-4) Кл. 12о, 10 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.Ч.1969, Бюллетень № 16,ЧПК С 07с

УДК 547.594.3:546.171,8 (088.8) Комитет по лелам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 19.1Х.1969

Авторы изобретения

К. 1О. Марьяновская, Р. П, Полякова и Л. С. Эфрос

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-БИС-(4 -АЗИДОБЕНЗАЛЬ)-ЦИКЛОГЕКСАНОНА ИЛИ 2,6-БИС-(4 -АЗИДОБЕНЗАЛЬ)-4-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАНОНА

Изобретение относится к области получения бис-азидов, применяемых в качесгве светочувствительных добавок в материалах для фотолитографии на полупроводниках, металлах и диэлектриках, т. е. так называемых фоторезистах.

Известен способ получения 2,6-бис- (4 азидобензаль)-циклогексанона или 2,6-бис(4 - азидобензаль) - 4 - метилцнклогексанона конденсаций 4-азидобензальдегида с циклогексаноном или 4-метилциклогексаноном в среде алифатического спирта, например этилового, в присутствии щелочи при 20 — 30 С.

Выходы целевых продуктов и температуры плавления сосгавляют 70% и 60%, 140 и

115 — 118 С соответственно.

По предлагаемому способу для увеличения выхода и улучшения качества целевых продуктов конденсацию ведут в присутствии минеральной кислоты, например соляной.

Конденсация возможна при нагревании до

55 — 60 С. При этом выходы продуктов возрастают до 78 — 82% -от теории. Образующиеся соединения получаются в химически чистом виде и не нуждаются в дальнейшей очистке.

Пример 1. Получение 2,6-бис- (4 -азидобензаль) -циклогексанона.

K раствору 2,94 г (0,02 моль) 4-азидобензальдегида и 0,98 г (0,01 моль) циклогексанона в 20 мл этанола добавляют 7,5 мл концентрированной соляной кислоты. Перемешивают

5 — 6 час при 55 — 60 С. На следующий день осадок отфильтровывают, промывают этанолом и водой, сушат на воздухе в темноте.

5 Выход продукта 2,8 г (78,5% от теории), т. пл. 150 — 152 С.

Найдено, %: N 23,35; С 67,32; Н 4,62.

C6OIq)66N660.

Вычислено, 6/6.. N 23,59; С 67,42; Н 4.49.

10 1.,„360 ммк (IgE 7,106). ИК-спектре интенсивная полоса при 2107 см г, соответствующая азидной группе, Пример 2. Получение 2,6-бис- (4 -азидо15 бензаль) -4-метилциклогексанона.

К раствору 2,94 г (0,02 мо гь) -4-азидобензальдегида и 1,12 г (0,01 моль) 4-метилциклогексанона в 20 лгл этанола добавляют 7,5 игл концентрированной соляной кислоты. Переме20 шивают в течение 5 — 6 час. при 55 — 60 С. Иа следующий день осадок отфильтровывают, промывают этанолом и водой, сушат на воздухе в темноте. Выход продукта 3 г (81% от теории), т. пл. 128 — 129 С.

25 11айдено, %: N 22,9; С 68,00; 1-! 5,09.

С Н N„O.

Вычислено, %: N 22,7; С 68,1; Н 4,87.

360 ммк (1дЕ 7,118) .

Б И К-спектре интенсивная полоса при

30 2116 см г, соответствующая азидной группе.

242868

Предмет изобретения

Составитель Э. Рамзова

Техред А. Л, Камышникова Корректор Г. П. Шильман

Редактор О. Филиппова

Заказ 2392)18 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам иэооретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

l. Способ получения 2,6-бпс- (4 -азидобецзаль) -циклогексанона или 2,6-бис- (4 -азидобензаль) -4 - метилциклогексанона конденсацией 4-азидобепзальдегида с циклогексаноном пли 4-метилцпклотексаноном в среде алифатического спирта, отдичтои4ийсл тем, что, с целью увеличения выхода целевых продуктов и улучшения их качества, конденсацию ведут в присутствии минеральной кислоты.

2. Способ по п. 1, orëè÷à>oùèéñÿ тем, что конденсацию ведут при 55 — 60 С.