Способ получения 1-арил-2-хлорпропана

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сониалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено:26.И.1967 (№ 1167965/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано Оо.И11,1969. Бюллетень М 25

Дата опубликования описания 26.Xl1.1969

Кл. 12о, 2/01

МПК С 07с

УДК 547.53.024 113. .07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тлиннстров

СССР

Авторы изобретения М. Н. Магеррамов, Д. А. Гусейнов, Ш. Т. Ахмедов, Э. 3. Зохраббекова и С. М. Фархадова

Заявитель Азербайджанский государственный университет имени С. М. Кирова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ-2-ХЛОРПРОПАНА

1,2-дпфенилпропан, в качестве промежуточного — l -фенил-2-хлорпропан.

Отличие предложенного способа заключается в ведении процесса при температуре

25 — 80 С в присутствии обезноженного ЕеС1з в количестве 10 — 25 о от веса хлористого аллила, что позволяет получить в качестве основного продукта 1-фенил-2-хлор пропан с

10 выходом до 59,5 /с, Таблица 1

Бзято, z

Содержание

1-арил2-х «орпропана и остатка в органическом слое, О, Получено, z

В6!ход

1-арил2-хло рпропанз, % от теории о

C о

:И о о

Ф - о а о v о с а о о

М

Ароматический углеводород о

i»

Я o

Г»

v o

f» o

» оста2-хлорток пропан

78 9,6

92 9,6

106 9,6

Бензол

2,4 25

0,96 10

0,96 10

0,96 10

83,9 4,9

100,0, 2,0

Толуол

Этилбензол

Кумол о-Ксилол

112,0 3,5

5,0

120 9,6

106 9,6

106 9,6

106 9,6 !

124,0

113,3

115,0

114,1

4,1

1,92 20

0,96 10

1,44 15 м-Ксилол и-Ксилол

1,5

2,3

Известен способ получения 1-арил-2-хлорпропана в качестве промежуточного продукта, состоящий во взаимодействии ароматических углеводородов с хлористым аллилом при температуре минус 15 — минус 20 С в присутствии сублимированного хлорного железа в количестве 50% от веса хлористого аллила.

В качестве основного продукта .получают

0 а со (Х 1» о

И с <

v о Ф л ! ос о О з-i

1,2

0,56

0,56, 1,56

0,12

0,10

0,6

11,4

12,5

i0,2

10,1

4,9

11,6

12,38

6,9

2,0

4,8

6,0

2,2

5,0

7,06

49,7

59,2

50,2

51,0

54,1

56,1

59,5

2493ой

Таблица 2

CI, %

Температура кипения при 1,5 .им

pm. cm., С пзо пр т1 20

Формула и название вычислено вычислено найдено найдено

С,Н,— СН вЂ” СН вЂ” СНз (С1

1,5188

53 — 54

1,0346

45 02 22 63

44,81

22,97

1-Фенил-2-хлорпропа и

С На — С,Н,— СН,— СН вЂ” С На

CI

1,5210

66 — 69

50,21

1,0223

49 65 21,40

21,67

1-Толил-2-хлорпропа н

С,Нв — С,Н вЂ” СНа — СН вЂ” СН»

1,5180

74 — 78

54,08

53,16 19,21

1,0010

19,45

1-(Этилфенил)-2-хлорпропан

СяН7 СвН4 СНя СН СНа (CI

1,5120

81 — 85

60,70

59,98 18,54

0,9760

18,66

1- К умил-2-хл орпроп а н

1,0120 (СН,),С,Н вЂ” СН,— СН вЂ” СН

CI!

1-(п-Ксилил)-2-хлорпропан

1,5219

76 — 77

54 76 19,40

54,26

19,45 (СН ),С,H,— — СН,— СН вЂ” СН

1-(л-Kсилпл)-2-хлорпропан

76 — 78

1,5234

1,0149

54,26

54,96 19,41

19,45 (СН,),C,Н, СН, СН СН, CI

1,5239

1,0152

78 — 80

54,26

19,45

54,99 19,39

1-(о-Кснлнл)-2-хлорпропан

Составитель В. А. Безбородова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Малова Корректор В. И, )Колудева

Заказ 3346, 13 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва РК-35, Раушская наб., д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример. К смеси ароматического углеводорода и хлорного железа (в количестве

10 — 25 /в от веса взятого хлористого аллила) при температуре 25 — 80 С, постоянно леремешивая, прибавляют по .каплям, в течение

0,5 час хлористый аллил (1 моль на 8 моль ароматического углеводорода). После внесения хлористого аллила реакционную смесь перемешивают еще 1 час. Затем продукт реакции отделяют от катализатора, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают над хлористым кальцием. Высушенный органический слой после отгонки избытка исходных компонентов подвергают вакуумной разгонке.

В табл, 1 приведены условия опытов и выход полученных продуктов при хлорпропилировании ароматических углеводородов с хлористым аллилом в присутствии хлорного железа (мольное соотношение ароматический углеводород: хлористый аллил 8: 1, продолжительность реакции 1,5 час).

40 Как видно из табл, 1, 1-арил-2-хлорпропаны образуются с хорошим выходом (24,1 — 59,5 /в ) при сравнительно мягких условиях.

В табл. 2,приведены физико-химические константы синтезированных 1-арил-2-хлорпро45 панов.

Предмет изобретения

Слособ получения 1-арил-2-хлорпропана взаимодействием ароматических углеводородов .с хлористым аллилом в присутствии катализатора FeC1, с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого . продукта,.в качестве катализатора берут обезноженный FeCI3 в количестве 10 — 25 4 от веса хлористого аллила и процесс ведут при температуре 25 — 80 С.