Способ получения n-apилcульфehил-n,n'-биc- (бензолсульфонил) -аренсульфинамидинов
2457Л
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских ч оциалистическиК
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”
Заявлено 11 IV.1968 (№ 1232559/23-4) Кл. 12о, 23/03 с присоединением заявки №вЂ”
МПК С 07с
УДК 547 541.52 07(088.8) Приоритет
Опубликовано 11Х1.1969. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания II.XI.1969
Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
М. М. Кремлев, Г. Ф. Кодаченко, С. И. Бурмистров и И. В. Коваль
Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. 3. Дзержинского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛСУЛЬФЕНИЛ-N,N -БИС(БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ)-АРЕН СУЛЬФИНАМИДИ НОВ
Изобретение относится к получению не описанных триациларенсульфинамидинов, содержащих в качестве ацилов арилсульфенильный и два бензолсульфонильных радикала.
Предлагаемый способ состоит в том, что к суспензии арентиолята натрия в безводном органическом растворителе приливают при охлаждении раствор бензолсульфодихлорамида и перемешивают сначала при охлаждении, а затем при комнатной температуре в среде безводного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Получение N- (n-т о л и лсульф енил) — бис — (бензолсульфон и л) -Х,N -т о л у о л с у л ь ф и н а м и д и н а. В колбу с мешалкой и термометром вносят 75 мл обезвоженного СС14, 26,28 г (0,18 г люль) и-тиокрезолята натрия; охлаждают до — 5 С и по каплям добавляют 22,3 г (0,09 г моль) бензолсульфодихлорамида, растворенного в CCI4 с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не повышалась выше 0 С.
Затем перемешивание продолжают при комнатной температуре около 7 час до исчезновения щелочной реакции и реакции на активный хлор, фильтруют, осадок промывают СС14, кристаллизуют из безводного бензола, кристаллы выдерживают несколько часов в диэтиловом эфире и получают 11,12 г (44,5% от теоретического) целевого продукта в виде желтых кристаллов с т. пл. 122 — 126 С (окраска становится вишнево-красной), не растворимых в воде, диэтиловом и петролейном эфиS рах, СС14 и растворимых при нагревании в бензоле, толуоле, ксилоле и др.
При отгонке СС14 из фильтрата, растворении осадка в СС14 .фильтровании и удалении этогю растворителя получают 7,8 г (70,9% от теоре10 тического) n,n -дитолплдисульфида в виде кристаллов с т. пл. 41 — 43 С, не дающих депрессии при определении температуры плавления смешанной пробы с n,n -дитолилдисульфидом известного происхождения и не обнару15 живших азота при анализе. По литературным данным т. пл. 40 — 48 С.
Пример 2. Получение V-ф ен илс у л ь ф е н и л — N,N -б и с - (б е н з о л с ул ьф о и и л) -б е н з о л с у л ь ф и н а м и д и н а. По20 лучают аналогично описанному в примере 1.
Берут 26,4 г (0,2 г моль) натриевой соли тпофенола, 100 лтл CCI, и 22,6 г (0,1 г моль) бензолсульфодихлорамида, растворенного в 300 мл
CCl, Перемешивают после приливания рас2ь твора бензсульфодихлорамида при охлаждении 2 час при комнатной температуре 10 час.
Получают 14 г (52,9% от теоретического) мелких белых кристаллов, хорошо растворимых в метаноле, этаноле, ацетоне, слегка раствори30 мых в бензоле, толуоле и почти не раствори245771
Предмет изобретения
Составитель И. Кривошеина
Редактор Л. Г. Герасимова Текред А. А. Камышникова Корректор P. И. Крючкова
Заказ 2859/11 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 мых в этиловом и петролейном эфирах. Вещество имеет т. пл. 115 — 116 С (при 95 — 96 С окраска становится темно-красной). В остатке от перекристаллизации получают 11,39 г NaCl (97,6 /о от теоретического) . Выделяют 9,8 г (89,8 от теоретического) дифенилдисульфида с т. пл. 59 — 60 С, не дающего депрессии прй определении температуры плавления смешанной пробы с образцом известного происхождения. По литературным данным т. пл. 61 С.
Пример 3. Получение N - бенз илсульфенил-NN -бис - (бензолсульр он ил)-бенз илсуль фин ам и дина. Получают аналогично описанному в примере 2.
Взято 14,6 г (0,1 г л1оль) натриевой соли бензилмеркаптана, 100 мл СС1,, 11,3г (0,05 г. ноль) бензолсульфодихлор амида, растворенного в
150 ил СС14. Получают 7,66 г (55,02 /о от теоретического) мелких слегка желтоватых кристаллов, хорошо растворимых в метаноле ацетоне, слегка растворимых в бензоле, толуоле, почти не растворимых в диэтиловом и петролейном эфирах, Вещество имеет т. пл. 128—
129 C (с разложением). В остатке от перекристаллизации получают 5,61 г (96,06 /о от
5 теоретического) МаС1. Выделяют 5,9 г (95,77 /о от теоретического). Дибензилдисульфида с т. пл. 68 — 69 С, не дающего депрессии смешанной пробы с известным образцом, По литературным данным т. пл. 70 — 71 С.
Способ получения Х-арилсульфенил-N,N"бис -(бензолсульфонил) - аренсульфинамиди15 нов, отличающийся тем, что, арентиолят натрия подвергают взаимодействию с бензолсульфодихлорамидом сначала при охлаждении, а затем при комнатной температуре в среде безводного органического растворителя с по20 следующим выделением целевого продукта известными приемами.
