Способ получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов



Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов

 


Владельцы патента RU 2478634:

Учреждение Российской академии наук Институт нефтехимии и катализа РАН (RU)

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1):

, который заключается в том, что α,ω-алкандиамины общей формулы H2N-CH2-(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении α,ω-алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl3·6H2O=10:20:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч. Технический результат - разработан способ получения новых α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти). 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей формулы (1):

Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986; 29. P.2280-2284; Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008, с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С.В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).

Известен способ [Fr. Pat. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)] получения 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил]1,3,5-дитиазинана (2), взаимодействием гидросульфида натрия с этилендиамином и формальдегидом по схеме:

Известный способ не позволяет получать α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1).

Известен способ (С.Р.Хафизова, В.Р.Ахметова, Л.Ф.Коржова, Т.В.Хакимова, Г.Р.Надыргулова, Р.В.Кунакова, Э.А.Круглов, У.М.Джемилев. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2005, 2, 423) получения 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил]1,3,5-дитиазинана (2) трехкомпонентной конденсацией сероводорода с формальдегидом и этилендиамином, взятых в мольном соотношении 1:6:4, соответственно, при температуре 80°С с выходом 44%.

Известный способ не технологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода, который при высокой концентрации не имеет запаха, но даже однократное его вдыхание может вызвать мгновенную смерть. Кроме того, известным способом не могут быть получены α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей формулы (1).

Предлагается новый способ получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии α,ω-алкандиамина общей формулы H2N-CH2-(CH2)n-NH2, где n=1-8, с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O, взятых в мольном соотношении α,ω-алкандиамин:трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан:SmCl3·6H2O=10:20:(0,3-0,7), предпочтительно 10:20:0,5. Смесь перемешивают 2,5-3,5 ч при температуре 20ºС и атмосферном давлении в хлороформе (CHCl3) в качестве растворителя. Выход α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов (1) составляет 53-71%. Реакция протекает по схеме:

α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1) образуются только лишь с участием трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинана и α,ω-алкандиаминов, взятых в мольном соотношении 20:10 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевого продукта (1). Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 20%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, 0°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа:

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента газообразного сероводорода при температуре 80°С с образованием шестичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно, 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил]1,3,5-дитиазинана (2). Известный способ не позволяет получать индивидуальные α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы (1) общей формулы (1).

В предлагаемом способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинана при температуре 20°С под действием катализатора SmCl3·6H2O. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется примерами:

Пример 1. В сосуд Шленка установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°С помещают 10 ммоль 1,2-этандиамина и 0.5 ммоль SmCl3·6H2O, затем добавляют 20 ммоль трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинана в 10 мл хлороформа. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 3 ч, добавляют 2 мл H2O и экстрагируют хлороформом. Хлороформную фракцию очищают колоночной хроматографией на SiO2, выделяют α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этан с выходом 65%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.

Таблица 1
№ № п/п Исходный α,ω-диамин Соотношение α,ω-диамин:трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl3·6H2O, ммоль Время реакции, час Выход (1), %
1 1,2-этандиамин 10:20:0.5 3 65
2 -«- 10:20:0.3 3 53
3 -«- 10:20:0.7 3 71
4 -«- 10:20:0.5 2.5 60
5 -«- 10:20:0.5 3.5 69
6 1,3-пропандиамин 10:20:0.5 3 68
7 1,4-бутандиамин 10:20:0.5 3 66
8 1,5-пентандиамин 10: 20:0.5 3 64
9 1,6-гександиамин 10:20:0.5 3 62
10 1,7-гептандиамин 10: 20:0.5 3 59
11 1,8-октандиамин 10:20:0.5 3 57
12 1,9-нонандиамин 10:20:0.5 3 55

Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20ºС).

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана1:

1(Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol W-254, проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Температура плавления определена на приборе РНМК 80/2617. Спектры ЯМР 1D (1Н, 13С) и 2D (COSY, NOESY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13С и 400.13 МГц для 1Н) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - CDCl3. Масс спектры высокого разрешения получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker.)

Т.пл. 144-145°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.86 (уш.с, 4Н, СН2 (8, 9)); 3.06 (уш.с, 8Н, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.20 (уш.с., 8Н, СН2 (2, 2', 4, 4'). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35,81 (т, C-6, C-6', С-7, С-7'), 47.77 (т, С-8, С-9), 59.71 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 297.333 [М+Н]+. C10H20N2S4. M 296.543.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-пропапа:

Т.пл. 73-74°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.77 (м, 2Н, СН2 (9)); 2.74 (м, 4Н, CH2 (8, 10)); 3.04 (уш.с., 8Н, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.15 (уш.с., 8Н, СН2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.48 (т, С-9), 35.88 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 48.67 (т, С-8, С-10), 59.54 (т, С-2, С-2', С-4, C-4').

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бутана:

Т.пл. 122-123ºС. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.48 (уш.с., 4Н, СН2 (9, 10)); 2.68 (уш.с., 4Н, СН2 (8, 11)); 3.03 (уш.с., 8Н, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.15 (уш.с., 8Н, СН2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.68 (т, С-9, С-10), 35.90 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 50.64 (т, С-8, С-11), 59.51 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 347.287 [M+Na]+. C12H24N2S4. М 324.596.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-пентана:

Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.35 (м, 2Н, СН2 (10)); 1.48 (м, 4Н, СН2 (9, 11)); 2.67 (т, J=7.2 Hz, 4Н, СН2 (8, 12)); 3.04 (уш.с., 8Н, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.16 (уш.с., 8Н, СН2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 25.01 (т, С-10), 26.78 (т, С-9, С-11), 35.94 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 50.86 (т, С-8, С-12), 59.51 (т, С-2, С-2', С-4, С-4').

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-гексана:

Т.пл. 84-86°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.35 (уш.с., 4Н, СН2 (10, 11)); 1.46 (уш.с, 4Н, СН2 (9, 12)); 2.67 (м, 4Н, СН2 (8, 13)); 3.05 (д, J=10.4 Hz, 8H, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.17 (д, J=10.4 Hz, 8H, СН2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 26.96 (т, С-10, С-11); 27.16 (т, С-9, С-12); 35.93 (т, С-6, С-6', C-7, C-7'), 50.91 (т, С-8; С-13), 59.56 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 375.241 [M+Na]+. C14H28N2S4. M 352.649.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-гептана:

Т.пл. 69-70°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.33 (уш.с., 8H, СН2 (9, 10, 12, 13)); 1.45 (уш.с., 2Н, СН2 (11)); 2.66 (т, J=8.8 Hz, 4Н, СН2 (8, 14)); 3.05 (уш.с., 8H, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.17 (уш.с., 8Н, СН2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 26.97 (т, С-10, С-12), 27.27 (т, С-9, С-13), 29.30 (т, С-11), 35.94 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 50.98 (т, С-8, С-14), 59.56 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 389.271 [M+Na]+. C15H30N2S4. М 366.676.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-октана:

Т.пл. 70-71°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.32 (уш.с., 8Н, CH2 (10,11, 12,13)); 1.58 (уш.с, 4Н, CH2 (9,14)); 2.67 (т, J=7.2 Hz, 4Н, CH2 (8, 15)); 3.06 (уш.с., 8Н, CH2 (6, 6', 7, 7')); 4.18 (уш.с., 8Н, CH2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 27.01 (т, С-10, С-13), 27.27 (т, С-9, С-14), 29.40 (т, С-11, С-12), 35.95 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 51.03 (т, С-8, С-15), 59.58 (т, С-2, С-2', С-4, C-4'). MALDI TOF, m/z: 381.319 [М+H]+. C16H32N2S4. М 380.702.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-нонана:

Т.пл. 60-62°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.31 (уш.с., 8Н, CH2 (9, 10, 14, 15)); 1.44 (м, 4Н, CH2 (11, 13)); 1.58 (уш.с., 2Н, СН2 (12)); 2.67 (т, J=7.2 Hz, 4Н, CH2 (8, 16)); 3.06 (уш.с., 8Н, CH2 (6, 6', 7, 7')); 4.18 (уш.с., 8Н, CH2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 27.03 (т, С-10, С-14), 27.31 (т, С-9, С-15), 29.41 (т, С-11, С-13), 29.51 (т, С-12), 35.95 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 51.05 (т, С-8, С-16), 59.58 (т, С-2, С-2', C-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 417.258 [M+Na]+. C17H34N2S4. М 394.729.

Способ получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей
формулы (1):

отличающийся тем, что α,ω-алкандиамины общей формулы H2N-CH2-(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении α,ω-алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl3·6H2O=10:20:(0,3-0,7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к 3-аза-бицикло[3.3.0]октановым производным формулы (I), где R1 и R2 представляют собой водород, С1-4алкил или фтор; R3 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно- или ди-замещенным, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу и галоген; 2,3-дигидробензофуранил; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинил; или изоксазолил, пиридил, индазолил, бензофуранил, бензоксазолил, бензоизоксазолил, бензотиазолил, бензоизотиазолил, пирроло[2,1-b]тиазолил, имидазо[1,2-а]пиридинил или имидазо[2,1-b]тиазолил, где названные группы являются незамещенными, моно- или ди-замещенными, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-4алкил, С 1-4алкоксигруппу, галоген и трифторметил; А представляет собой или ;R4 представляет собой С 1-4алкил или -NR6R7 ; R6 представляет собой водород или С1-4 алкил; R7 представляет собой водород или С1-4 алкил; и D представляет собой фенил, который является незамещенным, моно- или ди-замещенным, где заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-4алкил, С1-4 алкоксигруппу, трифторметил и галоген; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

Изобретение относится к производным фенилпиррола формулы (I) где A означает =NOR4, O; R4 означает H, C1-C6 алкил; R1 означает C1-C6 алкил, C 1-C6 алкокси, галоген-C1-C6 алкил, галоген-C1-C6 алкокси, NH2 , моно-C1-C6 алкиламино, галоген-моно-C 1-C6 алкиламино, ди(C1-C6 алкил)амино, галоген-ди-(C1-C6 алкил)амино; или A и R1 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 5-, 6-членную гетероциклическую ароматическую группу или гетероциклическую группу с частично или полностью восстановленной насыщенностью, которая может быть бензокондесированной, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, O, S, которая может быть замещенной и содержать от 1 или 2 заместителя ; R2 означает фенил, который может быть замещен 1 или 2 заместителями , или 6-членную гетероарильную группу, содержащую 1 или 2 атома N, которая может быть замещенной 1 или 2 заместителями ; R3 означает OH, C1-C6 алкокси; значения приведены в п.1 формулы, или его фармацевтически приемлемая соль.

Изобретение относится к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти).

Изобретение относится к соединению формулы или к его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1 означает водород или С1-6лкил; R2 означает изооксазолильная группа, замещенная С 1-6алкилом; RB означает -CF3, -CHF 2, -CH2F, или C1-6алкил.

Изобретение относится к новым замещенным производным пиримидина, обладающим свойствами ингибитора репликации HIV, или их фармацевтически приемлемым солям. .

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения моно-(ди-,тетра-)метил-1,2-бис-(1,3,5 -дитиазинан-5 -ил)этанов общей формулы (1-3): который заключается в том, что насыщенный сероводородом водный раствор (37%) формальдегида и ацетальдегида подвергают взаимодействию с 1,2-диаминоэтаном при мольном соотношении исходных реагентов 1,2-диаминоэтан:формальдегид:ацетальдегид:сероводород=10:50:10:40 при получении (1), 10:40:20:40 при получении (2), 10:20:40:40 при получении (3) при температуре 40°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 1,2-бис-(2,4,6-триалкил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов общей формулы (1): который заключается в том, что насыщенный сероводородом альдегид формулы RCHO, где R=CH3, С 2Н5, н-С3Н7, Н-С4 Н9, н-С5Н11, подвергают взаимодействию с 1,2-диаминоэтаном при мольном соотношении исходных реагентов 1,2-диаминоэтан:альдегид:сероводород=10:60:40 при температуре 40°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 2(3H)-бензотиазолона. .

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R=указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2 O при мольном соотношении 1,2-этандитиол: CH2O:RC(O)NHNH 2:CuCl2·2H2O=10:20:10:(0.3-0.7), при 75-85°С и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6H2O, м-, или п-метиланилин при мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,2-зтандитиол:Sm(NO 3)3·6H2O=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 минсмеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6Н2О, о-(или м-, или п-)нитроанилин при мольном соотношении о-(или м-, или п-)нитроанилин:формальдегид:1,2-этандитиол:Sm(NO 3)3·6Н2О=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6H2O в мольном соотношении амино(тио)фенол: 1,3,6-оксадитиапинан: Sm(NO3) 3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) в растворителях хлороформ-этанол (объемное соотношение 1:1) в атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти).

Изобретение относится к способу получения 3-(о-, м-,п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): ,где R=H, м-Ме, n-МеО, м-NO2 , который заключается в том, что 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, n-метоксианилин, м-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан:N-ариламин:Sm(NO3) 3·6Н2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): где Ar=Ph, м-Ме-С6Н4 , о-МеО-С6Н4, п-NO2-С6 H4, который заключается в том, что 1,3,6-оксадитиепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, о-метоксианилин, п-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 1,3,6-оксадитиепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6Н 2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил) фенолов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к способу получения N-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов и 2,4-диметил-N-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов общей формулы (I): R=Ph, Bz; R'=H, Me, который заключается в предварительном перемешивании формальдегида или ацетальдегида с 1,2-этандитиолом с последующим добавлением фенилгидразина (бензилгидразина) при мольном соотношении исходных реагентов альдегид: 1,2-этандитиол: фенилгидразин (бензилгидразин) = 20:10:10 и перемешиванием при температуре 0°C и атмосферном давлении в течение 2-4 ч.
Наверх