Способ получения 6-циклоалкилзамещенных дигидро-а-пирона

 

24580!

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Соаз Ссеетскик

Саниалистическик

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 28.XI.1967 (№ 1199823/23-4) Кл. 12q, 25 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11 VI.1969. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 24.XI.1969

МПК С 071

УДК 547.811.07 (088.8) йотвитет ае делаю изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения А. Г, Исмаилов, Г. И. Сафаров и М. Р. Атакишиева и О. И. Исаев

Зая.витель Азербайджанский институт нефти и химии им. М. Азизбекова

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 6-ЦИКЛ ОАЛ КИЛЗАМЕЩЕНН ЫХ

Д И ГИДРО-с.-П И РО НА

20 Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологических активных препаратов и душистых веществ.

Предлагается способ получения 6-циклоалкилзамещенных дигидро-а-пирона, заключающийся в том, что 5-циклогексил-5-кетопентановую кислоту подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример. 23 г 5-циклогексил-5-кетопентановой кислоты нагревают в течение 4 час с

50 мл уксусного ангидрида при температуре кипения реакционной массы и после отгонки уксусного ангидрида продукт перегоняют под вакуумом. Получают 17 г 6-циклогексил-А5-дигидро-а-пирона со следующими константами: т. кип. 171 — 172 С (15 мм рт. cr.); д4 1,0560; пп 1,4970; МКр найдено 49,890; вычислено

49,785.

Найдено, %: С 73,04; Н 8,80.

С><1- 602.

Вычислено, о: С 7333. Н 8,88.

ИК-спектр 6-циклогексил-Л"-дигидро-я-пирона показывает полосы поглощения в области 1762 см, характерные для С вЂ” Π— С-Огруппировок, и в области 1270 см > (=С вЂ” 0).

По вышеописанному методу из 20 г 5-циклопентпл-5-кетопентановой кислоты и 5 мл уксусного ангидрида получают 18 г (выход

90 /о) 6-циклопентил-Л -дигидро-к-пирона со следующими константами: т. кип. 170 — 172 С (18 л м рт. ст.); d4 1,062; пй 4920; МКп найдено 45,347; вычислено 45,167.

Найдено, "jp. С 72,15; Н 8,49.

С,,Н 40 .

Вычислено, %: С 72,23; Н 8,43.

ИК-спектр содержит интенсивные полосы поглощения в области 1756 см, характер15 ные для карбонила в ненасыщенных лактонах, и полосы поглощения в областях 1250 и

1060 см, характерные для =С вЂ” О-группировок.

Способ получения б-циклоалкилзамещенных дигидро-о.-пирона, отличсиощийся тем, что

5-циклогексил-5-кетопентановую кислоту под25 вергают взаимодействию с уксусным ангидридом при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом.