Способ получения 2,2-ди(/г-алкоксифенил)-3-бутанонов

 

ОЙ И

ИЗОБРЕТЕНИЯ

255240 боюа Совотских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 10

Заявлено 09Х11.1968 (№ 1255938 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень X 33

Дата опубликования описания 1.IV.!970

МПК С 07с

УДК 547.572.3(088.8) Комитвт ло делам иаобротвний и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

С. В. Завгородний и В. Ф, Первеев

Киевский политехнический институт им. 50-летия Великой

Октябрьской социалистической революции

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИ(п-АЛ КОКС ИФ ЕН ИЛ)-3БУТАНОНОВ

Изобретение относится к получению 2,2-ди (и-алкоксифенил) -З-бутаяонов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе экст рагенных гармонов.

Известен способ получения 2,2-дианизил-3бутанона путем пина,колиновой перегруппировки 2,3-дианизил-2,3-бута ндиола в,присутствии серной кислоты. Однако метод является сложным по своему аппаратурному оформлению.

Предлагаемый способ является новым и позволяет получить 2,2-ди (n-алкоксифенил)З-бутаноны, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе медицинских препаратов. Способ осуществляют в одну стадию, он позволяет получить целевые продукты с большим выходом, не требует сложных методов выделения. В качестве исходных .веществ используют простые и легкодоступные алкилфениловые эфира и а-дикетоны.

Способ заключается в том, что алкилфениловые эфиры, например анизол, фенегол, подвергают взаимодействию с а-дикетонами, .нап ример диацетилом, в присутствии катализатора ВзНзР04 предпочтительно в молярном соотношении 8: 1: 0,5. ,Пример 1. Получение 2,2-ди (n-метоксифенил) -3-бутанона. К интенсивно перемешиваемой смеси 21,6 г (0,2 моль) анизола и

4,5 г (0,025 люль),комплекса ВзНзРО, пр i

40 С в течение 1 час прибавляют смесь 21,6 г (0,2 моль) анизола и 4,3 г (0,05 моль) диацстила. Затем смесь дополнительно перемешивают в течение 10 час.

Получают 10,3 г (72 Я теоретического выхода) 2,2-ди(п-.метокспфенил) - 3 - бутанона, т. пл. 71 С (из метанола).

Найдено, ф . .С 76,52; Н 7,26.

10 С1зН2оОз.

Вычислено, о1о. С 76,2; H 7,05.

Пример 2. Получение 2,2-дп (и-этокспфенил) -З-бутанона.

К смеси 22,4 г (0,2 моль) фенотола н 4,5 г

13 (0,025 моль) комплекса ВзНзРО4 прп 40 С прибавляют при энергичном перемешиванпи в течение 1 час смесь 22,4 г (0,2 моль) фенотола и 4,3 г (0,05 поль) дпацетила. После дополнительного перемешивання в течение

20 10 час и соответствующей обработки получают 11,3 г (72 о/о теоретического выхода)

2,2-ди(п - этоксифенил) -3 - бутанона; т. пл.

84 С.

Найдено, о о: С 76,34; Н 7,05.

25 СзоН зОз.

Вычислено,, о. С 76,92; Н 7,79.

Для реакции можно применять также другие алкилфениловые эфиры и дикетоны и получать соответствующие дн(алкоксифенил)30 алканоны с высокими выходамп.

25524О

Предмет изобретения

Составитель В. Бурцева

Техред T. П. Курилко

Корректор О. И. Усова

Редактор А. Петрова

Заказ 645/9 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 2,2-ди (п-алжоксифенил) -З-бутанонов, .например 2,2-ди (n- е охс фенил) -З-бутанона, отличающийся тем, что, с целью упрощения п роцесса, алкилфениловые эфиры, например анизол, подвергают взаимодействию с а-дике снами, например диацетилом, .в присутствии катализатора

BF3H3PO.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилфениловые эфиры, диацетил и катализатор ВРаНзР04 берут в следующих соотношениях 8: 1: 0,5.