Способ получения грляс-изомера 3-метил-з-карбокси- циклогексанон-1-уксусной-2 кислоты

Авторы патента:

C07C62/26 - с кислородсодержащими группами, связанными простыми связями

C07C51/353 - изомеризацией; изменением размеров углеродного скелета

ОПИСА

ИЗОБРЕ

255247

Gaea Ссзетскик

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ

Зависимое от авт. свпдет

Заявлено 27.VIII.1968 (М

Кл. 12о, 12 с присоединением заявки

Приоритет

Опубликовано 28.Х.1969.

Дата опубликования опи

МПК С 07с

УДК 547.292.3 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. И. Максимов и В. А. Андрюшина

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-Н3ОМЕРА 3-МЕТИЛ-3-КАРБОКСИЦИКЛОГЕКСАНОН-1-УКСУСНОЙ-2 КИСЛОТЫ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения чистого транс-изомера 3-метил-3-карбоксициклогекса нон-1-уксусной-2-кислоты.

Из вестен способ получения смеси ?1ис- и транс-изомеров названной кислоты, заключающийся в том, что 2-карбоксиметил-3-,метил-2-циклогексен-1-он подвергают взаимодействию с цианистым калием в присутствии водного метанола при кипячении, затем добавляют |водную щелочь и выдерживают

30 час при 100 С. Однако разделить полученную 3-метил-3-карбоксициклогексанон-1уксусную-2 кислоту на чистые изомеры не представлялось возможным.

Предлагаемый способ заключается в том, что смесь ?1ис- и транс- изомеров 3-метил-3карбоксициклогексанон-1-уксусной-2 кислоты обрабатывают током хлористого водорода при кипячении и получают транс-производное

3-метил-3- карбоксициклогексанон - 1 - уксусной-2 кислоты. Данная кислота служит важным исходным продуктом для получения производных транс-8-метилгидринданона, которые являются СД-транс-сочлененным циклическим фрагментом стероидной молекулы и могут быть использованы в полных синтезах стероидных соединений.

Пример. Получение Зр-метил-3-карбоксициклогексанон-1-уксусной-2Р кислоты.

6,0 г кристаллической 3-метил-3-карбокспциклогексанон-1-уксусной-2 кислоты (1) с т. пл. 160 вЂ 1 С растворяют при нагревании в 20 л?л эфира, добавляют 0,1 л л воды и пропускаюг ток хлористого водорода при кипячении в течение 4 час. После охлаждения часть растворителя отгоняют. Кристаллический остаток отфильтровывают, промывают охлажденным эфиром.

1о Получают 4,8 г транс-кислоты с т. пл.

168 вЂ” 170 С. ПМР-спектр (в С.-Н5Х) 1,16 м. д. (ЗН вЂ” ЗСН, группы); аналогично сиги а ту

ЗН вЂ” ЗСНз группы для транс-изомера Зр-метил-3 - карбоксициклогексанон - 1 - пропионо15 вой-2Р кислоты, для ??ис-изомера ПЧРспектр (в пиридпне) 1,52 м. д. (ЗН вЂ” ЗСНз группы) .

Способ получения транс-пзомера 3-метил-3карбоксициклогексанон-1-уксусной-2 кислоты, отличаюшийся тем, что смесь ?1ис- и транс25 изомеров 3-метил-3-карбоксициклогексанон-1уксусной-2 кислоты обрабатывают током хлористого водорода при кипячении с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения грляс-изомера 3-метил-з-карбокси- циклогексанон-1-уксусной-2 кислоты

Похожие патенты:

Патент 255242 // 255242

Способ получения алкилциклогексановой кислоты // 222367

Способ получения р,р диарил-а-галоидкарбоновыхкислот // 213812

Способ получения дифенилметан-4-ркси-4'(или 3i)- карбоновой кислоты // 209466

Способ получения тетрадекадиен-7,9-овой кислоты // 193494

Способ получения арилоксиалкилкарбоновб1хкислот // 187766

Способ получения щелочных солей терефталевой кислоты // 186432

Патент 177879 // 177879

Патент 170782 // 170782

Патент 163174 // 163174

Способ изомеризации карбоновых кислот // 2123490

Способ диспропорционирования смесей жирных и смоляных кислот // 2144527

Изобретение относится к технологии получения продуктов из природных смол и может быть использовано в лесохимической, нефтехимической и других отраслях промышленности, производящих и использующих поверхностно-активные вещества, в частности в производстве синтетического каучука

Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации метилформиата // 2176635

Изобретение относится к технологии получения уксусной кислоты и ее производных путем изомеризации метилформиата в присутствии воды, алифатической карбоновой кислоты С1-С10 в качестве растворителя и каталитической системы

Способ производства метилметакрилата // 2207334

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения метилметакрилата, включающему стадии (i) взаимодействия пропионовой кислоты или ее эфира с формальдегидом или его предшественником в реакции конденсации с образованием потока газообразных продуктов, содержащего метилметакрилат, остаточные реагенты, метанол и побочные продукты, (ii) обработки, по меньшей мере, одной порции потока газообразных продуктов с образованием потока жидких продуктов, содержащего практически весь метилметакрилат и, по меньшей мере, одну примесь, которая плавится при температуре выше температуры плавления чистого метилметакрилата, выполнения над потоком жидких продуктов, по меньшей мере, одной операции дробной кристаллизации, которая содержит стадии (iii) охлаждения указанного потока жидких продуктов до температуры между примерно -45oС и примерно -95oС так, что указанный поток жидких продуктов образует кристаллы твердого метилметакрилата и маточную жидкость, причем указанные кристаллы имеют более высокую долю содержания метилметакрилата, чем указанный поток жидких продуктов или маточная жидкость, (iv) отделение указанных кристаллов твердого метилметакрилата от указанной маточной жидкости, (v) плавление указанных кристаллов с образованием жидкого метилметакрилата, который содержит указанные примеси в более низкой концентрации, чем указанный поток жидких продуктов

Обработка формальдегидсодержащих смесей // 2217413

Изобретение относится к усовершенствованному способу удаления формальдегида или его аддуктов из жидкой органической смеси, полученной при производстве метилметакрилата, содержащей по меньшей мере карбоновую кислоту или сложный эфир карбоновой кислоты и формальдегид или его аддукты, которая образует двухфазную смесь с водой, включающему по меньшей мере одну экстракцию жидкой органической смеси в системе жидкость-жидкость с использованием воды в качестве экстрагента с получением потока органической фазы и потока водной фазы, при этом поток органической фазы содержит значительно уменьшенную концентрацию формальдегида или его аддуктов по сравнению с жидкой органической смесью

Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины // 2220129

Изобретение относится к получению уксусной кислоты и/или метилацетата

Способ получения транс-4-алкилзамещенных циклогексанкарбоновых кислот // 2279423

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения транс-4-алкилзамещенных циклогексанкарбоновых кислот общей формулы: где R - алкильный и транс-4-алкилциклогексильный радикал с числом атомов углерода от одного до десяти в алкильной группе, путем гидрирования соответствующих 4-алкилзамещенных бензойных кислот в водно-щелочном растворе при повышенной температуре и повышенном давлении водорода 0,5-15 МПа в присутствии катализатора с последующей изомеризацией при температуре 200-400°С и выделением продуктов реакции изомеризации подкислением смеси, в котором в качестве катализатора используется рутениево-никелевый катализатор, нанесенный на уголь, с содержанием металлов 5 мас.% в расчете на весь катализатор при массовом соотношении Ni:Ru (0,01-1,5):(8,5-9,99), процесс гидрирования ведут при температуре 20-150°С в течение 0,25-1 часа, а процесс изомеризации проводят в атмосфере инертного газа в несколько стадий после фильтрования смеси для отделения катализатора

Способ получения детергентов для смазок // 2345058

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения салицилатов щелочноземельных металлов для применения в качестве детергентов для смазочных материалов

Способ получения 9-(4-метокси-2,3,6-триметилфенил)-3,7- диметил-2е,4е,6е,8е-нонатетраеновой кислоты // 2001903

Способ получения хлорзамещенных арилоксиалкилкарбоновых кислот // 256750